Quelltext der Seite Sinapylalkohol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Sinapyl alcohol.svg|250px|Strukturformel von Sinapylalkohol]]
| Andere Namen    = * 4-(3-Hydroxyprop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenol
* 4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamylalkohol
* Sinapinalkohol
* Syringenin
| Summenformel    = C<sub>11</sub>H<sub>14</sub>O<sub>4</sub>
| CAS             = {{CASRN|537-33-7}}
| EG-Nummer       = 664-272-8
| ECHA-ID         = 100.190.507
| PubChem         = 5280507
| ChemSpider      = 4444145
| Beschreibung    = Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse    = 210,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 61–65 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|404586|Name=Sinapyl alcohol, technical grade, 80 %|Abruf=2011-07-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|066}}
| P               = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
}}

'''Sinapylalkohol''' (''trans''-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtalkohol) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phenylpropanoide]] bzw. der [[Zimtsäure]]-Derivate.

== Vorkommen ==
Sinapylalkohol kommt natürlich neben [[Cumarylalkohol]] und [[Coniferylalkohol]] als [[Monomer]] von [[Lignin]] (dem Stützpolymer von Pflanzen und Holz) vor. Dabei ist Sinapylalkohol der Hauptbestandteil des Lignins bei Laubhölzern.<ref name="Stoffwechselphysiologie">{{Literatur |Autor=Gerhard Richter |Titel=Stoffwechselphysiologie der Pflanzen |Verlag=Thieme |Ort=Stuttgart |Datum=1997 |ISBN=3-13-442006-6 |Online={{Google Buch |BuchID=nZEALlGLXaYC |Linktext=Seite 373 |Seite=373}}}}</ref> Die Biosynthese von Sinapylalkohol erfolgt in einem vielstufigen Prozess, bei dem im [[Phenylpropanstoffwechsel]] aus [[Phenylalanin]] oder [[Tyrosin]] [[Zimtsäure|trans-Zimtsäure]] gebildet wird, die durch [[Hydroxylierung]] und [[Methylierung]] zu [[Sinapinsäure]] umgesetzt wird. Diese wiederum wird über den [[Sinapinaldehyd]] zu Sinapylalkohol reduziert.<ref name="Pflanzenphysiologie">{{Literatur |Autor=Peter Schopfer, Axel Brennicke |Titel=Pflanzenphysiologie |Verlag=Spektrum Akademischer Verlag |Datum=2010 |ISBN=978-3-8274-2351-1 |Online={{Google Buch |BuchID=hskz82vVm6oC |Linktext=Seite 363 |Seite=363}}}}</ref> Es ist auch die Biosynthese aus einer Aldehydstufe durch die Coniferylaldehyd-5-Hydroxylase (Cald5H), anschließende Methylierung durch 5-Hydroxyconiferylaldehyd-''O''-Methyltransferase (AldOMT) und letztendlich Reduktion durch die [[Sinapylalkohol-Dehydrogenase]] (SAD).<ref name="Biosynthese">{{Literatur |Autor=Helge Scharnhop |Titel=Untersuchungen zur Biosynthese aromatischer Sekundärmetabolite in Zellstrukturen von Sorbus aucuparia L. und Centaurium erythraea RAFN |Verlag=Cuvillier, E |Datum=2008 |ISBN=978-3-86727-665-8 |Online={{Google Buch |BuchID=cacNG45VxNIC |Linktext=Seite 19 |Seite=19}}}}</ref>

== Eigenschaften ==
Sinapylalkohol ist ein luftempfindlicher Feststoff. Das technische Produkt enthält bis zu 20 % [[Ethylacetat]].<ref name="Sigma" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenylethen]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Allylalkohol]]
[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]