Quelltext der Seite Ridaforolimus

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Ridaforolimus2.svg|300px|Strukturformel von Ridaforolimus]]
| Freiname        = Ridaforolimus
| Andere Namen    =
* Dimethyl-(1''R'',2''R'',4''S'')-4-{(2''R'')-2-[(1''R'',9''S'',12''S'',15''R'',16''E'',18''R'',19''R'',<wbr />21''R'',23''S'',24''E'',26''E'',28''E'',30''S'',32''S'',35''R'')-1,18-dihydroxy-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-2,3,10,14,20-pentaoxo-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.0<sup>4,9</sup>]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraen-12-yl]-propyl}-2-methoxycyclohexylphosphinat  <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
* Deforolimus ([[United States Adopted Names Council|USAN]])
* AP23573
* MK-8669
* 42-Dimethylphosphinsäure-Rapamycin
| Summenformel    = C<sub>53</sub>H<sub>84</sub>NO<sub>14</sub>P
| CAS             = {{CASRN|572924-54-0}}
| EG-Nummer       = 682-462-9
| ECHA-ID         = 100.207.749
| PubChem         = 11520894
| ChemSpider      = 24597928
| DrugBank        = DB06233
| ATC-Code        = 
| Wirkstoffgruppe = [[Immunsuppressiva]]
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = kristallines Pulver<ref name="scbio">[https://datasheets.scbt.com/sc-212783.pdf ''MSDS''.] (PDF; 127&nbsp;kB) Santa Cruz Biotechnology; abgerufen am 4. August 2011.</ref>
| Molare Masse    = 990,21 g·mol<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
* nahezu unlöslich in Wasser<ref name="scbio" />
* löslich in [[Dimethylsulfoxid]]<ref name="scbio" />
| Quelle GHS-Kz   = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
}}

'''Ridaforolimus''' (auch ''Deforolimus'', ''AP23573'' bzw. ''MK-8669'', Handelsname: Jenzyl) ist ein experimentelles [[Immunsuppressiva|Immunsuppressivum]] mit [[Makrolid]]struktur (makrozyklisches Lacton) und gehört zur Stoffklasse der [[Phosphinsäure]][[ester]]. Es wurde von [[Merck & Co., Inc.|Merck]] in Zusammenarbeit mit [[ARIAD Pharmaceuticals]] entwickelt und befand sich bis Ende 2012 in der Testphase. Es besitzt eine enge strukturelle Verwandtschaft zu [[Sirolimus]] (''Rapamycin'') und [[Tacrolimus]] (''FK-506'').

<!-- == Darstellung ==
Als Grundlage zur Darstellung von Ridaforolimus dient das aus dem [[Bakterium]] ''[[Streptomyces hygroscopicus]]'' gewonnene Rapamycin. Die [[Hydroxygruppe]] des [[Cyclohexan]]rings von Rapamycin wird mit Dimethylphosphinsäurechlorid [[Veresterung|verestert]]. -->

== Wirkung ==
Ridaforolimus hemmt, wie das ähnliche Rapamycin, das Protein [[mTOR]] (''mammalian Target Of Rapamycin''). mTOR gehört zu den [[Proteinkinasen]], welche das Zellwachstum beeinflussen, indem diverse zellulare Prozesse, unter anderem die [[Proteinbiosynthese]] und [[Autophagozytose]] reguliert wird. Damit wird in die [[Zellproliferation]], den Metabolismus und die [[Angiogenese]] von Krebszellen eingegriffen. Es wurde bis 2012 experimentell bei der Behandlung von Patienten mit [[Metastase|metastasiertem]] [[Sarkom|Weichgewebesarkom]] oder Knochensarkom ([[Knochenkrebs]]) in der [[Chemotherapie]] eingesetzt.<ref>{{Clinicaltrials|ID=NCT00538239|Name=Ridaforolimus in Treatment of Sarcoma-SUCCEED (Sarcoma Multi-Center Clinical Eval. of the Efficacy of Ridaforolimus)(8669-011)|Phase=III}}.</ref>

== Vermarktung ==
Im November 2012 wurde der Zulassungsantrag auf Markteinführung, welcher am 25. Juni 2011 gestellt wurde, von [[Merck & Co.|Merck]] zurückgezogen. Zu dieser Rücknahme des Antrags kam es, da der [[Ausschuss für Humanarzneimittel]] (CHMP) Andeutungen machte, dass die Forschungsergebnisse womöglich nicht ausreichen werden, den Markteintritt zu ermöglichen.<ref>{{Internetquelle |url=https://arznei-news.de/ridaforolimus/ |titel=Ridaforolimus (Jenzyl) |werk=Arznei-News |abruf=2019-08-25}}</ref>

== Verabreichung ==
ARIAD Pharmaceuticals, der ursprüngliche Hersteller und Erforscher, zog es unter Betracht Ridaforolimus so zu entwickeln, dass ein [[Stent]] von eben diesem Medikament überzogen wird und so mit einer [[Angioplastie]] verbunden werden kann, während man zugleich mögliche [[Restenose]] vorbeugt.<ref>''Ridaforolimus''. In: ''Drugs RD'', 27. November 2012 (englisch); {{PMC|3586089}}</ref>

== Weblinks ==
* {{Internetquelle
   |autor=Sant Chawla, Kamalesh Sankhala, Monica Mita, Anthony Tolcher
   |url=http://sarcomahelp.org/articles/mTOR-inhibitors.html
   |titel=AP23573: A Review of Recent Results
   |werk=ESUN
   |hrsg=Liddy Shriver Sarcoma Initiative
   |datum=2005-04
   |sprache=en
   |abruf=2017-11-23}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Immunsuppressivum]]
[[Kategorie:Makrolid]]
[[Kategorie:Cyclohexan]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Tetraen]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Halbacetal]]
[[Kategorie:Phosphinsäureester]]