Quelltext der Seite Pseudoephedrin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:(+)-Pseudoephedrin.svg|200px|(+)-Pseudoephedrin]]
| Freiname            = Pseudoephedrin
| Andere Namen        = (+)-(1''S'',2''S'')-2-Methylamino-1-phenyl-propan-1-ol
| Summenformel        = C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>NO
| CAS                 = * {{CASRN|90-82-4}}
* {{CASRN|345-78-8|Q27108108}} (Hydrochlorid)
* {{CASRN|7460-12-0|Q27294410}} (Sulfat)
| EG-Nummer           = 
| ECHA-ID             = 
| PubChem             = 7028
| ChemSpider          = 
| ATC-Code            = {{ATC|R01|BA02}}
| DrugBank            = DB00852
| Wirkstoffgruppe     = [[Sympathomimetikum]]
| Wirkmechanismus     = indirektes [[Sympathomimetikum]]
| Beschreibung        = farblose Kristalle<ref name="sigma" />
| Molare Masse        = * 165,232 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
* 201,7 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (Hydrochlorid)
* 428,5 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (Sulfat)
| Dichte              = 
| Schmelzpunkt        = * 119&nbsp;°C<ref name="ChemIDplus" />
* 182,5–183,5 [[Grad Celsius|°C]] ([[Hydrochlorid]])<ref name="Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons">{{Literatur |Hrsg=Royal Pharmaceutical Society |Titel=Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION |Verlag=Pharmaceutical Press |Ort=London / Chicago |Datum=2011 |ISBN=978-0-85369-711-4}}</ref>
* 174–179 [[Grad Celsius|°C]] (Sulfat)<ref name="Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons" />
| Siedepunkt          = 
| Dampfdruck          = 
| pKs                 = 10,252<ref name="ChemIDplus" />
| Löslichkeit         = 
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|82545|Name=(+)-Pseudoephedrine|Abruf=2025-07-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort      = Achtung
| H                   = {{H-Sätze|302+312+332|315|319|335}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|261|280|301+312|302+352+312|304+340+312|305+351+338}}
| Quelle P            = <ref name="sigma" />
| MAK                 = 
| ToxDaten            = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=90-82-4|Name=Pseudoephedrine|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Pseudoephedrin''' ist ein [[Phenylethylamine|Phenylethylamin]]-[[Alkaloide|Alkaloid]] mit [[Stimulans|stimulierender]] und gefäßverengender Wirkung. Es ist das [[Diastereomer]] von [[Ephedrin]] und gehört wie dieses zu den indirekten [[Sympathomimetikum|Sympathomimetika]] und findet häufig als [[Rhinitis|Erkältungsmittel]] Verwendung.

== Vorkommen und Gewinnung ==
Es kann aus einigen [[Pflanzenart]]en der Gattung ''[[Ephedra]]'' (''Ephedra L.''<ref name="BfR">[https://www.bfr.bund.de/cm/350/risikobewertung-von-pflanzen-und-pflanzlichen-zubereitungen.pdf ''Risikobewertung von Pflanzen und pflanzlichen Zubereitungen, Ephedra spp. (Meerträubel-Arten).''] (PDF; 1,7&nbsp;MB) [[Bundesinstitut für Risikobewertung]], Berlin 2012, ISBN 978-3-938163-76-4, S. 223–239.</ref> und ''Ephedra sinica''<ref name="Dr. Duke"/>) gewonnen werden und kommt auch in der [[Sandmalve|Indischen Malve]] (''Sida cordifolia'') und im [[Asiatischer Tüpfelmohn|Asiatischen Tüpfelmohn]] (''Roemeria refracta'') vor.

<gallery>
   Ephedra equisetina 1.jpg|Mongolisches Meerträubel (''Ephedra equisetina'')
   Sida cordifolia top.jpg|Indische Malve (''Sida cordifolia'')
   Roemeria refracta (3606847601).jpg|Asiatischer Tüpfelmohn (''Roemeria refracta'')
</gallery>

== Pharmakologie ==
Pseudoephedrin bewirkt vorwiegend in der Körperperipherie eine Ausschüttung von [[Katecholamine]]n und verhindert deren Wiederaufnahme in die [[Präsynaptische Endigung|Präsynapse]].<ref>E. Beubler: ''Kompendium der Pharmakologie.'' Springer, Wien 2006, S.&nbsp;37.</ref> Dadurch wirkt es [[Vasokonstriktion|gefäßverengend]] und lässt bei Erkältungskrankheiten und [[Allergie]]n die [[Nasenschleimhaut]] abschwellen. Es ist allerdings einem lokal anzuwendenden direkten [[Sympathomimetikum]] ([[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an [[Alpha-1-Adrenozeptor]]en) wie [[Xylometazolin]] unterlegen.<ref>J. C. Selner u.&nbsp;a.: ''Assessment of nasal patency by rhinoscopic measurement of cross sectional nasal airway area: correlation with subjective nasal symptoms.'' In: ''Ann. Allergy'', Band&nbsp;66, 1991, S.&nbsp;43–47. PMID 1702944.</ref> Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt ca. 9–16 Stunden.<ref>{{DrugBank|APRD00634|Pseudoephedrine}}</ref>

Zu bekannten Nebenwirkungen bei der Einnahme zählen [[Tachykardie|Herzrasen]], [[Bluthochdruck|Blutdruckanstieg]], Unruhe, [[Schlaflosigkeit]] und [[Angst]] bis hin zu [[Halluzination]]en.

=== Risikobewertung ===
Pseudoephedrin-haltige Arzneimittel stehen mit einem erhöhten Risiko für kardiovaskuläre und zerebrovaskuläre [[Ischämischer Schlaganfall|ischämische]] Ereignisse, einschließlich [[Schlaganfall]] und [[Herzinfarkt]], in Verbindung, was mit der Pharmakologie selbst zu tun hat. Pseudoephedrin wirkt, indem es Nervenendigungen zur Freisetzung des Botenstoffs [[Noradrenalin]] anregt, der eine Verengung der Blutgefäße bewirkt. Dadurch wird weniger Flüssigkeit aus den Gefäßen freigesetzt, was zu einer geringeren Schwellung und einer geringeren Schleimproduktion in der Nase führt. Durch Verengung von Blutgefäßen erhöht es aber auch den Blutdruck: eine Erklärung für unerwünschte Nebenwirkungen.

Der [[Ausschuss für Risikobewertung im Bereich der Pharmakovigilanz]] (PRAC) der [[Europäische Arzneimittel-Agentur|Europäischen Arzneimittel-Agentur]] (EMA) hat daher im Februar 2023 damit begonnen, Pseudoephedrin-haltige Arzneimittel zu bewerten.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/news/meeting-highlights-pharmacovigilance-risk-assessment-committee-prac-6-9-february-2023 Meeting highlights from the Pharmacovigilance Risk Assessment Committee (PRAC) 6 - 9 February 2023], PM der EMA vom 10. Februar 2023, abgerufen am 10. Februar 2023</ref> Pseudoephedrin-haltige Arzneimittel sind in verschiedenen EU-Mitgliedstaaten allein oder in Kombination mit Pharmaka zur Behandlung von Erkältungs- und Grippesymptomen wie Kopfschmerzen, Fieber und Schmerzen oder allergischer Rhinitis bei verstopfter Nase zugelassen (s.&nbsp;a. Handelsnamen).

== Doping ==
Pseudoephedrin hat eine leistungssteigernde Wirkung, ist allerdings häufig in Erkältungsmitteln enthalten.

Seit dem 1. Januar 2010 steht es wieder auf der [[Dopingliste|Verbotsliste]] der [[World Anti-Doping Agency|WADA]], sofern eine Blutkonzentration von mehr als 150 µg/ml vorhanden ist.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.wada-ama.org/Documents/World_Anti-Doping_Program/WADP-Prohibited-list/WADA_Prohibited_List_2010_EN.pdf |text=Verbotsliste für 2010. |format=PDF; 93&nbsp;kB |wayback=20091122150613}} WADA.</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.sportintegrity.gov.au/news/blog/2019-03/pseudoephedrine-can-you-take-it |titel=Pseudoephedrine – can you take it? |datum=2019-03-27 |sprache=en |abruf=2022-07-22}}</ref>

Zuvor war jegliche Einnahme verboten, bis es 2002 von der Dopingliste des [[IOC]] gestrichen wurde. Der bekannteste Fall von [[Doping]] mit Pseudoephedrin betraf die rumänische Turnerin [[Andreea Răducan]], die bei den [[Olympische Sommerspiele 2000|Olympischen Spielen 2000]] ihre Goldmedaille zurückgeben musste, weil sie vor einem Wettkampf ein Medikament eingenommen hatte, das Pseudoephedrin enthielt. Bei einer Dopingkontrolle führt die Einnahme von Pseudoephedrin, ähnlich wie beim Ephedrin, zu positivem Testergebnis.

== Rechtsstatus ==
Pseudoephedrin ist ein [[Phenylethylamine#Amphetamine|Amphetaminderivat]] und kann zur illegalen Produktion von [[Amphetamin]] oder [[Methamphetamin]] verwendet werden. In Deutschland fällt es nicht unter das [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]], sondern unter die Kategorie 1 des [[Grundstoffüberwachungsgesetz]]es als direkter Vorläufer von Betäubungsmitteln. Damit ist der Handel, Herstellung, die Ein- und Ausfuhr genehmigungs- und meldepflichtig.<ref>{{EU-Verordnung|2005|111|vertrag=EU|typ=|titel=zur Festlegung von Vorschriften für die Überwachung des Handels mit Drogenaustauschstoffen zwischen der Gemeinschaft und Drittländern<!--|konsolidiert=2005-01-26-->|text=|tab=|format=|kbytes=|sprache=|fragment=|abruf=2024-12-23}}</ref> Pseudoephedrin-Kombinationspräparate zur Erkältungsbehandlung sind nicht rezeptpflichtig.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''<br />Rinoral, ehemals Otrinol (CH), Sudafed (USA)

'''[[Kombinationspräparat]]e'''<br />Aerinaze (A), Aspirin complex (D, A, CH), Benical (CH), Boxagrippal (D, A), Cirrus (PL), Clarinase (A), Disofrol (CH), Fluimucil Grippe (CH), Olytabs (D), Panadol Antigrippine (CH), Pretuval (CH), Ratiogrippal (D), Reactine duo (D), Rhinopront (D), Rhinadvil (F), Spalt Grippal (D), Tylolhot (TR), Wick Daynait (D), Wick Duogrippal (D), Gelocatil gripe (ES)

== Weblinks ==
{{Commonscat|L-Pseudoephedrine|Pseudoephedrin}}
* [https://www.arznei-telegramm.de/html/2004_01/0401015_02.html Aspirin Complex mit Pseudoephedrin.] [[arznei-telegramm]]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB |ID=45847 |Typ=c |Name=(+)-PSEUDOEPHEDRINE |Abruf=2024-07-05}}</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}
{{Rechtshinweis}}

[[Kategorie:Amphetamin]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]