Quelltext der Seite Polysorbat 80

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Polysorbat80 Structural Formula V2.svg|320px|„Typische“ Struktur von Polysorbat 80]]
| Strukturhinweis      = Typische Struktur von Polysorbat 80 <br />(w + x + y + z = 20)<br /> „Gemisch von Partialestern von Fettsäuren, hauptsächlich [[Ölsäure]], mit Sorbitol und seinen Anhydriden, die mit etwa 20 Mol Ethylenoxid für jedes Mol Sorbitol und Sorbitolanhydrid ethoxyliert sind.“<ref name="EuropäischesArzneibuch">''Europäisches Arzneibuch'', Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S.&nbsp;3722–3723, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>
| Andere Namen         = * Polyoxyethylen(20)-sorbitan-monooleat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Tween<sup>®</sup> 80 ([[Handelsname]])
* {{E-Nummer|433|Abruf=2020-06-27}}
| Summenformel         = C<sub>64</sub>H<sub>124</sub>O<sub>26</sub>
| CAS                  = {{CASRN|9005-65-6}}
| EG-Nummer            = 500-019-9
| ECHA-ID              = 100.105.529
| PubChem              = 5281955
| ChemSpider           = 4447515
| DrugBank             = DB11063
| Beschreibung         = klare bis schwach opaleszierende gelbliche bis bräunlichgelbliche, ölige, geruchlose Flüssigkeit<ref name="Hagers Handbuch">F. von Bruchhausen (Hrsg.), G. Dannhardt, S. Ebel et al.: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis.'' Band 9: Stoffe P-Z, 5. Auflage, Springer, Berlin 1993, S. 289 ff.</ref>
| Molare Masse         = 1309,66 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = flüssig
| Dichte               = 1,064 g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="Alfa" />
| Schmelzpunkt         = 
| Siedepunkt           = > 100 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Alfa" />
| Dampfdruck           = <1 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="Alfa" />
| Löslichkeit          = löslich in Wasser, Ethanol (wasserfrei), Methanol und Ethylacetat<ref name="Hagers Handbuch"/>
| Brechungsindex       = 1,4750 (20 °C)<ref name="Alfa" />
| CLH                  = <!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=|Name=<echa name>|Abruf=2019-12-26}}-->
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="Alfa">{{Alfa|L13315|Name=Polysorbate 80|Abruf=2019-12-26}}</ref>
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort       = 
| H                    = {{H-Sätze|-}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P             = <ref name="Alfa" />
| MAK                  = 
| ToxDaten             = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=38.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=9005-65-6|Name=Polysorbate 80|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Polysorbat 80''' ist eine [[organische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Polysorbate]] und eine [[Grenzflächenaktive Substanzen|grenzflächenaktive]] Substanz, die als [[Emulgator]] und [[Netzmittel]] beispielsweise in Lebensmitteln, Kosmetika und Arzneimitteln verwendet wird.

== Eigenschaften ==
Polysorbat 80 ist eine polyoxyethylierte Verbindung, die sich von [[Sorbitol]] und [[Ölsäure]] ableitet. Die [[hydrophil]]en Gruppen dieses [[Nichtionische Tenside|nichtionischen Tensids]] sind Polyether, [[Polymer]]e von insgesamt 20 [[Ethylenoxid]]en. Die [[Viskosität]] beträgt 425 mPa·s,<ref name="Carl Roth">{{Carl Roth|4859|Name=|Abruf=2010-12-14}}</ref> Polysorbat 80 hat einen [[HLB-Wert]] von 15,0<ref name="Hagers Handbuch"/> ist daher zur Herstellung von Öl-in-Wasser(O/W)-Emulsionen geeignet.

Der [[pH-Wert]] einer 5 % wässrigen Lösung beträgt 5–7, der [[Flammpunkt]] liegt bei >149&nbsp;°C.<ref name="Carl Roth" /> Die [[kritische Mizellbildungskonzentration]] (CMC) beträgt 1,2·10<sup>−5</sup> mol/l in Wasser bei 25&nbsp;°C.<ref>Chou, D.K. ''et al.'' (2005): ''Effects of Tween 20 and Tween 80 on the stability of Albutropin during agitation.'' In: ''J. Pharm. Sci.'' Bd. 94, S.&nbsp;1368–1381; PMID 15858848; {{DOI|10.1002/jps.20365}}</ref>

== Verwendung ==
Polysorbat 80 wird hauptsächlich in Speisen, speziell bei eingelegten Lebensmitteln, als Emulgator und Stabilisator benutzt. Verwendung findet es oft in [[Eiscreme]], um zu verhindern, dass die [[Milch]][[protein]]e die Fetttröpfchen vollständig umschließen. Stattdessen bilden sie Ketten und Netzstrukturen, die Luft in der Mischung halten. Dadurch wird eine festere Struktur gebildet, die dafür sorgt, dass die Eiscreme beim Schmelzen ihre Form behält.

Es ist in der [[Europäische Union|EU]] als [[Lebensmittelzusatzstoff]] der Nummer {{E-Nummer|433|Abruf=2020-06-27}} zugelassen und befindet sich auf der [[No-Longer-Polymers-Liste]] der EU. Es ist chemisch und biologisch weitgehend [[inert]].

Polysorbat 80 kommt in der pharmazeutischen Industrie bei der [[Virusinaktivierung]] von [[Blutprodukt]]en zum Einsatz und wird als [[Lösungsvermittler]] und [[Emulgator]] in der Arzneimittelherstellung verwendet, um ölige ([[lipophil]]e) Substanzen in wässrigen Grundlagen zu emulgieren. Es ist eine der wenigen oberflächenaktiven Substanzen, die [[parenteral]] verträglich sind. Weiterhin ist es Bestandteil des mizellären SARS-CoV-2-Impfstoffs [[NVX-CoV2373]].

Für die Arzneimittelherstellung sind besonders reine Qualitäten vorgeschrieben, die in [[Arzneibuch|Arzneibüchern]] spezifiziert sind.

== Herstellung ==
Durch die [[Veresterung]] von [[Sorbit]] und seinen Anhydriden  ([[Sorbitan]])  mit [[Ölsäure]] entstehen [[Sorbitanfettsäureester]]. Dieser reagiert mit [[Ethylenoxid]] in einer [[Polyaddition]], wodurch sich Polyoxyethylenketten bilden, zum [[Polysorbate|Polysorbat]].

== Sicherheitshinweise ==
2015 wurde in der Fachzeitschrift [[Nature]] eine Studie publiziert, die nachweist, dass über einen Zeitraum von 12 Wochen ein 1-prozentiger Anteil von Polysorbat 80 im Trinkwasser bei Mäusen Störungen in der Darmflora, Darmentzündungen und Gewichtszunahme verursacht. An der Darmwand wurde eine Reduzierung der schützenden Schleimschicht um 2/3 festgestellt.<ref>B. Chassaing, O. Koren, J. K. Goodrich, A. C. Poole, S. Srinivasan, R. E. Ley, A. T. Gewirtz: ''Dietary emulsifiers impact the mouse gut microbiota promoting colitis and metabolic syndrome.'' In: ''[[Nature]].'' Band 519, Nummer 7541, 03 2015, S.&nbsp;92–96, {{DOI|10.1038/nature14232}}, PMID 25731162, {{PMC|4910713}}.</ref> [[Draize-Test]] am [[Kaninchen]], über das Auge: 150 mg wenig reizend.<ref name="Fisher">Fisher Scientific: [http://fscimage.fishersci.com/msds/40200.htm Tween® 80]</ref>

== Umweltbezogene Angaben ==
Polysorbat 80 weist einen [[LC50|LC<sub>50</sub>-Wert]] von >&nbsp;471&nbsp;mg/l in 96&nbsp;h bei der [[Regenbogenforelle]] (''Onchorhynchus mykiss'') auf.<ref name="Carl Roth"/>

== Weblinks ==
* zusatzstoffe-online.de: [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/433-polysorbat-80/ ''E 433 - Polysorbat 80'']

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Tensid]]
[[Kategorie:Emulgator]]
[[Kategorie:Polyether]]
[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Alkensäureester]]
[[Kategorie:Oxolan]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]