Quelltext der Seite Protocatechualdehyd

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Protocatechualdehyd.svg|100px|Struktur von Protocatechualdehyd]]
| Andere Namen    = * 3,4-Dihydroxybenzaldehyd
* {{INCI|Name=PROTOCATECHUICALDEHYDE |ID=83557 |Abruf=2020-05-14}}
| Summenformel    = C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|139-85-5}}
| EG-Nummer       = 205-377-7
| ECHA-ID         = 100.004.889
| PubChem         = 8768
| ChemSpider      = 8438
| DrugBank        = DB11268
| Beschreibung    = beigefarbener Feststoff<ref name="sigma" />
| Molare Masse    = 138,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Schmelzpunkt    = 150–157 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" />
| Löslichkeit     = schlecht in Wasser (6,3 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="merck">{{Merck |820475 |Name=3,4-Dihydroxybenzaldehyd |Abruf=2020-05-14}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|37520|Name=3,4-Dihydroxybenzaldehyde|Abruf=2017-05-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="sigma" />
}}

'''Protocatechualdehyd''' (''3,4-Dihydroxybenzaldehyd'') ist ein aromatischer [[Aldehyd]]. Er kommt glycosidisch gebunden in der [[Vanille]] vor. Er entsteht auch bei der Zersetzung des Aromastoffs [[Piperonal]] (=&nbsp;„Methylen-protocatechualdehyd“) durch die Einwirkung von Luftsauerstoff, Licht und Wärme. Der Stoff ist ein Zwischenprodukt bei der Darstellung der Stoffe [[Vanillin]], [[Ethylvanillin]] und Piperonal sowie des Überträgerstoffs ([[Neurotransmitter]]s) [[Dopamin]]. Protocatechualdehyd kann enzymatisch zur [[Protocatechusäure]] oxidiert werden.<ref>Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: ''Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices'', in: ''[[Cell Physiol Biochem]]'', '''2005''', ''15&nbsp;(1–4)'', S.&nbsp;89–98; PMID 15665519; [http://content.karger.com/produktedb/produkte.asp?typ=fulltext&file=CPB20050151_4089 PDF].</ref>

== Vorkommen ==
Natürlich kommt Protocatechualdehyd im [[Gelber Steinklee|Gelben Steinklee]], in der [[Gewürzvanille]] und in [[Weinrebe]]n vor.<ref name="Dr.Dukes 60833" />
 
== Gewinnung und Darstellung ==
Der Protocatechualdehyd kann aus [[Brenzcatechin]], aus Piperonal sowie durch Demethylierung von Vanillin hergestellt werden.<ref name="Chemikalienlexikon">Riechstofflexikon: {{Webarchiv | url=http://omikron-online.de/cyberchem/aroinfo/protocat.htm | wayback=20040317124630 | text=''Protocatechualdehyd''}}</ref> Während früher die Herstellung aus Piperonal der übliche Zugang war, bietet sich heute vor allem die Darstellung aus Vanillin an:
* Autoklavieren bei 160–170&nbsp;°C von Vanillin mit verdünnter [[Salzsäure]].<ref>Karl Hell, Carl Haussermann: ''Neues Handwörterbuch der Chemie'', 784 (1875).</ref>
* Kochen von Vanillin mit wasserfreiem [[Aluminiumchlorid]] und [[Pyridin]].<ref>Robert G. Lange: ''Cleavage of Alkyl ''o''-Hydroxyphenyl Ethers'', in: ''[[J. Org. Chem.]]'', '''1962''', ''27&nbsp;(6)'', S.&nbsp;2037–2039; {{DOI|10.1021/jo01053a030}}.</ref>
* Umsetzung von Vanillin mit wasserfreiem [[Aluminiumbromid]] und [[Nitrobenzol]].<ref>A. Pearl, D. L. Beyer: ''Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XXII. Ethers of Protocatechuic Acid and their Ethyl Esters'', in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1953''', ''75&nbsp;(11)'', S.&nbsp;2630–2633; {{DOI|10.1021/ja01107a022}}.</ref>
* Umsetzung von Vanillin mit quecksilber-aktiviertem [[Aluminium]] und elementarem [[Brom]] in [[Nitrobenzol]].<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=2975214| Code=A| Titel=Process for the manufacture of protocatechuic aldehyde| A-Datum=1959-03-05| V-Datum=1961-03-14| Anmelder=Crown Zellerbach Corp| Erfinder=Jonas Kamlet}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 60833">{{DrDukesDB |ID=60833 |Typ=c |Name=PROTOCATECHUALDEHYDE |Abruf=2024-01-04}}</ref>
</references>

== Weblinks ==
* Riechstofflexikon: {{Webarchiv | url=http://omikron-online.de/cyberchem/aroinfo/protocat.htm | wayback=20040317124630 | text=Protocatechualdehyd}}

== Siehe auch ==
* [[Protocatechualkohol]]
* [[Protocatechusäure]]

[[Kategorie:Benzaldehyd]]
[[Kategorie:Brenzcatechin]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]