Quelltext der Seite Phthalsäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Phthalsäure.svg|150px|Struktur von Phthalsäure]]
| Strukturhinweis = Phthalsäure (genauer ''ortho''-Phthalsäure)
| Andere Namen    = * ''ortho''-Phthalsäure
* ''o''-Phthalsäure
* 1,2-Benzoldicarbonsäure
| Summenformel    = C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>O<sub>4</sub>
| CAS             = {{CASRN|88-99-3}}
| EG-Nummer       = 201-873-2
| ECHA-ID         = 100.001.703
| PubChem         = 1017
| ChemSpider      = 992
| DrugBank        = DB02746
| Beschreibung    = monokline, farblose Tafeln, Nadeln oder Schuppen<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-02169|Name=Phthalsäure|Abruf=2014-07-17}}</ref>
| Molare Masse    = 166,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,59 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt    = 191 [[Grad Celsius|°C]] (geschlossene Kapillare)<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt      = zersetzt sich beim Erhitzen<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck      = <!-- 7,8 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (191&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/> nicht in Gestis -->
| pKs             = * pK<sub>s<sub>1</sub></sub>&nbsp;=&nbsp;2,95<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
* pK<sub>s<sub>2</sub></sub>&nbsp;=&nbsp;5,41<ref name="CRC"/><ref>chem.wisc.edu: [https://organicchemistrydata.org/hansreich/resources/pka/pka_data/pka-compilation-williams.pdf pKa Data], Compiled by R. Williams (PDF; 645&nbsp;kB).</ref>
| Löslichkeit     = * schlecht in kaltem Wasser (1,4&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
* löslich in heißem Wasser und [[Ethanol]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Phthalsäure|ZVG=10790|CAS=88-99-3|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|318}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|280|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS"/>
| MAK             = Schweiz: 5 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Phthalsäure |CAS-Nummer=88-99-3 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7900 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp/> }}
}}

'''Phthalsäure''' [{{IPA|ˈftaːl…}}] ist eine Chemikalie, die in der Chemie zu den [[Carbonsäure]]n, genauer den [[Dicarbonsäuren]], zählt. Üblicherweise wird mit Phthalsäure die ''ortho''-Phthalsäure bezeichnet, die neben der [[Terephthalsäure]] die größte technische Bedeutung hat. Der mengenmäßig größte Teil der Phthalsäuren wird zur Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern verwendet. Die [[Salze]] und [[Ester]] der Phthalsäuren werden [[Phthalsäureester|Phthalate]] genannt.

Phthalsäure umfasst als Begriff die Gruppe der drei [[Isomerie#Konstitutionsisomerie oder Strukturisomerie|stellungsisomeren]] [[Benzoldicarbonsäuren]], die sich durch die Anordnung der beiden Carbonsäuregruppen unterscheiden. Im Einzelnen sind dies:

* 1,2-Benzoldicarbonsäure (''[[Substitutionsmuster|ortho]]''-Phthalsäure, ''o''-Phthalsäure)
* 1,3-Benzoldicarbonsäure ([[Isophthalsäure]], [[Substitutionsmuster|''m'']]-Phthalsäure)
* 1,4-Benzoldicarbonsäure ([[Terephthalsäure]], [[Substitutionsmuster|''p'']]-Phthalsäure)

== Geschichte ==
''o''-Phthalsäure wurde 1836 vom französischen Chemiker [[Auguste Laurent]] bei der Oxidation von 1,2,3,4-Tetrachlor-1,2,3,4-[[tetrahydronaphthalin]] mit Salpetersäure entdeckt.<ref name="Laurent1">A. Laurent: ''Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons'' in Annales de Chimie et de Physique 61 (1836) 113–125.</ref><ref>Paul Karrer, Lehrbuch der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, 1941.</ref> Die korrekte Bestimmung der Summenformel führte der Schweizer Chemiker [[Jean Charles Galissard de Marignac]] 1841 durch.<ref name="Marignac">C. de Marignac: ''Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt'' in Annalen der Chemie und Pharmacie 38 (1841) 13–20.</ref> Die Namensgebung erfolgte durch Auguste Laurent 1841.<ref name="Laurent2">A. Laurent: ''Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique'' in Revue Scientifique et Industrielle 6
(1841) 76–99.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 133 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref>

== Herstellung ==
''o''-Phthalsäure wurde lange Zeit nur durch Oxidation von [[Naphthalin]] mit [[Schwefelsäure#Oleum|Oleum]] nach einem von [[Eugen Sapper]] entwickelten Verfahren hergestellt; heute allerdings wird bei weitem überwiegend [[o-Xylol|''o''-Xylol]] als Rohstoff verwendet. Ebenso wird Isophthalsäure aus [[m-Xylol|''m''-Xylol]] und Terephthalsäure aus [[p-Xylol|''p''-Xylol]] hergestellt.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-09-01681|Name=Isophthalsäure|Abruf=2014-07-17}}</ref><ref>{{RömppOnline|ID=RD-20-00699|Name=Terephthalsäure|Abruf=2014-07-17}}</ref>

== Eigenschaften ==
[[Datei:Phthalic acid.JPG|mini|250px|links|Phthalsäurekristalle]]
''o''-Phthalsäure ist ein farbloser, kristalliner Feststoff<!--, besitzt keinen definierten [[Schmelzpunkt]], sondern spaltet beim Erhitzen auf 211&nbsp;°C [[Wasser|H<sub>2</sub>O]] unter Bildung des [[Phthalsäureanhydrid]]s C<sub>8</sub>H<sub>4</sub>O<sub>3</sub> ab -->. In Wasser ist die Säure in geringem Maße löslich.

Sie [[Kristallisation|kristallisiert]] im [[monoklines Kristallsystem|monoklinen Kristallsystem]] in der {{Raumgruppe|C2/c|lang}} mit den [[Gitterparameter]]n a&nbsp;=&nbsp;500&nbsp;[[Pikometer|pm]], b&nbsp;=&nbsp;1420&nbsp;pm, c&nbsp;=&nbsp;960&nbsp;pm und β&nbsp;=&nbsp;93,5°. In der [[Elementarzelle]] befinden sich vier [[Formeleinheit]]en.<ref name="Schalkwyk">T. G. D. van Schalkwyk: ''The Crystal Structure of Phthalic Acid'', in: ''[[Acta Cryst.]]'', 7, 1954, S.&nbsp;775; {{doi|10.1107/S0365110X54002344}}.</ref>
{{Absatz|links}}
== Verwendung ==
''o''-Phthalsäure ist Rohstoff für die Herstellung von Polyesterharzen. Dabei wird die Phthalsäure oder meist deren [[Phthalsäureanhydrid|Anhydrid]] mit [[Alkohole|mehrwertigen Alkoholen]], z.&nbsp;B. [[Glycerin]], verestert. Durch Verkochung von mehrfach ungesättigten Pflanzenölen wie [[Leinöl]] mit Phthalsäure und mehrwertigen Alkoholen werden ''Alkydharze'' durch Umesterung hergestellt. Phthalsäure ist auch Ausgangsstoff zur Darstellung vieler [[Farbstoff]]e, [[Pigment|Farbpigmente]] oder [[Weichmacher]]. Einige der als Weichmacher eingesetzten Phthalsäureester sind als gesundheitsgefährdend umstritten ([[Endokrine Disruptoren]]). Über die Zwischenstufe [[Phthalsäuredinitril]] oder [[Phthalsäureanhydrid]] können die thermisch sehr beständigen [[Phthalocyanin]]e hergestellt werden. Aus dem Phthalsäureanhydrid gelangt man durch [[Friedel-Crafts-Acylierung]] von Benzol zu [[Anthrachinon]], aus dem [[Küpenfärbung|Küpenfarbstoffe]] hergestellt werden können.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
{{Commonscat|Phthalic acid|Phthalsäure}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4532319-7|LCCN=sh/85/101458|NDL=01169672}}

{{SORTIERUNG:Phthalsaure}}
[[Kategorie:Benzolcarbonsäure]]
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]