Quelltext der Seite Probenecid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Probenecid Structural Formula V.1.svg|270px|alt=|Struktur von Probenecid]]
| Freiname        = Probenecid
| Andere Namen    = 
* 4-(Dipropylsulfamoyl)benzoesäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Probenecidum ([[Latein]])
| Summenformel    = 
* C<sub>13</sub>H<sub>19</sub>NO<sub>4</sub>S <small>(Probenecid)</small>
* C<sub>13</sub>H<sub>19</sub>NNaO<sub>4</sub>S <small>(Probenecid-[[Natriumsalz]])</small>
| CAS             = 
* {{CASRN|57-66-9}} <small>(Probenecid)</small>
* {{CASRN|23795-03-1|Q27278255}} <small>(Probenecid-Natriumsalz)</small>
| EG-Nummer       = 200-344-3
| ECHA-ID         = 100.000.313
| PubChem         = 4911
| ChemSpider      = 4742
| DrugBank        = DB01032
| ATC-Code        = {{ATC|M04|AB01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Urikosurikum|Urikosurika]]
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = schwach bitter schmeckende Kristalle mit angenehmem Nachgeschmack<ref name="RÖMPP Online" />
| Molare Masse    = 285,36 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Probenecid)</small>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 194–196 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Probenecid)</small> <ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1333.</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 5,8<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-16-04148 |Name=Probenecid |Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Löslichkeit     = praktisch unlöslich in Wasser <small>(Probenecid)</small> <ref name="MERCK_Index" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P8761|Name=Probenecid|Abruf=2011-04-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = 
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1604 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Probenecid-Natriumsalz |Quelle=<ref name="MERCK_Index" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=394 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Probenecid-Natriumsalz |Quelle=<ref name="MERCK_Index" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=611 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Probenecid-Natriumsalz |Quelle=<ref name="MERCK_Index" /> }}
}}

'''Probenecid''' ist ein [[Arzneistoff]] zur Behandlung der [[Hyperurikämie]] bzw. der [[Gicht]]. Es gehört zu den so genannten [[Urikosurikum|Urikosurika]]. Für Probenecid erhielt [[MSD Sharp & Dohme]] ein Patent. Es ist in der Schweiz unter dem [[Handelsname]]n ''Santuril''; in Deutschland als [[Generikum]] erhältlich.<ref name="RÖMPP Online" />

== Wirkmechanismus ==
Probenecid ist ein starker Hemmer der OA<sup>−</sup> (organische Anionen)- Sekretion der [[Proximale Tubuluszelle|proximalen Tubuluszellen]] der Niere. Es hemmt den OAT1 (organischer Anionen-Transporter Typ 1) an der basolateralen Seite der Zelle. Der OAT1 nimmt die OA<sup>−</sup> (p-Aminohippurat, Phenolrot, Urat, Penicillin, Barbiturate u.&nbsp;a.) aus dem Blut in die Tubuluszelle auf, im Austausch mit Dicarboxylaten wie Succinat und 2-Oxoglutarat.

Der Hauptwirkmechanismus von Probenecid ist die Steigerung der [[renal]]en Ausscheidung der [[Harnsäure]]. Es hemmt die tubuläre [[Resorption|Rückresorption]] der Harnsäure in der [[Niere]] und steigert dadurch ihre Ausscheidung im [[Urin]]. Auf die Bildung von Harnsäure hat Probenecid keinen Einfluss.

== Pharmakokinetik ==
In der Online-Ausgabe der Zeitschrift ''[[Nature]]'' vom 1. November 2005 wurde der Substanz die Eigenschaft zugeschrieben, die Ausscheidung von [[Oseltamivir]] (''Tamiflu<sup>®</sup>'', einem Mittel gegen [[Influenza|Influenza A-Erkrankungen]]) deutlich zu verringern, so dass die gleiche antivirale Wirkung bei halber Dosierung erreicht werden könne.<ref>{{Literatur |Autor=Declan Butler |Titel=Wartime tactic doubles power of scarce bird-flu drug |Sammelwerk=[[Nature]] |Band=438 |Nummer=7064 |Datum=2005-11-03 |Seiten=6 |DOI=10.1038/438006a |PMID=16267514}}</ref>
So könne im Falle einer [[Influenza|Grippe]]-Pandemie die dann möglicherweise nicht ausreichende Versorgung mit diesem Mittel entsprechend verbessert werden. Da die Wirkung allerdings auch viele andere Medikamente betrifft, dürfte der Einsatz jedoch gerade bei Risikogruppen mit Grunderkrankungen wie [[Diabetes mellitus|Diabetes]] oder Zuständen nach [[Herzinfarkt]] problematisch sein.

== Doping ==
Probenecid steht als [[Maskierungsmittel]] auf der WADA-Anti-Doping-Liste.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.schaenissoaring.ch/fileadmin/user_upload/extPage/sm09/pdf/Dopingliste_2007.pdf |text=''Liste der verbotenen Wirkstoffe und Methoden (Doping-Liste)''. |format=PDF |wayback=20160423075031}} schaenissoaring.ch, gültig ab 1. Januar 2007.</ref>

Im [[Doping]] wird es verwendet, um bestimme Medikamente bei Urin-Proben nicht erkennbar zu machen. Dabei hemmt das Probenecid die Ausscheidung einer Vielzahl an Medikamenten, sodass kaum bis gar keine Spuren von verbotenen Substanzen bei einer Urin-Probe zu erkennen sind. Aufgrund dieser Wirkung hat das [[Internationales Olympisches Komitee|IOC]] 1987 Probenecid als Dopingmethode zur Manipulation einer abgegebenen Urinprobe bezeichnet. Das Verbot ist sowohl für den Wettkampf als auch in der Trainingsphase aktiv.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.dshs-koeln.de/institut-fuer-biochemie/doping-substanzen/doping-lexikon/p/probenecid/ |titel=Probenecid |hrsg=Institut für Biochemie, Deutsche Sporthochschule Köln |sprache=de |abruf=2024-01-13}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Urikosurikum]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäure]]
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]