Quelltext der Seite Monosaccharide

[[Datei:DL-Ribose.svg|mini|200px|<small>D</small>- und <small>L</small>-[[Ribose]] in [[Fischer-Projektion]]]]
[[Datei:Alpha-D-Fructofuranose.svg|mini|150px|α-<small>D</small>-Fructofuranose in [[Haworth-Formel|Haworth-Schreibweise]]]]

'''Monosaccharide''' ({{grcS|prefix=0|μόνος|mónos}} 'allein', {{lang|grc|σάκχαρ|sákchar}} 'Zucker' und {{lang|grc|-ειδής}} -eidés 'artig, förmig' auch '''Einfachzucker''' genannt) sind eine [[Stoffgruppe]] von [[Organische Chemie|organisch-chemischen]] Verbindungen. Sie sind die Produkte der partiellen [[Oxidation]] mehrwertiger Alkohole. Monosaccharide haben eine Kette aus mindestens zwei Kohlenstoffatomen als Grundgerüst und weisen eine [[Carbonylgruppe]] sowie mindestens eine [[Hydroxygruppe]] auf.
Sie sind die Bausteine aller [[Kohlenhydrate]] und können sich zu [[Disaccharide]]n (''Zweifachzuckern''), [[Oligosaccharid]]en (''Mehrfachzuckern'') oder [[Polysaccharid]]en (''Vielfachzuckern'') verbinden.

Die Monosaccharide [[Glucose]], [[Fructose]] und [[Galactose]] sind die wichtigsten Zucker des [[Stoffwechsel]]s. Sie sind Energieträger und dienen auch als Zellbausteine.

== Aufbau ==
Jeder Einfachzucker besteht aus einer Kette von [[Kohlenstoff]]-Atomen. Die Kette kann [[Acyclische Verbindungen|offen (nichtcyclisch)]] oder [[Cyclische Verbindungen|ringförmig geschlossen (cyclisch)]] sein.

Nach der Anzahl der Kohlenstoffatome spricht man von [[Diose]]n (2), Triosen (3), Tetrosen (4), Pentosen (5), Hexosen (6), Heptosen (7). Octosen (8), Nonosen (9) usw. Die kleinsten Einfachzucker, die [[Triosen]], haben also drei Kohlenstoffatome. Prinzipiell ist die Länge der Kohlenstoffkette unbegrenzt, in der Natur wurden bisher aber nur Einfachzucker mit maximal neun Kohlenstoffatomen beobachtet, wobei Hexosen und Pentosen am häufigsten zu finden sind.

Des Weiteren befindet sich an einem der Kohlenstoffatome der nichtcyclischen (offenkettigen) Form ein doppelt gebundenes [[Sauerstoff]]-Atom, also eine Carbonylgruppe. Befindet sich die Carbonylgruppe am Ende der Kohlenstoffkette, bezeichnet man die Gruppe als [[Aldehydgruppe]] und den Zucker als [[Aldose]], bei einer Carbonylgruppe innerhalb der Kette von einer [[Ketogruppe]] und bei dem Zucker von [[Ketosen]].

Beide Nomenklaturen lassen sich gemeinsam anwenden, sodass man bei einem Einfachzucker mit sechs Kohlenstoffatomen und einer Aldehydgruppe von einer Aldohexose spricht.

Zu jedem offenkettigen Monosaccharid ausreichender Länge gibt es cyclische Formen, wobei der Ringschluss von der [[Carbonylgruppe]] zu einer [[Hydroxygruppe]] (OH-Gruppe) erfolgt. Der Ring besteht somit aus Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom. Dabei unterscheidet man [[Furanose]]n (Fünfringe) und [[Pyranose]]n (Sechsringe). Von Aldosen abgeleitete cyclische Monosaccharide sind [[Halbacetal]]e, von Ketosen abgeleitete [[Halbketal]]e.

Bei den einfachsten Vertretern der Monosaccharide tragen die übrigen Kohlenstoffatome ohne [[Carbonylgruppe]] jeweils eine [[Hydroxygruppe]] (OH-Gruppe) und ansonsten Wasserstoffatome. Für diese Verbindungen gilt die [[allgemeine Summenformel]]: C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub>O<sub>n</sub>.

Jedoch zählen auch [[Derivat (Chemie)|Derivate]] dieser einfachen Verbindungen zu den Monosacchariden, wie [[Aminozucker]] (z.&nbsp;B. [[Glucosamin]]) und [[Desoxyzucker]] (z.&nbsp;B. [[Desoxyribose]]). Sie entsprechen nicht dieser allgemeinen Summenformel.

== Räumliche Struktur ==
[[Datei:Alpha glucose views.svg|mini|450px|α-<small>D</small>-Glucopyranose in ('''1''') Tollens/Fischer- bzw. Tollens-Ringformel, ('''2''') Haworth-Ringformel, ('''3''') Konformationsformel, ('''4''') stereochemischer Ansicht]]

Neben der Position der [[Carbonylgruppe]] (Oxogruppe) in der [[Kohlenstoffkette]] spielt auch die räumliche Anordnung der OH-Gruppen eine wichtige Rolle.
Bei einer Aldohexose beispielsweise sind vier der Kohlenstoffatome je nach einer 'rechts' oder 'links' angebrachten OH-Gruppe unterscheidbar. Insgesamt gibt es somit 16 (2<sup>4</sup> = 16) verschiedene [[Isomer#Stereoisomerie|Stereoisomere]] einer Aldohexose, die sich im Stoffwechsel und in der [[Optische Aktivität|optischen Aktivität]] unterscheiden.
Ferner verfünffacht sich die Anzahl der theoretisch möglichen Stereoisomere noch, da zusätzlich zur offenkettigen Form durch intramolekulare Ausbildung eines cyclischen Halbacetals die [[Furanose]]- oder [[Pyranose]]-Form mit α- bzw. β-Konfiguration entstehen kann.

Die [[Stereochemie|stereochemische]] Darstellung kann auf drei gleichberechtigte Arten erfolgen. Die älteste Darstellung ist die [[Fischer-Projektion]], bei der sämtliche C–C-Bindungen in gedachter (thermodynamisch ungünstigster) ''eclipsed''-Stellung senkrecht übereinander und auf der Papierebene ausgerollt geschrieben werden. Die [[Substituent]]en, hier Wasserstoffatome und Hydroxy-Gruppen, werden je nach Konfiguration rechts bzw. links aufgeführt und stehen oberhalb der Papierebene, so dass sich eine eindeutige Konfiguration ergibt. Die Hydroxygruppe des am weitesten vom [[Anomere|anomeren C-Atom]] entfernten chiralen C-Atoms bildet in Rechtsstellung die <small>D</small>-Konfiguration, in Linksstellung die <small>L</small>-Konfiguration (siehe am Beispiel von <small>D</small>- und <small>L</small>-Ribose oben).

Das cyclische Halbacetal ist in der auch [[Bernhard Tollens|Tollens]]-Ringformel genannten Darstellung ('''1''') unübersichtlich und es werden überlange Bindungen erforderlich. Daher wurden weitere Darstellungen entwickelt.
Die [[Haworth-Formel|Haworth]]-Darstellung ('''2''') entspricht einer „auf die Seite gelegten“ und aufgerollten Fischer-Projektion. Alle Ringatome befinden sich auf einer Ebene, der räumliche Eindruck kann durch perspektivische Bindungen verstärkt werden. Die Bindung eines Substituenten nach „oben“ soll kenntlich machen, dass dieser oberhalb der Ringebene liegt. Die in der Fischer-Projektion nach links (bzw. rechts) weisenden Gruppen zeigen am Haworth-Ring nach oben (bzw. unten).

Noch realistischer ist die Konformationsformel ('''3'''), da hierbei die gewinkelte Anordnung der Kohlenstoffkette erkennbar ist. Auch die stereochemische Darstellung ('''4''') ist üblich.

== Wichtige Monosaccharide ==

=== Stammbaum der Aldosen ===
[[Datei:Family tree aldoses.svg|mini|ohne|hochkant=3.6|„Stammbaum“ der <small>D</small>-Aldosen. Durch Anhängen von CH–OH-Gruppen verlängert man das Grundgerüst, so dass sich weitere Zucker ableiten lassen (von Triosen mit drei C- bis Hexosen mit sechs C-Atomen). Dabei ist die Drehrichtung polarisierten Lichtes mit (+) bzw. (−) angegeben.<br />('''1''') <small>D</small>-(+)-[[Glycerinaldehyd]];<br />('''2a''') <small>D</small>-(−)-[[Erythrose]]; ('''2b''') <small>D</small>-(−)-[[Threose]];<br />('''3a''') <small>D</small>-(−)-[[Ribose]]; ('''3b''') <small>D</small>-(−)-[[Arabinose]]; ('''3c''') <small>D</small>-(+)-[[Xylose]]; ('''3d''') <small>D</small>-(−)-[[Lyxose]];<br />('''4a''') <small>D</small>-(+)-[[Allose]]; ('''4b''') <small>D</small>-(+)-[[Altrose]]; ('''4c''') <small>D</small>-(+)-[[Glucose]]; ('''4d''') <small>D</small>-(+)-[[Mannose]]; ('''4e''') <small>D</small>-(−)-[[Gulose]]; ('''4f''') <small>D</small>-(−)-[[Idose]]; ('''4g''') <small>D</small>-(+)-[[Galactose]]; ('''4h''') <small>D</small>-(+)-[[Talose]]]]

=== Stammbaum der Ketosen ===
[[Datei:Family tree of d-ketoses.svg|mini|ohne|hochkant=1.8|„Stammbaum“ der <small>D</small>-Ketosen. Durch Anhängen von CH–OH-Gruppen verlängert man das Grundgerüst, so dass sich weitere Zucker ableiten lassen (von Triosen mit drei C- bis Hexosen mit sechs C-Atomen).<br />('''1''') [[Dihydroxyaceton]];<br />('''2''') <small>D</small>-[[Erythrulose]];<br />('''3a''') <small>D</small>-[[Ribulose]]; ('''3b''') <small>D</small>-[[Xylulose]];<br />('''4a''') <small>D</small>-[[Psicose]]; ('''4b''') <small>D</small>-[[Fructose]]; ('''4c''') <small>D</small>-[[Sorbose]]; ('''4d''') <small>D</small>-[[Tagatose]]]]

=== [[Diose]] ===
[[Glycolaldehyd]] (2-Hydroxyethanal).

=== [[Triosen]] ===

* '''Aldotriose'''
** <small>D</small>- und <small>L</small>-[[Glycerinaldehyd]] ([[Stoffwechsel]]produkte)
* '''Ketotriose'''
** [[Dihydroxyaceton]]

=== [[Tetrosen]] ===

* '''Aldotetrose'''
** <small>D</small>-[[Erythrose]] (Stoffwechselprodukt)
** <small>D</small>-[[Threose]] (Stoffwechselprodukt)
* '''Ketotetrose'''
** <small>D</small>-[[Erythrulose]] (Stoffwechselprodukt)

=== [[Pentosen]] ===

* '''Aldopentose'''
** <small>D</small>-[[Ribose]] (kommt u.&nbsp;a. in der [[Ribonukleinsäure|RNA]] vor)
** <small>D</small>- und <small>L</small>-[[Arabinose]] (kommen u.&nbsp;a. in pflanzlichen Oligosacchariden vor)
** <small>D</small>-[[Xylose]] (auch Holzzucker, Hauptbestandteil der [[Hemicellulose]]n)
** <small>D</small>-[[Lyxose]] (kommt in der Natur nicht vor)
** <small>D</small>-[[Desoxyribose]] (kommt u.&nbsp;a. in der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] vor)

* '''Ketopentose'''
** <small>D</small>-[[Ribulose]] (Stoffwechselprodukt)
** <small>D</small>- und <small>L</small>-[[Xylulose]] (erstere ist Teil des [[Pentosephosphatweg]]es, letztere des Glucuronat-Stoffwechsels)

=== [[Hexosen]] ===

* '''Aldohexosen'''
** <small>D</small>-[[Allose]] (sehr selten in der Natur)
** <small>D</small>-[[Altrose]] (in der Natur nicht gefunden, <small>L</small>-Altrose wurde in einer Bakterie gefunden<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=4966845| Code=A| Titel=Microbial production of L-altrose| A-Datum=1988-02-24| V-Datum=1990-10-30| Anmelder=US Agriculture| Erfinder=Robert J. Stack}}</ref>)
** <small>D</small>-[[Glucose]] (auch Traubenzucker, häufigstes Monosaccharid)
** <small>D</small>-[[Mannose]] (häufiges Monosaccharid)
** <small>D</small>-[[Gulose]] (selten in der Natur, meist in L-Form)
** <small>D</small>-[[Idose]] (kommt in der Natur nicht vor, aber die entsprechende Uronsäure, [[Iduronsäure]], kommt vor allem in [[Glykosaminoglykane]]n vor)
** <small>D</small>-[[Galactose]] (auch Schleimzucker, häufiges Monosaccharid)
** <small>D</small>-[[Talose]] (sehr selten, Bestandteil der von [[Streptomyces|Streptomyceten]] gebildeten [[Antibiotikum|antibiotisch]] wirkenden Hygromycine)

* '''weitere physiologisch bedeutsame Hexosen'''
** <small>D</small>-[[Glucuronsäure]] (6-Carboxy-<small>D</small>-glucose, häufig, liegt meist als Glucuronat oder [[Veresterung|verestert]] vor)
** <small>D</small>-[[Galacturonsäure]] (6-Carboxy-<small>D</small>-galactose, liegt meist als Uronat oder verestert vor)
** [[N-Acetylglucosamin|''N''-Acetyl-<small>D</small>-glucosamin]] (auch ''N''-Acetylchitosamin, Monomer des [[Chitin]]s, kommt weit verbreitet vor)
** <small>D</small>-[[Glucosamin]] (auch Chitosamin, Monomer des [[Chitosan]]s)
** [[N-Acetylgalactosamin|''N''-Acetyl-<small>D</small>-galactosamin]] (auch ''N''-Acetylchondrosamin, kommt weit verbreitet vor)
** <small>D</small>- und besonders <small>L</small>-[[Fucose]] (6-Desoxy-<small>D</small>- und -<small>L</small>-galactose, letztere kommt weit verbreitet vor)
** <small>L</small>-[[Rhamnose]] (6-Desoxy-<small>L</small>-mannose, kommt in pflanzlichen Oligosacchariden vor)
** <small>D</small>-[[Chinovose]] (6-Desoxy-<small>D</small>-glucose, kommt z.&nbsp;B. in pflanzliche Oligosacchariden vor)

* '''Ketohexosen'''
** <small>D</small>-[[Fructose]] (auch Fruchtzucker, häufiges Monosaccharid)

* '''Seltene Hexosen'''
** [[2-Desoxy-D-glucose]]
** [[Fluordesoxyglucose]]
** [[6-Desoxyfructose]]
** [[1,6-Dichlorfructose]]
** [[3,6-Anhydrogalactose]]
** [[1-O-Methylgalactose|1-''O''-Methylgalactose]]
** [[1-O-Methyl-D-glucose|1-''O''-Methyl-<small>D</small>-glucose]]
** [[1-O-Methyl-D-fructose|1-''O''-Methyl-<small>D</small>-fructose]]
** [[3-O-Methyl-D-fructose|3-''O''-Methyl-<small>D</small>-fructose]]
** [[6-O-Methyl-D-galactose|6-''O''-Methyl-<small>D</small>-galactose]]

=== Höhere Monosaccharide ===

** <small>D</small>-[[Heptosen|Sedoheptulose]] (ein C<sub>7</sub>-Ketozucker, ist als 7-Phosphat am [[Pentosephosphatweg]] beteiligt)
** 3-Desoxy-<small>D</small>-''manno''-oct-2-ulosonsäure (auch 2-Keto-3-desoxyoctonsäure, KDO, ein C<sub>8</sub>-Zucker, wichtiger Bestandteil von [[Lipopolysaccharid]]en der Zelloberfläche bestimmter Bakterien)
** <small>D</small>-[[Sialinsäuren|Sialinsäure]] (auch ''N''-Acetyl[[neuraminsäure]], ein C<sub>9</sub>-Ketozucker, spielt bei der Zell-Zell-Erkennung in [[Glycokonjugate]]n eine Rolle)

== Photosynthese ==

Der Ausgangspunkt der meisten Einfachzucker in Lebewesen ist die oxygene [[Photosynthese]].
Während dieses Prozesses wird unter Nutzung der [[Sonnenenergie]] aus CO<sub>2</sub> ([[Kohlenstoffdioxid]]) und den im H<sub>2</sub>O ([[Wasser]]) enthaltenen [[Wasserstoff]]atomen Zucker aufgebaut. Bei der dazu erforderlichen Wasserspaltung wird als Abfallprodukt [[Sauerstoff]] freigesetzt.

== Einfachzucker in Lebensmitteln ==

Einfachzucker befinden sich als [[Glucose]] (Traubenzucker) und [[Fructose]] (Fruchtzucker) in Lebensmitteln wie Obst, Honig und Süßigkeiten. Auch die [[Galactose]], der sogenannte ''Schleimzucker'' in der Milch, ist ein Einfachzucker. Demgegenüber sind [[Rohrzucker|Rohr]]-, [[Lactose|Milch]]- oder [[Malzzucker]] Zweifachzucker; [[Stärke]] und [[Glykogen]] sind Vielfachzucker. Alle ''höheren Zucker'' müssen zuerst zu wasserlöslichen Di- oder Monosacchariden abgebaut werden, um über [[Transportprotein]]e – wie die [[Glucosetransporter]] – oder einfache Diffusion ins Blut aufgenommen bzw. in die Leber transportiert werden zu können.

Die orale [[Resorption|Aufnahme]] der Monosaccharide Glucose und Galactose führt zu einem raschen Anstieg des [[Blutzucker]]&shy;spiegels; alle anderen Einfachzucker werden vorwiegend in der Leber [[Stoffwechsel|verstoffwechselt]] und haben keine direkte Wirkung auf den Glucosespiegel im Blut.<ref name="berlitz">[[Hans-Dieter Belitz]], Werner Grosch, [[Peter Schieberle]]: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 895.</ref> Da der Blutzuckerspiegel eine enge Schwankungsbreite aufweisen muss, ist es für den Organismus erforderlich, dem schnellen Anstieg durch rasche Weiterverarbeitung entgegenzuwirken. Der [[Insulin]]&shy;spiegel steigt an und der Blutzucker wird in der Leber in [[Glykogen]] – ein [[Polysaccharide|Polysaccharid]] aus Glucose-Bausteinen – umgewandelt. Dies erzeugt einen schnellen Energiespeicher in der Leber, da das Glycogen bei Bedarf rasch wieder in Glucose zerlegt werden kann.<ref name="lp">Georg Löffler, Petro E. Petrides, Peter C. Heinrich (Hrsg.): ''Biochemie und Pathobiochemie.'' 8., völlig neu bearbeitete Auflage. Springer Medizin, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-32680-9.</ref> Überschüssige Glucose, die nicht als Glycogen gespeichert werden kann, wird im [[Fettgewebe]] und der Leber in [[Triacylglycerine]] (''Fette'') umgewandelt, die in Leber, [[Skelettmuskulatur]] und [[Adipozyt|Fettzellen]] als Energiedepot dienen.<ref>[[Hermann Hager]] (Begründer), Hubert Schneemann, Gisela Wurm: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis.'' Folgewerk, Folgeband 1: ''Waren und Dienste.'' 5., vollständig neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 1995, ISBN 3-540-58958-9, S. 18.</ref>

Ernährungswissenschaftler empfehlen, maximal 10 % der Gesamtenergiemenge durch Einfach- und Zweifachzucker aufzunehmen. Vielfachzucker wie v.&nbsp;a. [[Stärke]] gelten als besser geeignet, den Kohlenhydratbedarf zu decken, da sie im Magen-Darm-Trakt zunächst zu Einfachzuckern umgewandelt werden müssen, was zu einer deutlich langsameren Aufnahme der Kohlenhydrate führt.<ref>Bericht der [[Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation]] der Vereinten Nationen: [https://www.fao.org/3/AC911E/ac911e07.htm#bm07.1.3 Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases] (Tabelle 6)</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur
   |Autor=Gerhard Richter
   |Titel=Stoffwechselphysiologie der Pflanzen. Physiologie und Biochemie des primär- und Sekundärstoffwechsels
   |Auflage=6., völlig neubearbeitete
   |Verlag=Georg Thieme
   |Ort=Stuttgart u. a.
   |Datum=1998
   |ISBN=3-13-442006-6
   |Seiten=213–223
   |Online={{Google Buch |BuchID=nZEALlGLXaYC |Seite=213}}}}

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Monosaccharid}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4170482-4|LCCN=sh/85/086973}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Monosaccharid| ]]