Quelltext der Seite Parathion-methyl

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Parathion methyl.svg|250px|Strukturformel von Parathion-methyl]]
| Andere Namen    = * ''O'',''O''-Dimethyl-''O''-(4-nitrophenyl)thiophosphat
* ME 605
* Thiophosphorsäure-''O'',''O''-dimethyl-''O''-(4-nitrophenyl)ester
* Methylparathion
| Summenformel    = C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>NO<sub>5</sub>PS
| CAS             = {{CASRN|298-00-0}}
| EG-Nummer       = 206-050-1
| ECHA-ID         = 100.005.501
| PubChem         = 4130
| Beschreibung    = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Parathion-methyl|ZVG=11290|CAS=298-00-0|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse    = 263,21 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 1,358 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = 35–36 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 154 °C bei 1,36 [[Pascal (Einheit)|hPa]]<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = 1,3 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (20&nbsp;°C)<ref name="WHO" />
| Löslichkeit     = * praktisch unlöslich in Wasser (50&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Ethanol und Chloroform<ref name="WHO" />
| Brechungsindex  = 1,5367 (25 °C)<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=1168|Name=ethyl parathion|Abruf=2012-07-29}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.005.501|Name=Parathion-methyl|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|300+330|311|373|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|260|273|280|302+352+312|304+340+310|314}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = Schweiz: 0,2 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Parathion-methyl |CAS-Nummer=298-00-0 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=6,01 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Parathion-methyl''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]] und ist chemisch mit (Ethyl-)[[Parathion]] verwandt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Parathion-methyl wird durch [[Veresterung]] von [[Phosphorpentasulfid]] mit [[Methanol]], [[Chlorierung]] des entstandenen [[Ester]]s mit [[Chlor]] und [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] des chlorierten Esters mit dem Natriumsalz von [[p-Nitrophenol]] hergestellt.<ref name="HSDB" />

== Eigenschaften ==
Parathion-methyl ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt wird als bräunliche Lösung ausgeliefert und enthält 80 % der Verbindung sowie 16,7 % Xylol und 3,3 % inerte Verbindungen. Es riecht nach verfaulten Eiern.<ref name="WHO">{{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc145 |Name=Methyl parathion |Abruf=2014-11-19}}</ref> Die Verbindung ist thermisch instabil. Bei erhöhter Temperatur zersetzt sich es sich stark exotherm mit einer Zersetzungswärme von −274 kJ·mol<sup>−1</sup> bzw. −1130 kJ·kg<sup>−1</sup>.<ref name="Bizzarri">A. Germain; D. Bizzarri; C. Dodet: ''Thermal decomposition of ethyl and methyl parathion'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 13 (2000) 1–5, {{DOI|10.1016/S0950-4230(99)00067-4}}.</ref>

== Verwendung ==
[[Datei:Wofatox-staub.jpg|links|mini|WOFATOX STAUB mit Parathion-methyl Wirkstoff, DDR Produktion]]
Parathion-methyl wurde als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] mit breitem Wirkungsspektrum in zahlreichen Kulturen verwendet.<ref name="GESTIS" />

== Zulassung ==
Die EU-Kommission entschied 2003, Parathion-methyl nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen.<ref>Entscheidung der Kommission vom 10. März 2003 {{CELEX|32003D0166|2003/166/EG: über die Nichtaufnahme von Parathion-Methyl in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff}}</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Parathion-methyl |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref>

== Vergiftungsfall ==
Im Jahr 1999 starben in dem peruanischen Dorf Tauccamarca 24 Kinder, nachdem sie ein Milch-Substitut getrunken hatten, das mit Parathion-methyl vermischt war. Der Hersteller [[Bayer AG|Bayer]] geriet dabei in die Kritik, da er den in Europa inzwischen verbotenen Wirkstoff in Südamerika vermarktete und in einem einfachen Plastikbeutel mit einem Label auslieferte, das ausschließlich in spanischer Sprache beschriftet war, obwohl die meisten Bewohner Tauccamarcas lediglich [[Quechua]] sprechen und Analphabeten sind.<ref name="ref">Carina Weber, Pestizid Aktions-Netzwerk e.&nbsp;V. (PAN Germany): {{Webarchiv |url=http://www.pan-germany.org/deu/~news-353.html |text=Tribunal untersuchte Pestizidvergiftungen peruanischer Kinder |wayback=20151003072940}}, 1. Januar 2006.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nitrobenzol]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäuremethylester]]