Quelltext der Seite Methyltestosteron

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Methyltestosteron.svg|200px|Strukturformel von Methyltestosteron]]
| Freiname        = Methyltestosteron
| Andere Namen    = * 17''α''-Methyltestosteron
* Mesteron
* 17''α''-Methyl-4-androsten-17''β''-ol-3-on
| Summenformel    = C<sub>20</sub>H<sub>30</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|58-18-4}}
| EG-Nummer       = 200-366-3
| ECHA-ID         = 100.000.333
| PubChem         = 6010
| ChemSpider      = 5788
| DrugBank        = DB06710
| ATC-Code        = {{ATC|G03|BA02}}
| Beschreibung    = hellgelbes Pulver<ref name="Sigma" />
| Molare Masse    = 302,45 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Quellname">Quelle</ref> -->
| Schmelzpunkt    = 162–168 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt      = <!-- °C <ref name="Quellname" /> -->
| Dampfdruck      = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) <ref name="Quellname" /> -->
| Löslichkeit     = <!-- ??? löslich in ???:  g·l<sup>−1</sup> ( °C) <ref name="Quellname" /> -->
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|69240|Name=17α-Methyltestosterone|Abruf=2021-11-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|350|361}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|201|308+313}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> <ref name="Quellname" /> -->
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Methyltestosteron''' ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der [[Anabole Steroide|anabolen Steroide]] ([[Xenoandrogene|Xenoandrogen]]) und ist ein Abkömmling ([[Derivat (Chemie)|Derivat]]) des physiologisch vorkommenden Sexualhormons [[Testosteron]].

Das 17''α''-[[Alkylgruppe|alkylierte]] Steroid gehört zu den ersten oral einnehmbaren Steroiden überhaupt und hat wie [[Oxymetholon]] und [[Metandienon]] eine stark anabole und androgene Wirkung. Nach der Einnahme vermag es in 17-Methyl[[estradiol]] zu konvertieren, wobei die [[Aromatisierung (Chemie)|Aromatisierungsrate]] etwa 13–16 mal so hoch ist wie die des Testosterons. 17-Methylestradiol weist eine besonders stark [[östrogen]]e Wirkung auf.

Zu den nennenswerten Nebenwirkungen zählen: [[Haarausfall|Kopfhaarausfall]], starke [[Akne]], starke Belastung der [[Leber]], starke Gewichtszunahme (in der Regel 90 % hiervon Wasser und Fett). Bei längerer Einnahme besteht zunehmend das Risiko einer [[Gynäkomastie]]. Eine weitere schwere Nebenwirkung ist die starke Wirkung auf die Psyche (Depressionen, Nervosität, Stimmungsschwankungen, Veränderung der Libido,<ref name=FI /> gesteigerte Aggressivität und Gewaltbereitschaft).

Medizinisch ist Methyltestosteron in injizierbarer Darreichung angezeigt zur Behandlung der Unterfunktion der Keimdrüsen beim Mann ([[Hypogonadismus]]),<ref name=FI>Fachinformation Sustanon 100 mg/ml. N.V. Organon, Mai 2011.</ref> hat aber aufgrund starker Nebenwirkungen keine große medizinische Bedeutung mehr.

== Missbrauch im Sport ==
Methyltestosteron gilt als [[Dopingmittel]] und wird besonders von Boxern, Kraftsportlern und Ringern eingesetzt. Die Wirkung setzt rasch ein.<ref>D. Sinner: ''Das Schwarze Buch - Anabole Steroide.'' BMS-Verlag, Gronau 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S. 333–334.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Methyltestosterone|Methyltestosteron}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Anabolikum]]
[[Kategorie:Bodybuilding]]
[[Kategorie:Hoden]]
[[Kategorie:Androgen]]
[[Kategorie:4-Estren]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]