Quelltext der Seite Monoethanolamin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Structural formula of monoethanolamine.svg|150px|Strukturformel von Monoethanolamin]]
| Andere Namen    = * 2-Aminoethan-1-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Aminoethanol
* Ethanolamin (vereinfacht)
* Aminoethanol
* Colamin
* Olamin ([[International Nonproprietary Name|INN]])
* beta-Hydroxyethylamin
* {{INCI|Name=ETHANOLAMINE |ID=33796 |Abruf=2021-10-24}}
| Summenformel    = C<sub>2</sub>H<sub>7</sub>NO
| CAS             = {{CASRN|141-43-5}}
| EG-Nummer       = 205-483-3
| ECHA-ID         = 100.004.986
| PubChem         = 700
| ChemSpider      = 13835336
| DrugBank        = DB03994
| Beschreibung    = farblose, ölige Flüssigkeit mit [[ammoniak]]artigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Aminoethanol|ZVG=14630|CAS=141-43-5|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse    = 61,08 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 1,02 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = 10 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 172 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = * 0,53 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1,63 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 3,43 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs             = 9,50<ref name="JACS">Hall, H. J. Jr.: ''Correlation of the Base Strengths of Amines.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'' 79, 1957. S. 5441–5444. {{DOI|10.1021/ja01577a030}}.</ref>
| Löslichkeit     = * mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit Alkoholen<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-01-02025|Name=Aminoethanole|Abruf=2019-03-03}}</ref>
| Brechungsindex  = 1,4539 (20&nbsp;°C)<ref>{{cite journal |first1=R.E. |last1=Reitmeier |first2=V. |last2=Sivertz |first3=H.V. |last3=Tartar |date=1940 |title=Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=62 |issue=8 |pages=1943–44 |bibcode=1940JAChS..62.1943R |doi=10.1021/ja01865a009 |language=en}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.004.986|Name=2-Aminoethanol|Abruf=2019-03-03}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|302|312|332|314|335|412}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273|280|301+312+330|303+361+353|304+340+312|305+351+338+310}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 0,2&nbsp;ml·m<sup>−3</sup> bzw. 0,51&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 2&nbsp;ml·m<sup>−3</sup> bzw. 5&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=2-Aminoethanol |CAS-Nummer=141-43-5 |Abruf=2019-09-14}}</ref>
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1720 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=1010 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Monoethanolamin''' ('''MEOA, oder MEA''', genannt auch '''Colamin''') ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aminoalkohole]]. Er ist deren einfachster Vertreter und wird als [[Grundstoff]] in der [[Chemische Industrie|chemischen Industrie]] eingesetzt.

== Geschichte ==
[[Datei:Ethanolamine TC 01.jpg|mini|links|Ethanolamine werden großtechnisch hergestellt. Im Bild ein [[Tankcontainer]] mit Ethanolaminen auf einem [[Güterwagen]].]]

Monoethanolamin wurde zusammen mit den anderen Ethanolaminen erstmals 1860 von [[Charles Adolphe Wurtz]] durch Reaktion von [[Ethylenchlorhydrin]] mit wässriger [[Ammoniakwasser|Ammoniak-Lösung]] hergestellt.<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke |Titel=Ethanolamines and Propanolamines |Sammelwerk=[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2001-09-15 |DOI=10.1002/14356007.a10_001 |Sprache=en}}</ref>

== Vorkommen ==
Monoethanolamin ist das [[Biogene Amine|biogene Amin]] der Aminosäure [[Serin]]. Ethanolamine kommen als [[Polarität (Chemie)|polare]] Kopfgruppe im [[Phosphatidylethanolamin]] vor, das zur Gruppe der [[Phospholipide]] gehört. Phospholipide bilden im Wesentlichen die [[Lipiddoppelschicht]] in [[Zellmembran]]en aus. Weiterhin ist diese polare Kopfgruppe auch bei [[Endocannabinoid-System|Endocannabinoiden]] zu finden.

== Gewinnung und Darstellung ==
Monoethanolamin wird großtechnisch durch Umsetzung von [[Ethylenoxid]] mit wässriger [[Ammoniaklösung]] bei Temperaturen von 40–130&nbsp;°C und einem Druck von 90–130&nbsp;bar in Gegenwart eines stark [[Säuren|sauren]] [[Ionenaustauscher|Kationenaustauschers]] als [[Katalysator]] hergestellt.<ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land = WO |V-Nr = 2019154647 |Code = A1 |Typ = Patent |Titel = Verfahren zur Herstellung von C2-C4-Monoalkanolaminen mittels eines sauren Kationenaustauschers als Katalysator |V-Datum = 2019-08-15 |Erfinder = Christian Gruenanger, Gabriele Iffland, Zeljko Kotanjac, Hermann Luyken, Thomas Krug, Jian Zhong Yi, Johann-Peter Melder |Anmelder = BASF SE}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of monoethanolamine.svg|rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert|Umsetzung von Ethylenoxid mit Ammoniak zu Monoethanolamin in Gegenwart von Wasser und eines sauren Ionentauscherharzes als Katalysator]]

Als [[Nebenprodukt]]e entstehen die höheren Ethanolamine, vor allem [[Diethanolamin]] und [[Triethanolamin]]. Durch einen Überschuss an Ammoniak kann der Anteil an Monoethanolamin stark erhöht werden. Die komplette Reaktion läuft bevorzugt in Rohr- oder [[Rohrbündelreaktor]]en ab. Die Reinigung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt durch mehrstufige [[Destillation]] in [[Rektifikationskolonne]]n.<ref name="VERFAHREN" />

Europas größter Hersteller ist die [[BASF SE]] mit Produktionsanlagen in [[Ludwigshafen am Rhein]] (130.000 t/a) und [[Antwerpen]] (110.000 t/a).<ref>{{Internetquelle |autor=Heidi Finch |url=https://www.icis.com/subscriber/icb/chemicalprofile?commodityId=10166&regionId=10345# |titel=Chemical Profile: Europe ethanolamines |werk=ICIS Chemical Business |datum=2018-09-20 |abruf=2022-03-22 |sprache=en}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Monoethanolamin hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 2,11 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine [[relative Dichte]] des Dampf-Luft-Gemisches von 1,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20&nbsp;°C und [[Standardbedingungen|Normaldruck]]). Die spezifische [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt 848,1&nbsp;kJ·kg<sup>−1</sup>, die [[spezifische Wärmekapazität]] wurde hingegen mit 2,72&nbsp;kJ·kg<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> bestimmt. Die [[Viskosität]] beträgt 23,2&nbsp;mPa·s bei 20&nbsp;°C.<ref name="Ullmann" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Monoethanolamin ist eine schwer entzündbare [[Flüssigkeit]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aminoalkohole]]. Sie ist mit Wasser und vielen [[Alkohole]]n mischbar. Des Weiteren ist Ethanolamin [[hygroskopisch]] und absorbiert [[Wasserdampf]] und [[Kohlenstoffdioxid]]. Die Flüssigkeit ist schwer bzw. sehr schwer flüchtig. Bei Kontakt mit [[Acrolein]] oder [[Acrylsäure]] kann der Stoff [[polymerisieren]]. Außerdem reagiert Monoethanolamin stark mit [[Oxidationsmittel]]n und [[Säuren]] sowie [[Eisen]]-[[Schwefel]]-[[Chemische Verbindung|Verbindungen]]. Eine [[wässrige Lösung]] der [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] 100 g/l weist bei 20&nbsp;°C einen [[pH-Wert]] von 12,1 auf. Folglich reagieren Lösungen von Monoethanolamin stark [[Alkalische Lösung|alkalisch]].<ref name="GESTIS" /><ref name="RÖMPP" />

== Verwendung ==
Monoethanolamin wird verwendet:
* als Ersatz für [[Natronlauge]] in [[Backofenreiniger]]n
* als Zusatz in [[Kühlschmiermittel|Kühlschmierstoff]]
* in der [[Zellstoff]]industrie als [[Organische Chemie|organisches]] [[Lösungsmittel]]
* in der [[Farbstoff]]industrie
* als [[Mahlhilfsmittel]] für [[Zement]]
* als Zusatz in Reinigungsmitteln und [[Kosmetika]] (Fettsäure-Derivat für [[Detergens|Detergenzien]])<ref name="GESTIS" />
* als Absorptionsmittel für [[Kohlenstoffdioxid]] und [[Schwefelwasserstoff]] in der [[Aminwäsche]] wie im [[Direct air capture|Direct-air-capture]]-Verfahren oder in [[Atom-U-Boot]]en
* als Zwischenprodukt bei der Herstellung von [[Tenside]]n
* in der [[Medizin]]
* Herstellung des Salzes Ethanolamin·HF, eines [[Hydrofluoride]]s. Dieses patentierte<ref>{{Patent
| Land = DE
| V-Nr = 971375
| Typ = Erteilung
| Titel = Verfahren zur Herstellung einer alkalischen, seifenfreien, reagibles Fluor neben Calciumcarbonat enthaltenden Zahnpasta
| A-Datum = 1951-08-26
| V-Datum = 1959-01-15
| Erfinder = [[Oskar Eichler]], Kurt Kraft, Philipp Zut
| Anmelder = [[Knoll AG]]| DB = Google}}</ref><ref>Deutsche Zahnärztliche Zeitschrift, Bd. 7, S. 702 & 708 (1952)</ref> [[Aminfluoride|Aminfluorid]] wurde früher als Wirkstoff in einer [[Zahncreme]] unter dem [[Handelsname]]n Biox Fluor<sup>®</sup> von der Knoll AG, Ludwigshafen, vermarktet.
* als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen wie zum Beispiel [[2-Mercaptothiazol]], [[Phenylethanolamin]] und [[Ethylendiamin]].<ref name="weissermel">{{cite book |author=[[Klaus Weissermel]], [[Hans-Jürgen Arpe]], Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins |title=Industrial Organic Chemistry |year=2003 |publisher=[[Wiley-VCH]] |language=en |isbn=3-527-30578-5 |pages=159–161 |chapter=Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Monoethanolamin ist eine schwer entzündbare [[Flüssigkeit]]. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen [[Flammpunkt]] explosive Gemische bilden. Der Stoff wird hauptsächlich über die [[Atemtrakt|Atemwege]] und die [[Haut]] aufgenommen. Dabei kann es von leichten Reizungen bis zu [[Verätzung|starken Verätzungen]] der [[Schleimhaut|Schleimhäute]] und der Haut kommen. Des Weiteren wurde eine hautsensibilisierende Wirkung festgestellt. Chronische Folgen können [[Hautveränderung]]en sein. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 410&nbsp;°C. Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz|Temperaturklasse]] T2 und die [[Explosionsgruppe]] IIA. Mit einem Flammpunkt von 85&nbsp;°C gilt Monoethanolamin als relativ schwer entflammbar.<ref name="GESTIS" />

== Risikobewertung ==
Monoethanolamin wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Monoethanolamin waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften.
Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde vom [[Vereinigtes Königreich|Vereinigten Königreich]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/a3d436dc-ae3e-5001-66df-d42fff1be7e6 ''Substance Evaluation Report''] und [https://echa.europa.eu/documents/10162/12a0e74b-9e5e-47f6-cae0-07abfbd412d3 ''Conclusion Document''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.004.986 |Name=2-aminoethanol |Evaluationsjahr=2014 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Monoethanolamine|Monoethanolamin}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

[[Kategorie:Beta-Aminoethanol| ]]
[[Kategorie:Biogenes Amin]]