Quelltext der Seite Pitolisant

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:1-(3-(3-(4-chlorophenyl)propoxy)propyl)piperidine 200.svg|320px|alt=|Strukturformel von Pitolisant]]
| Freiname            = Pitolisant
| Andere Namen        = * 1-(3-(3-(4-Chlorphenyl)propoxy)propyl)piperidin <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
* Tiprolisant <small>([[United States Adopted Names Council|USAN]])</small>
* BF 2649
* Ozawade
| Summenformel        = C<sub>17</sub>H<sub>26</sub>ClNO
| CAS                 = * {{CASRN|362665-56-3}} (Pitolisant)
* {{CASRN|903576-44-3|Q27895485|KeinCASLink=1}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer           = 
| ECHA-ID             = 
| PubChem             = 9948102
| ChemSpider          = 8123714
| DrugBank            = DB11642
| ATC-Code            = {{ATC|N07|XX11}}
| Wirkstoffgruppe     = [[Antihistaminikum]]
| Wirkmechanismus     = Histamin-H<sub>3</sub>-Rezeptorantagonist
| Beschreibung        = weißer Feststoff<ref name="tocris" />
| Molare Masse        = 295,9 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte              = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>-->
| Schmelzpunkt        = <!--[[Grad Celsius|°C]]-->
| Siedepunkt          = 
| Dampfdruck          = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)-->
| pKs                 = 
| Löslichkeit         = Das Hydrochlorid ist löslich in Wasser<ref name="tocris" />
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="tocris">{{Internetquelle |url=https://www.tocris.com/literature/3743_sds.pdf?1350048100 |titel=MSDS BF 2649 hydrochloride |hrsg=Tocris |sprache=en |format=PDF |abruf=2019-12-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = Hydrochlorid{{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort      = 
| H                   = {{H-Sätze|-}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P            = <ref name="tocris" />
| MAK                 = 
}}

'''Pitolisant''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der H<sub>3</sub>-[[Antihistaminika]]. Er wurde von [[Walter Schunack]] und Jean-Charles Schwartz in Zusammenarbeit mit dem französischen Pharmaunternehmen [[Bioprojet]] entwickelt.

== Anwendungsgebiete ==
Für eine mögliche Anwendung zur Behandlung der exzessiven Tagschläfrigkeit (EDS) bei [[Narkolepsie]] wurde Pitolisant der Status eines [[Orphan-Arzneimittel]]s zuerkannt. In dieser Indikation wurde es im März 2016 unter dem Fertigarzneimittelnamen ''Wakix'' in der EU zugelassen. Weitere potenzielle Anwendungsgebiete dieses Arzneistoffs, werden derzeit in den Phasen II und III der klinischen Forschung erprobt. Dazu gehören u.&nbsp;a. die Verbesserung der kognitiven Fähigkeiten bei [[Schizophrenie]]-Patienten<ref>{{Internetquelle |url=http://clinicaltrials.gov/ct2/show/study/NCT00690274 |titel=Study to Demonstrate Cognitive Enhancing Effects of BF2.649 |sprache=en |abruf=2012-10-11}}</ref>, die Behandlung der exzessiven Tagschläfrigkeit beim [[Schlafapnoe-Syndrom]]<ref>{{Internetquelle |url=http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01072968 |titel=BF2.649 in Patients With OSA, Still Complaining of EDS and Refusing to be Treated by CPAP. (HAROSA2) |sprache=en |abruf=2012-10-11}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01071876 |titel=BF2.649 in Patients With OSA and Treated by CPAP But Still Complaining of EDS (HAROSA1) |sprache=en |abruf=2012-10-11}}</ref> und der [[Parkinson-Krankheit]]<ref>{{Internetquelle |url=http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01036139 |titel=Efficacy and Safety of BF2.649 in Excessive Daytime Sleepiness (EDS) in Parkinson’s Disease (HARPS1) |sprache=en |abruf=2012-10-11}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01066442 |titel=Efficacy and Safety of BF2.649 in Excessive Daytime Sleepiness (EDS) in Parkinson’s Disease (HARPS2) |sprache=en |abruf=2012-10-11}}</ref> sowie der Fotosensibilität bei genetischen (idiopathischen) Epilepsien.<ref>{{Literatur |Autor=D. Kasteleijn-Nolst Trenité, D. Parain, P. Genton et al. |Titel=Efficacy of the histamine 3 receptor (H3R) antagonist pitolisant (formerly known as tiprolisant; BF2.649) in epilepsy: Dose-dependent effects in the human photosensitivity model |Sammelwerk=Epilepsy Behav |Band=28 |Nummer=1 |Datum=2013 |Sprache=en |PMID=23665640 |DOI=10.1016/j.yebeh.2013.03.018 |Seiten=66–70}}</ref>

Eine Dosisanpassung ist bei fortgeschrittener [[Leberinsuffizienz]] bzw. bei fortgeschrittener [[Niereninsuffizienz]] erforderlich. Zudem sind Interaktionen mit Medikamenten, welche auf das [[CYP3A4]]- bzw. das [[CYP2D6]]-System wirken, zu beachten.<ref name="wakix">{{Internetquelle |url=https://wakix.com/pdf/wakix-tablets-pi.pdf |titel=Wakix |format=PDF |sprache=en |abruf=2024-07-11}}</ref>

== Wirkmechanismus ==
Pitolisant vermittelt seine Wirkung als selektiver Histamin 3 (H3)-Rezeptorantagonist / [[inverser Agonist]] am [[Histamin-H3-Rezeptor|Histamin-H<sub>3</sub>-Rezeptor]], der insbesondere [[präsynaptisch]] auf [[Nervenzelle]]n des [[Zentralnervensystem]]s zu finden ist. Die [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] von Pitolisant zu diesem [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]] liegt im niedrigen nanomolaren Bereich.<ref>{{Literatur |Autor=Jean-Charles Schwartz |Titel=The histamine H3 receptor: from discovery to clinical trials with pitolisant |Sammelwerk=Br. J. Pharmacol. |Band=163 |Nummer=4 |Datum=2011 |Sprache=en |DOI=10.1111/j.1476-5381.2011.01286.x |PMC=3111674 |PMID=21615387 |Seiten=713–721 |Online=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=38910}}</ref>

Pitolisant wirkt – anders als andere Narkolepsie-Medikamente – nicht als Stimulans. Aus diesem Grund ist eine vollständige Wirkung erst nach mehreren Wochen  zu erwarten.<ref name="wakix" />

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=Holger Stark |Titel=Neue Generationen von Antihistaminika |Sammelwerk=Pharmazeutische Zeitung |Nummer=32 |Datum=2011 |Online=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=38910}}
* {{Literatur |Autor=Jean-Charles Schwartz |Titel=The histamine H3 receptor: from discovery to clinical trials with pitolisant |Sammelwerk=Br. J. Pharmacol. |Band=163 |Nummer=4 |Datum=2011 |Sprache=en |DOI=10.1111/j.1476-5381.2011.01286.x |PMC=3111674 |PMID=21615387 |Seiten=713–721 |Online=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=38910}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|audio=0|video=0}}
* {{EPAR}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Piperidin]]