Quelltext der Seite Polyketide

Als '''Polyketide''' bezeichnet man eine große Gruppe von [[Naturstoff]]en, die bezüglich ihrer chemischen Strukturen und pharmakologischen Eigenschaften äußerst heterogen zusammengesetzt ist. Gemeinsam ist ihnen die Biosynthese über den sogenannten '''Polyketidweg'''. Zahlreiche Polyketide sind von hoher Bedeutung als [[Arzneistoff]]e, darunter Antibiotika wie die [[Tetracycline]] oder das [[Erythromycin]], die Krebsmedikamente [[Doxorubicin]] und [[Epothilone]] sowie die Antiparasiten-Mittel [[Avermectine]].

== Biosynthese ==
Spezielle [[Enzym]]komplexe, die '''Polyketid-Synthasen''', bilden aus einfachen, [[Coenzym A|Coenzym-A]]-aktivierten [[Acyl]]-Gruppen (zumeist [[Acetyl-CoA]], [[Malonyl-CoA]]) Vorstufen der Polyketide. Je nach Anzahl der in die Synthese eingebundenen Acyl-CoAs kann man von Tetraketiden (vier), Pentaketiden (fünf) etc. sprechen. Diese schrittweise Kettenverlängerung ähnelt der [[Fettsäuresynthese]]. Im Gegensatz zu dieser findet jedoch nur selten eine Reduktion zu einer aliphatischen Kette statt. Jeder Acetyl-Baustein der Kette kann auf verschiedenen Stufen der Modifizierungen stehen bleiben, die theoretisch zur Fettsäure führen (Ketogruppe > Hydroxygruppe > Doppelbindung > Einfachbindung). Weitere Enzymreaktionen (z.&nbsp;B. Cyclisierung, Methylierung oder Oxygenierung) vervollständigen die Biosynthese der Polyketide.
[[Datei:Orsellinsäure is.svg | miniatur | hochkant=2.8 | center | Biosynthese der [[Orsellinsäure]]]]

== Strukturelle Vielfalt ==
[[Datei:Erythromycin A.svg|mini|Struktur von [[Erythromycin|Erythromycin A]]]]
Die Vielfalt und Komplexität zeigt sich anhand einiger weniger Beispiele: Eines der einfachsten Polyketide ist die [[6-Methylsalicylsäure]]. Von komplexerer Natur sind [[flavonoide]] Pflanzenfarbstoffe wie [[Quercetin]], die [[Mykotoxin]]e [[Zearalenon]], [[Alternariol]] oder [[Aflatoxine]], das [[Makrolidantibiotikum]] [[Erythromycin]] oder das [[Polyen]]-[[Antimykotikum]] [[Amphotericin B]] (ebenfalls ein [[Makrolid]]). Besonders komplexe Strukturen treten bei den Polyketiden [[Lagebezeichnungen (Geologie)|mariner]] Lebewesen auf, so z.&nbsp;B. beim [[Maitotoxin]] oder [[Palytoxin]].

== Literatur ==
* Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, ''Naturstoffchemie.'' 2. Auflage, Springer Verlag, 2002, ISBN 3-540-43952-8.
* Peter Nuhn: ''Naturstoffchemie. Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe.'' 2. Auflage, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, ISBN 3-7776-0473-9.

== Weblinks ==
* {{Webarchiv | url=http://www.oci.uzh.ch/edu/lectures/material/OCV/Kap2/kap2.2.html | wayback=20110112023123 | text=Polyketid-Biosynthese}}, Script der Universität Zürich

[[Kategorie:Stoffgruppe]]