Quelltext der Seite Phenylbrenztraubensäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:2-oxo-3-phenylpropanoic acid 200.svg|Strukturformel der Phenylbrenztraubensäure]]
| Andere Namen    = * 2-Oxo-3-phenylpropansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 3-Phenylbrenztraubensäure
* 2-Oxo-3-phenylpropionsäure
* Phenylpyruvat
* Keto-Phenylpyruvat
| Summenformel    = C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|156-06-9}}
| EG-Nummer       = 205-847-1
| ECHA-ID         = 100.005.317
| PubChem         = 997
| ChemSpider      = 972
| DrugBank        = DB03884
| Beschreibung    = farbloses bis beiges Pulver<ref name="sa">{{Sigma-Aldrich|aldrich|286958|Name=Phenylpyruvic acid, 98%|Abruf=2019-12-27}}</ref>
| Molare Masse    = 164,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Schmelzpunkt    = *155&nbsp;[[Grad Celsius|°C]] (polymorphe Form I)<ref name="Lee">Ho-Hi Lee, Kouji Kimura, Takatomo Takai, Hitoshi Senda, Akio Kuwae, Kazuhiko Hanai: ''Polymorphism of phenylpyruvic acid studied by IR, Raman and solid state 13C NMR spectroscopy.'' In: ''Spectrochim. Acta A.'' 55, (1999), S. 2877–2882, {{DOI|10.1016/S1386-1425(99)00109-2}}.</ref>
* 162&nbsp;°C (polymorphe Form II)<ref name="Lee" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="sa" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="sa" />
}}

'''Phenylbrenztraubensäure''' ist als [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Brenztraubensäure]] eine α-[[Ketosäure]] und Abbauprodukt der [[Aminosäure]] [[Phenylalanin]].

== Herstellung und Gewinnung ==
Eine technische Synthese von Phenylbrenztraubensäure geht vom [[Benzylchlorid]] aus, welches mittels [[Kohlenmonoxid]] und [[Dicobaltoctacarbonyl]] als [[Katalysator]] doppelt carbonyliert wird.<ref>W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava: ''Carbonylation'' In: ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.'' Wiley-VCH, Weinheim 2007, {{DOI|10.1002/14356007.a05_217.pub2}}.</ref>

[[Datei:Phenylpyruvic acid synthesis.png|500px]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Für die Verbindung kann ein [[Tautomerie]]gleichgewicht mit einer Keto- und einer Enolstruktur formuliert werden. In fester Phase können zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Formen auftreten, die bei 155&nbsp;°C (Form I) und 162&nbsp;°C (Form II) schmelzen. Form II ist bei Raumtemperatur instabil und wandelt sich innerhalb von zwei Tagen in Form I um. [[IR-Spektroskopie|IR-]] und [[Raman-Spektroskopie|Raman-spektroskopische]] Untersuchungen zeigten, dass in beiden festen Formen die Enolstruktur vorliegt.<ref name="Lee" /> In Lösung hängt die Lage des Tautomeriegleichgewichts von der Art des Lösungsmittels ab. Während in aprotischen Lösungsmitteln wie [[Tetrachlorkohlenstoff]] und [[DMSO]] die Enolform dominiert, liegt in wässriger Lösung eine durch Hydratation stabilisierte Ketoform vor.<ref name="Hanai1">Kazuhiko Hanai, Akio Kuwae, Satoshi Kawai, Yoko Ono: ''Keto-enol tautomerism and vibrational spectra of phenylpyruvic acids.'' In: ''[[The Journal of Physical Chemistry|J. Phys. Chem.]]'' 93 (1989), S. 6013–6016, {{DOI|10.1021/j100353a016}}.</ref><ref name="Hanai2">Kazuhiko Hanai, Satoshi Kawai: ''Vibrational and NMR spectra of phenylpyruvic acid and its salts in aqueous solution.'' In: ''[[J. Mol. Struct.]]'' 245 (1991), S. 21–27, {{DOI|10.1016/0022-2860(91)87003-Z}}.</ref> Mit einem [[Säurekonstante|p''K''<sub>S</sub>-Wert]] von 2,54 ist Phenylbrenztraubensäure eine starke Säure.<ref>N. Kishoref, M. J. Holden, J. B. Tewari, R. N. Goldberg: ''A thermodynamic investigation of some reactions involving prephenic acid.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 31 (1999), S. 211–227, {{DOI|10.1006/jcht.1998.0444}}.</ref>

[[Datei:Phenylpyruvic acid tautomerism a.svg|400px]]

=== Chemische Eigenschaften ===
Phenylbrenztraubensäure kann durch die Behandlung mit [[Ammoniak]] oder [[Ammoniumsulfat]] in wässrigem Medium in [[Racemat|racemisches]] [[Phenylalanin]] bzw. dessen Säureamid überführt werden.<ref>Hiroshi Yanagawa, Yumiko Makino, Kazuki Sato, Masato Nishizawa, Fujio Egami: ''Novel formation of α-amino acid from α-oxo acids and ammonia in an aqueous medium.'' In: ''Origins of Life and Evolution of Biospheres.'' 14 (1984), S. 163–169, {{DOI|10.1007/BF00933654}}.</ref> Die Synthese des [[Enantiomer|enantiomerenreinen]] (''S'')-Isomers<ref>Yasuhisa Asano: ''Enzymatic Synthesis of (''S'')-Phenylalanine and Related (''S'')-Amino Acids by Phenylalanine Dehydrogenase.'' In: J. L. Barredo (Hrsg.): ''Methods in Biotechnology.'' Vol. 17: ''Microbial Enzymes and Biotransformations.'' Humana Press, Totowa, NJ, S. 141.</ref> oder (''R'')-Isomers<ref>C. T. Evans, W. Peterson, C. Choma, M. Misawa: ''Biotransformation of phenylpyruvic acid to l-phenylalanine using a strain of Pseudomonas fluorescens ATCC 11250 with high transaminase activity.'' In: ''[[Applied Microbiology and Biotechnology]].'' 26 (1987), S. 305–312, {{DOI|10.1007/BF00256659}}.</ref> gelingt in [[Enzym|enzymatischen]] Reaktionen.

== Biologische Bedeutung ==
Phenylbrenztraubensäure wird bei der angeborenen Stoffwechselstörung [[Phenylketonurie]] in hohen Konzentrationen mit dem [[Urin]] ausgeschieden. Gibt man der Säure bei der [[Fölling-Probe]] [[Eisen(III)-chlorid]] bei, tritt eine charakteristische Grünfärbung auf.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Phenylbrenztraubensaure}}
[[Kategorie:Ketocarbonsäure]]
[[Kategorie:Benzylverbindung]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]