Quelltext der Seite Phosphonium

Als '''Phosphonium''', nicht zu verwechseln mit [[Phosphenium]], bezeichnet man das zum [[Ammonium]]-Ion analoge [[Molekülion]], bei dem das [[Stickstoff]]atom durch ein [[Phosphor]]atom ersetzt wurde. Analog zum Ammonium-Ion ist das Phosphonium-Kation einfach positiv geladen, das Phosphoratom liegt in der Oxidationszahl +5 vor. Das einfachste Phosphonium-Ion ist das [H<sub>4</sub>P]<sup>+</sup>.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1058.</ref> Dessen Salze zerfallen bei Kontakt mit Wasser in Phosphorwasserstoff und die Säure des Anions, so zerfällt Phosphoniumchlorid in Phosphorwasserstoff ([[Monophosphan]], PH<sub>3</sub>) und [[Salzsäure]] (HCl). Wegen der Abspaltung des Phosphorwasserstoffs sind Phosphoniumsalze sehr giftig. Sie werden in der Schädlingsbekämpfung zur Erzeugung von Phosphorwasserstoff verwendet.

Organische Phosphonium-Ionen haben die Form [R<sub>4</sub>P]<sup>+</sup>, wobei R für einen organischen Rest steht (z.&nbsp;B. Alkyl- oder Arylgruppen). Sie sind, ähnlich wie die homologen Stickstoffverbindungen, sehr stabil. Sie lassen sich aus [[Phosphane]]n durch Umsetzung mit Alkyl- und Arylhalogeniden herstellen, wobei bei der Verwendung von Arylhalogeniden ein Katalysator notwendig ist (z.&nbsp;B. NiCl<sub>2</sub>).

<math>\mathrm{PR_3 + R'X \longrightarrow [R_3PR']^{\,+}X^{\,-}}</math>

Phosphonium-Salze besitzen eine große Bedeutung bei der [[Wittig-Reaktion]].<ref>G. Wittig, G. Geissler: ''[[Liebigs Ann. Chem.]]'' '''1953''', ''580'', 44.</ref>

== Literatur ==
* Jerry March: Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.
* Michael B. Smith: Organic Synthesis. 1. Auflage, McGraw-Hill, 1994, ISBN 0-07-113909-5.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Ion]]