Quelltext der Seite Polyalkylenglycolether

'''Polyalkylenglycolether''', auch ''Fettalkoholpolyglycolether'', ''Fettalkoholethoxylate'' (FAEO) ([[Handelsname]]n u. a. Brij, Genapol, Lutensol, Alfonic, Marlipal), sind eine Reihe von [[nichtionische Tenside|nichtionischen Tensiden]]. Der [[lipophil]]e Teil dieser [[Tenside]] besteht aus [[Fettalkohole]]n, der [[hydrophil]]e Teil bildet kurzkettige [[Polyethylenglycol]]e (Polyoxyethylene). Als Fettalkohole werden die sich von [[Laurinsäure|Laurin-]], [[Palmitinsäure|Palmitin-]], [[Stearinsäure|Stearin-]] oder [[Ölsäure]] abgeleiteten Alkohole verwendet.

== Herstellung ==
Polyalkylenglycolether werden aus [[Fettalkohole]]n und [[Ethylenoxid]] über eine [[Ethoxylierung]]sreaktion mit einem geeigneten [[Katalysator]] und einer Temperatur von 150 bis 180 °C bei einem Druck von 2 bis 5 bar hergestellt.<ref name="Fabry" >{{Literatur | Autor = Bernd Fabry | Titel = Tenside, Eigenschaften, Rohstoffe, Produktion, Anwendungen | Sammelwerk = Chemie in unserer Zeit | Band = 25 | Nummer = 4 | Jahr = 1991 | Seiten = 214–222| DOI = 10.1002/ciuz.19910250407}}</ref>
:<math>\mathrm{R{-}OH + n\ C_2H_4O \longrightarrow R{-}O{-}[CH_2{-}CH_2{-}O]_n{-}H}</math>
Eine analoge Reaktion läuft ab, wenn man statt Ethylenoxid [[Propylenoxid]] verwendet.

== Eigenschaften ==
Diese Tenside sind beständig gegenüber [[Säuren]] und [[Basen (Chemie)|Basen]], auch über den [[pH-Wert]] hinaus, in dem Tenside vom Estertyp nicht bestehen. Folglich sind sie für das Emulgieren von Fetten und Ölen in sehr sauren oder sehr alkalischen Milieus geeignet. Abhängig von ihren [[HLB-Wert]]en können die Tenside entweder Öl-in-Wasser (O/W) oder Wasser-in-Öl (W/O) [[Emulsion]]en bilden oder die [[Benetzung|Benetzbarkeit]] verbessern.

== Verwendung ==
Polyalkylenglycolether als Tenside finden breite Verwendung in Körperpflegeprodukten, Textilverarbeitung, Pflanzenschutzmittel, Farben und Beschichtungen, Klebern und anderen industriellen Anwendungen. Brij 35 findet in der [[Biochemie]] Anwendung als Detergens.<ref>Calbiochem Booklet: [https://wolfson.huji.ac.il/purification/PDF/detergents/calbiochem_detergents.pdf A Guide to the Properties and Uses of Detergents] (PDF; 597&nbsp;kB).</ref> Da es [[Proteine]] im Gegensatz zu [[Natriumdodecylsulfat|SDS]] nicht denaturiert, wird es benutzt, um [[Membranprotein]]e in ihrer nativen Konformation aus [[Biomembran|Membranen]] herauszulösen.

Über eine Reaktion von Polyalkylenglycolether mit [[Schwefeltrioxid]] oder [[Chlorsulfonsäure]] erhält man Fettalkoholethersulfate (FAES), die als [[anionische Tenside]] von Bedeutung sind.<ref name="Fabry" />

== Handelsübliche Polyalkylenglycolether ==
Die allgemeine Formel der Polyalkylenglycolether ist [[Datei:Ceteareth.png|200px|Halbstrukturformel der Polyalkylenglycolether]].

In der Formel bedeutet m + 1 die Zahl der C-Atome in der Alkylkette. n gibt die durchschnittliche Zahl der Ethylenoxid-Einheiten pro Mol an, sie wird im Stoffnamen in Klammern angegeben.
{| class="wikitable"
|-
! colspan="4" | Einige handelsübliche Fettalkoholethoxylate
|- class="hintergrundfarbe6"
| Chemische Bezeichnung || Andere Namen || [[HLB-Wert]] ||  Handelsnamen, Beispiele
|- class="hintergrundfarbe5"
| colspan="4" | Polyoxyethylenether des [[Laurylalkohol]]s (12 C-Atome), [[CAS-Nummer]] {{CASRN|9002-92-0|Q0}}, [[Macrogollaurylether]]
|-
| Polyoxyethylen (4) laurylether ||  Laureth-4 ([[INCI]]) || 9,7 ||  Brij 30
|-
| Polyoxyethylen (9) laurylether ||  [[Macrogollaurylether#Chemisch-physikalische Eigenschaften|Laureth-9]] (INCI) ||  ||  Thesit
|-
| Polyoxyethylen (23) laurylether ||  Laureth-23 (INCI) || 16,9 ||  Brij 35
|- class="hintergrundfarbe5"
| colspan="4" | Polyoxyethylenether des [[Cetylalkohol]]s (16 C-Atome),  [[CAS-Nummer]] {{CASRN|9004-95-9|Q5065677}}
|-
| Polyoxyethylen (2) cetylether || Ceteth-2 ([[INCI]]) || 5,3 ||  Brij 52
|-
| Polyoxyethylen (10) cetylether  || Ceteth-10 (INCI) || 12,9 ||  Brij 56
|-
| Polyoxyethylen (20) cetylether  || Ceteth-20 (INCI)<br />Cetomacrogol 1000 ([[Freiname|INN]]) || 15,7 ||  Brij 58
|- class="hintergrundfarbe5"
| colspan="4" | Polyoxyethylenether des [[Cetylstearylalkohol]]s (16/18 C-Atome), [[CAS-Nummer]] {{CASRN|68439-49-6|Q53858062}}, Macrogolcetylstearylether 
|-
| Polyoxyethylen (6) cetylstearylether ||   Ceteareth-6 (INCI) || 10–12 ||  Cremophor A6
|-
| Polyoxyethylen (20) cetylstearylether ||  Ceteareth-20 (INCI) ||||
|-
| Polyoxyethylen (25) cetylstearylether ||   Ceteareth-25 (INCI) ||15–17 ||  Cremophor A25, Marlipal 1618/25
|- class="hintergrundfarbe5"
| colspan="4" | Polyoxyethylenether des [[Stearylalkohol]]s (18 C-Atome), [[CAS-Nummer]] {{CASRN|9005-00-9|Q27251606}}, Macrogolstearylether
|-
| Polyoxyethylen (2) stearylether ||   Steareth-2 ([[INCI]]) || 4,9 ||  Brij 72
|-
| Polyoxyethylen (10) stearylether ||   Steareth-10 (INCI) || 12,4 || Brij 76
|-
| Polyoxyethylen (20) stearylether ||   Steareth-20 (INCI) || 15,3 || Brij 78

|- class="hintergrundfarbe5"
| colspan="4" | Polyoxyethylenether des [[Oleylalkohol]]s (18 C-Atome), [[CAS-Nummer]] {{CASRN|9004-98-2|Q0}}, Macrogololeylether 
|-
| Polyoxyethylen (2) oleylether ||   Oleth-2 ([[INCI]]) || 4,9 || Brij 92
|-
| Polyoxyethylen (10) oleylether ||  Oleth-10 (INCI) || 12,4 ||  Brij 96, Brij 97
|-
| Polyoxyethylen (20) oleylether ||  Oleth-20 (INCI) ||  15,3 ||  Brij 98
|- class="hintergrundfarbe5"
| colspan="4" | Andere Polyalkylenglycolether
|-
| Polyoxyethylen (10) monodecylether ([[CAS-Nummer]] {{CASRN|26183-52-8|Q115140229}}) || Deceth-10 (INCI) || ||
|-
| Polyoxyethylen (10) tridecylether ([[CAS-Nummer]] {{CASRN|24938-91-8|Q53858068}}) || Trideceth-10 (INCI)   ||  ||
|-
|}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polyether]]
[[Kategorie:Tensid]]