Quelltext der Seite Oxydemeton-methyl

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Metasystox-R.svg|200px|Strukturformel von Oxidemethon-methyl]]
| Strukturhinweis = Unspezifizierte Stereochemie
| Andere Namen    = *(±)-''S''-(2-Ethylsulfinylethyl)-''O'',''O''-dimethylthiophosphat
* (±)-''O'',''O''-Dimethyl-''S''-(3-oxo-3-thiapentyl)monothiophosphat
* <small>DL</small>-''S''-(2-Ethylsulfinylethyl)-''O'',''O''-dimethylthiophosphat
* (''RS'')-''S''-(2-Ethylsulfinylethyl)-''O'',''O''-dimethylthiophosphat
* Demeton-''S''-methylsulfoxid
* Metasystox
| Summenformel    = C<sub>6</sub>H<sub>15</sub>O<sub>4</sub>PS<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|301-12-2}}
| EG-Nummer       = 206-110-7
| ECHA-ID         = 100.005.556
| PubChem         = 4618
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit<ref name="Römpp" />
| Molare Masse    = 246,3 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 1,29 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Oxydemeton-methyl|ZVG=26340|CAS=301-12-2|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| Schmelzpunkt    = < −20 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt      = 106 °C (1,3 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = löslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.005.556|Name=Oxydemeton-methyl|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301|311|400}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273|280|301+310|312}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS"/>
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=30 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-15-01326|Name=Oxydemeton-methyl|Abruf=2014-03-30}}</ref>}}
}} 

'''Oxydemeton-methyl''' (oft auch in der Falschschreibung ''Oxydemethon-methyl'') ist ein 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) zweier [[Isomerie|isomerer]] [[chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] aus den Stoffgruppen der [[Thiophosphorsäureester]] und der [[Sulfoxide]]. Es ist als giftig und umweltgefährdend eingestuft. Oxydemeton-methyl ist ein [[Cholinesterasehemmer]], wirkt als systemisches [[Insektizid]] und wurde von der [[Bayer AG]] im Jahr 1960 auf den Markt gebracht.<ref name="Römpp"/>

== Isomerie ==
Als unsymmetrisches Sulfoxid besitzt Oxydemeton-methyl ein Stereozentrum am Schwefelatom der Sulfoxidgruppe ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Somit gibt es zwei Enantiomere, (''R'')-Oxydemeton-methyl und das dazu spiegelbildliche (''S'')-Oxydemeton-methyl. Oxydemeton-methyl wird als [[Racemat]] [1:1-Gemisch aus (''R'')-Oxydemeton-methyl und (''S'')-Oxydemeton-methyl] eingesetzt.

== Verwendung ==
Oxydemethon-methyl wird als systemisches [[Insektizid]] und [[Akarizid]] eingesetzt.<ref name="GESTIS"/> Er dient zur Bekämpfung von [[Spinnmilben]], [[Blattläuse]], [[Sägewespen]], [[Blattflöhe]]n und anderen saugenden Insekten.<ref name="Römpp" />

== Zulassung ==
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Oxydemeton-methyl |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-27}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Sulfoxid]]
[[Kategorie:Phosphorsäure-S-ester]]
[[Kategorie:Phosphorsäuremethylester]]