Quelltext der Seite Saquinavir

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Squinavir.svg|200px|Struktur von Saquinavir]]
| Freiname        = Saquinavir
| Andere Namen    = ''N''-&#123;1-Benzyl-2-hydroxy-3-&#91;3-(''tert''-butylcarbamoyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroisochinolin-2-yl&#93;-propyl&#125;-2-[(chinolin-2-yl)formylamino]-butandiamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel    = C<sub>38</sub>H<sub>50</sub>N<sub>6</sub>O<sub>5</sub>
| CAS             = * {{CASRN|127779-20-8}}
* {{CASRN|149845-06-7|Q27114794}} (Mesilat)
| PubChem         = 441243
| ChemSpider      = 390016
| ATC-Code        = {{ATC|J05|AE01}}
| DrugBank        = DB01232
| Wirkstoffgruppe = [[HIV-Proteaseinhibitor]]
| Wirkmechanismus = Hemmung der HIV-Protease
| Molare Masse    = 670,84 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|S8451|Name=Saquinavir mesylate, ≥98% (HPLC), powder|Abruf=2013-02-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Mesylat{{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0001049|Name=SAQUINAVIR MESILATE CRS|Abruf=2010-04-19}}</ref> }}
}}

'''Saquinavir''' (SQV) ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[HIV-Proteaseinhibitor]]en und wird in Kombinationspräparaten zur Therapie von [[HIV]]-Infektionen verwendet.

== Indikation ==
Der Arzneistoff wird zur Behandlung HIV-1-infizierter Erwachsener eingesetzt. Die Verwendung erfolgt in Kombination mit anderen antiretroviralen Arzneimitteln im Sinne einer sogenannten „[[HAART|highly active antiretroviral therapy]]“.

== Geschichte ==
Saquinavir wurde von [[Hoffmann-La Roche|Roche]] entwickelt und war 1995 der erste HIV-Proteaseinhibitor, der von der amerikanischen Lebens- und Arzneimittelbehörde [[Food and Drug Administration|FDA]] zugelassen wurde. Da es bei vielen Patienten zu rascher Resistenzentwicklung kam, wurde das Präparat vom Markt genommen und in einer neuen Formulierung und damit höherer [[Bioverfügbarkeit]] 1997 neuerlich zugelassen. Die [[Europäische Kommission]] erteilte die Zulassung für das [[Arzneimittel]] Invirase mit dem Wirkstoff Saquinavir im Oktober 1996.

== Wirkungsmechanismus ==
Saquinavir ist ein HIV-Proteaseinhibitor. Es hemmt die HIV-Protease, ein virales Enzym, das an der Produktion neuer Viruspartikel maßgeblich beteiligt ist. Es ist so in der Lage, die Ausbreitung von HIV im Körper Infizierter zu verlangsamen. Bei der alleinigen Anwendung von Saquinavir zeigten sich sehr geringe Bioverfügbarkeitswerte, was die Wirkung deutlich beeinträchtigt. Grund dafür ist der Abbau von Saquinavir zu unwirksamen [[Metabolit]]en durch das [[Cytochrom P450]]-System. Deshalb wird dieser Arzneistoff heute in Kombination mit einem anderen HIV-Proteaseinhibitor, [[Ritonavir]], verabreicht, was zu einer besseren Wirksamkeit durch höhere Blutplasmaspiegel führt, da Ritonavir das Cytochrom-P450-Enzymsystem hemmt.

== Nebenwirkungen ==
Häufigste [[Nebenwirkungen]] betreffen den [[Gastrointestinaltrakt]], also [[Durchfall]], Übelkeit, Bauchschmerzen. Seltener kommen Kopfschmerzen und periphere [[Neuropathie]]n vor.

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Invirase® (D, A, CH)<ref>Rote Liste Online, Stand: August 2009.</ref><ref>Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref>

Die Zulassung für Fortovase® wurde nach Beantragung durch Roche am 27. Juni 2006 durch die EMA zurückgezogen.<ref>EMA: Public statement on Fortovase: [http://www.ema.europa.eu/ema/pages/includes/document/open_document.jsp?webContentId=WC500014118 Withdrawal of the marketing authorisation in the European Union].</ref>

== Weblinks ==
* {{EPAR}}
* [[MEROPS]]: [http://merops.sanger.ac.uk/cgi-bin/smi_summary?mid=J19.524 Saquinavir]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Chinolin]]
[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Cyclohexan]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Virostatikum]]

[[Kategorie:Proteaseinhibitor]]
[[Kategorie:Peptidmimetikum]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]