Quelltext der Seite Seliwanow-Probe

[[Datei:Seliwanow-Probe.jpg|right|mini|Positive Seliwanow-Probe]]
Die '''Seliwanow-Probe''' (andere Schreibweisen: Seliwanoff, Selivanov, da der 3. Buchstabe des kyrillischen Alphabets „в“ mit ff, v oder w transkribiert werden kann, Originalschreibweise: Селиванов)<ref>Theodor Seliwanoff: „Notiz über eine Fruchtzuckerreaction“. In: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]'', '''20'''&nbsp;(1), 1887, S.&nbsp;181–182, {{DOI|10.1002/cber.18870200144}}.</ref><ref name=":0">{{Literatur |Autor=Klaus Ruppersberg, Hanne Rautenstrauch, Wolfgang Proske |Titel=Kohlenhydratnachweise im Chemieunterricht – welche werden im Unterricht gelehrt, welche sollten gelehrt werden? Kohlenhydratnachweise im experimentellen Chemieunterricht unter Berücksichtigung von Sicherheitsaspekten |Datum=2022 |ISSN=1439-9598 |DOI=10.25656/01:28447 |Online=https://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=28447 |Abruf=2024-05-24}}</ref> oder auch '''Resorcin-Probe,''' nach [[Theodor Seliwanoff]] (1859–1938) benannt, ist ein [[Nachweisreaktion|nasschemischer Nachweis]], mit dem [[Kohlenhydrate]] in [[Ketosen]] oder [[Aldosen]] unterschieden werden können.<ref>{{Literatur |Autor=Ivan A. Shuklov, Gisela Boeck |Titel=Die Selivanov-Probe auf Fructose: Ein Denkmal für Fédor Fédorovic̆ Selivanov |Sammelwerk=Chemie in unserer Zeit |Band=49 |Nummer=2 |Datum=2015-04 |DOI=10.1002/ciuz.201400666 |Seiten=106–112 |Online=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ciuz.201400666 |Abruf=2021-07-04}}</ref>

== Durchführung und Reaktion ==
Zunächst wird eine Fructoselösung mit konzentrierter [[Salzsäure]] erhitzt. Dadurch entsteht das [[5-Hydroxymethylfurfural]]. Dieses reagiert dann mit einer ethanolischen Lösung von [[Resorcin]] bzw. Ethylresorcin (4-Ethylresorcinol) zu einem roten Niederschlag. Zu Unterrichtszwecken sollte aufgrund der geringeren Gefährdungseinstufung Ethylresorcin verwendet werden.<ref>{{Internetquelle |autor=PubChem |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/17927 |titel=4-Ethylresorcinol |sprache=en |abruf=2024-05-24}}</ref><ref name=":0" /><ref>Ulrich Flörke, Robert Wolff: ''Kursthemen Chemie.'' Bonn 1982, ISBN 3-427-43121-5. S.&nbsp;6/7–8.</ref>

[[Ketosen]] spalten unter diesen Bedingungen schnell Wasser ab. [[Ketohexosen]], d.&nbsp;h. Monosaccharide mit sechs C-Atomen und einer Ketogruppe, z.&nbsp;B. [[Fructose]], bilden dabei [[5-Hydroxymethylfurfural]], das mit  (Ethyl-)[[Resorcin]] und einem Oxidationsmittel, z.&nbsp;B.  Luftsauerstoff, zu einem rötlichen [[Farbstoff]] reagiert.

Außer Fructose können auch deren Derivate nachgewiesen werden, z. B. [[Saccharose]], [[Raffinose]], [[Lactulose]], [[Maltulose]].<ref>{{Internetquelle |autor=Klaus Ruppersberg |url=https://www.zhb-flensburg.de/dissert/ruppersberg |titel=Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation Europa-Universität Flensburg) |werk=Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg (ZHB) |datum=2021-11-01 |sprache=de-DE |abruf=2021-12-02}}</ref>

:[[Datei:Seliwanow.svg|rahmenlos|600px|none|Seliwanow-Reaktion]]

[[Aldosen]] dagegen, d.&nbsp;h. [[Monosaccharide]] mit einer [[Aldehyde|Aldehydgruppe]], z.&nbsp;B. [[Glucose]], gehen diese Reaktion nicht oder nach längerem Erhitzen nur sehr langsam ein.<ref name="Römpp">Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): ''Römpps Chemie Lexikon'', 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S.&nbsp;3799.</ref>

== Siehe auch ==
* [[Benedict-Reagenz]]
* [[Bial-Probe]]
* [[Dische-Probe]]
* [[Fearon’s Test]]
* [[Molisch-Probe]]
* [[Fehling-Probe]]
* [[Tollensprobe]]
* [[Wöhlk-Reaktion|Wöhlk-Probe]]

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Nachweisreaktion]]
[[Kategorie:Kohlenhydrat-Methode]]
[[Kategorie:Biochemisches Nachweisverfahren]]