Quelltext der Seite Phenylacetylen

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Phenylacetylene3.svg|200px|Struktur von Phenylacetylen]]
| Andere Namen        = * Ethinylbenzol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Ethinylbenzen
* Phenylethin
* Methintolan
| Summenformel        = C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>
| CAS                 = {{CASRN|536-74-3}}
| EG-Nummer           = 208-645-1
| ECHA-ID             = 100.007.861
| PubChem             = 10821
| ChemSpider          = 10364
| Beschreibung        = gelbliche Flüssigkeit<ref name="Merck" />
| Molare Masse        = 102,14 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = flüssig
| Dichte              = 0,93 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="Merck" />
| Schmelzpunkt        = −44,8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck" />
| Siedepunkt          = 142–144 °C (1013 hPa)<ref name="Merck" />
| Dampfdruck          = 2,7 hPa (25 °C)<ref name="Merck" />
| Löslichkeit         = 0,46 g·l<sup>−1</sup> in Wasser (25 °C)<ref name="Merck" />
| Brechungsindex      = 1,5494 (bei 20 °C)<ref>{{Literatur |Autor=[[Robert A. Benkeser]], Richard A. Hickner |Titel=The Stereochemistry of the Addition of Silicochloroform to Acetylenes |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=80 |Nummer=19 |Datum=1958-10 |Seiten=5298–5300 |DOI=10.1021/ja01552a072}}</ref>
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="Merck">{{Merck|807044|Abruf=2011-04-19|Name=Phenylacetylen}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}
| GHS-Signalwort      = Gefahr
| H                   = {{H-Sätze|226|304|315|319}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|210|301+310|302+352|305+351+338|331}}
| Quelle P            = <ref name="Merck" />
| MAK                 = 
}}

'''Phenylacetylen''' ist das einfachste [[aromat]]ische [[Alkin]]. Es ist eine farblose, viskose Flüssigkeit mit einem [[Flammpunkt]] von 27&nbsp;°C.<ref name="Merck" /> In der Forschung wird es manchmal als Analogon zu [[Acetylen]] verwendet, als Flüssigkeit ist es leichter zu handhaben als gasförmiges Acetylen.

== Herstellung ==
Im Labor kann Phenylacetylen durch [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] von [[Bromwasserstoff]] aus [[1,2-Dibromphenylethan]] (auch fälschlicherweise als Styroldibromid bezeichnet) mit [[Natriumamid]] in flüssigem [[Ammoniak]] erhalten werden:<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv4p0763 |Autor=Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell |Titel=Phenylacetylene |Jahrgang=1950 |Volume=30 |Seiten=72 |ColVol=4 |ColVolSeiten=763 |doi=10.15227/orgsyn.030.0072 }}</ref>

:[[Datei:Phenylacetylen herst.svg|Synthese von Phenylacetylen]]

Es kann auch durch Eliminierung von Bromwasserstoff aus 1- oder 2-Bromphenylethen (als Trivialnamen 1- oder 2-Bromstyrol) mit geschmolzenen [[Kaliumhydroxid]] hergestellt werden.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv1p0438 |Autor=John C. Hessler |Titel=Phenylacetylene |Jahrgang=1922 |Volume=2 |Seiten=67 |ColVol=1 |ColVolSeiten=438 |doi=10.15227/orgsyn.002.0067 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Wie [[Acetylen]] reagiert auch seine Ethinylgruppe (–C≡C–H) gegenüber sehr starken [[Basen (Chemie)|Basen]] (wie z.&nbsp;B. [[Natriumamid|NaNH<sub>2</sub>]]) als [[Säuren|Säure]] und zeigt andere, für Alkine typische Reaktionen, wie [[elektrophile Addition]]en, [[Hydrierung]] oder [[Polymerisation]]en. Die Verbindung ist thermisch instabil. In einer [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC-Messung]] wird oberhalb von 115&nbsp;°C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Zersetzungswärme von −1921 kJ·kg<sup>−1</sup> bzw. −196 kJ·mol<sup>−1</sup> beobachtet.<ref name="Blanchard">Brach, N.; Le Fouler, V.; Bizet, V.; Lanz, M.; Gallou, F.; Bailly, C.; Hoehn, P.; Parmentier, M.; Blanchard, N.: ''Optimized Synthesis of 7‑Azaindazole by a Diels-Alder Cascade and Associated Process Safety'' in [[Org. Process Res. Dev.]] 24 (2020) 776–786, [[doi:10.1021/acs.oprd.0c00184]].</ref> Phenylacetylen bildet mit Luft leicht entzündliche Gemische. Der Flammpunkt liegt bei 27&nbsp;°C.<ref name="alfa">{{Alfa|A12139|Name=|Abruf=2016-05-20}}</ref>

== Reaktionen ==
* Phenylacetylen kann durch [[Wasserstoff]] über dem [[Lindlar-Katalysator]] zu Styrol [[Reduktion (Chemie)|reduziert]] ([[Hydrierung|hydriert]]) werden. Die vollständige Hydrierung der Dreifachbindung führt zum [[Ethylbenzol]]. Die Reaktion verläuft mit einer [[Reaktionsenthalpie]] von −176,6 kJ·mol<sup>−1</sup> exotherm.<ref name="Rogers1">Davis, H.E.; Allinger, N.L.; Rogers, D.W.: ''Enthalpies of hydrogenation of phenylalkynes: indirect determination of the enthalpy of formation of diphenylcyclopropenone'' in [[J. Org. Chem.]] 50 (1985) 3601–3604, [[doi:10.1021/jo00219a030]].</ref><ref name="Rogers2">Rogers, D.W.; McLafferty, F.J.: ''A new hydrogen calorimeter. Heats of hydrogenation of allyl and vinyl unsaturation adjacent to a ring'' in [[Tetrahedron]] 27 (1971) 3765–3775, [[doi:10.1016/S0040-4020(01)98237-7]].</ref>
* Es [[Trimerisation|trimerisiert]] unter Metallkatalyse zu [[1,2,4-Triphenylbenzol|1,2,4-]] (97 %) und [[1,3,5-Triphenylbenzol]] (3 %):<ref name="Hilt">Hilt, G.; Vogler, T.; Hess, W.; Galbiati, F.: ''A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes'' in [[Chem. Commun.]] 11 (2005) 1474–1475, [[doi:10.1039/B417832G]].</ref>

:[[Datei:PhCCH trimerisation.svg|Trimerisation von Phenylacetylen]]

* Es [[Additionsreaktion|addiert]] unter [[Katalyse]] von [[Natriumtetrachloroaurat(III)|Natriumtetrachloroaurat]] Wasser. Das zunächst entstehende [[Enol]] [[Tautomerie#Keto-Enol-Tautomerie|tautomerisiert]] spontan zu [[Acetophenon]]:

:[[Datei:PhCCH hydrolyse.svg|Hydrolyse von Phenylacetylen]]

Diese Reaktion hat jedoch keine praktische Bedeutung, da Acetophenon durch eine einfache [[Friedel-Crafts-Acylierung]] von [[Benzol]] mit [[Acetylchlorid]] und [[Lewis-Säure]]n herstellbar ist.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkin]]
[[Kategorie:Aromatischer Kohlenwasserstoff]]