Quelltext der Seite Oxychlorierung

Unter '''Oxychlorierung''' versteht man die Einführung von [[Chlor]] in eine organische Verbindung mit Hilfe von [[Hydrogenchlorid|Chlorwasserstoff]] (HCl) und [[Sauerstoff]] (O<sub>2</sub>) oder Luft. Es können sowohl [[Alkane]] als auch [[Olefine]] oxychloriert werden.

== Durchführung ==
Die Oxychlorierung von [[Ethen]] findet vor allem Anwendung bei der Herstellung von [[Vinylchlorid]] aus Ethen über die Stufe des [[1,2-Dichlorethan]] (EDC) und anschließender Eliminierung von Chlorwasserstoff. Der Chlorwasserstoff kann wieder in die ursprüngliche Reaktion eingesetzt werden.

Als [[Katalysator]] wird z.&nbsp;B. [[Kupfer(II)-chlorid]] verwendet. Die Reaktion findet bei Temperaturen von über 180&nbsp;°C statt.<ref>[https://application.wiley-vch.de/books/sample/3527304304_c01.pdf ''Aliphatische Zwischenprodukte''] (PDF; 359&nbsp;kB), von [[Arno Behr (Chemiker, 1952)|Arno Behr]].</ref>

Die Reaktion läuft über die folgenden Reaktionsschritte ab:

:<math>\mathrm{(1)\ C_2H_4 + 2 \ CuCl_2  \to \ C_2H_4Cl_2 + 2 \ CuCl }</math>

:<math>\mathrm{(2)\ 2 \ CuCl + 0{,}5 \ O_2  \to \ CuO + CuCl_2 }</math>

:<math>\mathrm{(3)\ CuO + 2 \ HCl  \to \ CuCl_2 + H_2O }</math>

Die Bildung von CH<sub>2</sub>=CHCl erfolgt durch thermische Abspaltung von Chlorwasserstoff oder durch Wäsche des EDC mit Alkalilösung.

Alkane werden bei Temperaturen von 400 bis 450&nbsp;°C in Gegenwart von Kupfersalzen oxychloriert. Dabei kann selbst [[Methan]] chloriert werden gemäß:

:<math>\mathrm{(4)\ 2 \ CH_4 + 2 \ HCl + O_2 \to \ 2 \ CH_3Cl + 2 \ H_2O }</math>

Die Oxychlorierung erfordert auf Grund der relativ hohen Temperaturen und der Gegenwart von Chlorwasserstoff und Wasser korrosionsbeständige Apparaturen.

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Literatur ==
* {{Literatur | Autor=[[Klaus Weissermel]], [[Hans-Jürgen Arpe]] | Titel=Industrielle Organische Chemie | Auflage=6. | Verlag=Wiley-VCH | Ort=Weinheim | Jahr=2007 | ISBN=978-3-5273-1540-6 | Seiten=}}
[[Kategorie:Chemisch-technisches Verfahren]]