Quelltext der Seite Propylbenzol

{{Dieser Artikel|behandelt das auch als n-Propylbenzol bezeichnete Propylbenzol. Daneben gibt es noch das [[Isopropylbenzol]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Structural formula of n-propylbenzene.svg|200px|Strukturformel von Propylbenzol]]
| Name            = 
| Andere Namen    = * ''n''-Propylbenzol
* 1-Phenylpropan
* {{INCI|Name=PHENYLPROPANE|ID=90179|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel    = C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>
| CAS             = {{CASRN|103-65-1}}
| EG-Nummer       = 203-132-9
| ECHA-ID         = 100.002.848
| PubChem         = 7668
| ChemSpider      = 7385
| Beschreibung    = farblose, brennbare Flüssigkeit mit scharf aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propylbenzol|ZVG=20290|CAS=103-65-1|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Molare Masse    = 120,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 0,86 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt    = −99,6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt      = 159 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck      = * 4,55 [[Hektopascal|hPa]] (25&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
* 13,3 hPa (43&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
* 20 hPa (50&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit     = * sehr schwer löslich in Wasser: 0,06&nbsp;g·l<sup>−1</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
* mischbar mit [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Benzol]] und [[Aceton]]<ref name="CRC">David R. Lide: ''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]].'' 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap.&nbsp;3, S.&nbsp;484.</ref>
| Brechungsindex  = 1,491 (20&nbsp;°C)<ref>{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|82119|Name=n-Propylbenzol|Abruf=2017-02-16}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.002.848|Name=Propylbenzene|Abruf=2023-08-31}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|226|304|335|411}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|273|301+310|331}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=6040 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS"/>}}
}}

'''Propylbenzol''' ist ein [[aromat]]ischer [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoff]] und unter [[Standardbedingung]]en eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, scharf aromatischem Geruch. In vielen gängigen organischen [[Lösungsmittel]]n, z.&nbsp;B. [[Diethylether]] und [[Ethanol]], ist Propylbenzol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich. Es gehört zur Gruppe der [[C3-Benzole|C<sub>3</sub>-Benzole]].

== Darstellung ==
Propylbenzol entsteht aus [[Propiophenon]] durch Umsetzung mit [[Semicarbazid]]<nowiki/>hydrochlorid zum entsprechenden [[Semicarbazone|Semicarbazon]], anschließend wird dieses mit [[Kaliumhydroxid|KOH]] in [[Diethylenglycol]] zum  Produkt umgesetzt (Variante der [[Wolff-Kishner-Reduktion]]).<ref>{{IOC-Praktikum|6_2_3_1|Name=n-Propylbenzol|Abruf=2017-02-16}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Propylbenzol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 159&nbsp;°C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,07584, B = 1490,963 und C = −66,0 im Temperaturbereich von 349&nbsp;K bis 433,4&nbsp;K.<ref>Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: ''Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons'' in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949), S.&nbsp;555–563 ([[doi:10.6028/jres.043.050]]).</ref> In fester Phase sind zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Kristallformen bekannt. Die Kristallform I schmilzt bei −99,6&nbsp;°C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 9,268 kJ·mol<sup>−1</sup>, die Kristallform II bei −101,5&nbsp;°C mit einer Schmelzenthalpie von 8,498 kJ·mol<sup>−1</sup>.<ref name="Messerly">Messerly, J.F.; Todd, S.S.; Finke, H.L.: ''Low-temperature thermodynamic properties of n-propyl- and n-butylbenzene'' in [[J. Phys. Chem.]] 69 (1965), S.&nbsp;4304–4311 ([[doi:10.1021/j100782a038]]).</ref>

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:
{| class="wikitable" 
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
!width = "30%"| Eigenschaft
!width = "10%"| Typ
!width = "30%"| Wert [Einheit]
!width = "30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]] 
| Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>liquid</sub><br />Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>gas</sub>
| −38,4&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Prosen">Prosen, E.J.; Gilmont, R.; Rossini, F.D.: ''Heats of combustion of benzene, toluene, ethylbenzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene'' in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34 (1945), S.&nbsp;65–70 ([https://nvlpubs.nist.gov/nistpubs/jres/34/jresv34n1p65_A1b.pdf PDF]).</ref><br /> 7,82&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Prosen"/>
| als Flüssigkeit<br />als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| Δ<sub>c</sub>H<sup>0</sup><sub>liquid</sub>
| −5218,24&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Prosen"/>
| als Flüssigkeit
|-
| [[Wärmekapazität]] 
| c<sub>p</sub> 
| 214,72&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<ref name="Messerly"/><br>1,79&nbsp;J·g<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C) 
| als Flüssigkeit
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]] 
| T<sub>c</sub>
| 638,4&nbsp;K<ref name="Tsonopoulos">Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 40 (1995), S.&nbsp;547–558 ([[doi:10.1021/je00019a002]]).</ref>
| 
|-
| [[Kritischer Druck]] 
| p<sub>c</sub>
| 32,0&nbsp;bar<ref name="Tsonopoulos"/>
| 
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]] 
| V<sub>c</sub>
| 0,44&nbsp;l·mol<sup>−1</sup><ref name="Tsonopoulos"/>
| 
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]] 
| ρ<sub>c</sub>
| 2,27&nbsp;mol·l<sup>−1</sup><ref name="Tsonopoulos"/>
| 
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]] 
| Δ<sub>V</sub>H
| 42,7&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Stephenson">Stephenson, R.M.; Malanowski, S.:  ''Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds'', 1987.</ref>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Propylbenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 39&nbsp;°C.<ref name="GESTIS"/> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,8&nbsp;Vol.-% (40&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 6,0&nbsp;Vol.-% (300&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 450&nbsp;°C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Propylbenzol wird als Lösungsmittel für [[Celluloseacetat]] und in der Textilfärbeindustrie verwendet. Es dient auch als Ausgangsstoff zur Herstellung von [[Methylstyrol]].<ref>{{Literatur |Autor=Michael Ash |Titel=Handbook of Green Chemicals |Verlag=Synapse Info Resources |Ort= |Datum=2004 |ISBN=978-1-890595-79-1 |Seiten=851 |Online=[https://books.google.com/books?id=pKrBNbkE2c0C&pg=PA851&dq=propylbenzol+celluloseacetat books.google.com]}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|N-Propylbenzene|N-Propylbenzol|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Alkylbenzol]]