Quelltext der Seite Methylisobutylketon

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:4-methylpentan-2-one 200.svg|200px|Struktur von Methylisobutylketon]]
| Andere Namen    = * 4-Methylpentan-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* MIBK
* Isobutylmethylketon
* 4-Methyl-2-pentanon
* Methyl(beta-methylpropyl)keton
* Methylisobutylketon
* Isopropylaceton
* Hexon
* {{INCI|Name=MIBK |ID=35359 |Abruf=2021-09-18}}
| Summenformel    = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O
| CAS             = {{CASRN|108-10-1}}
| EG-Nummer       = 203-550-1
| ECHA-ID         = 100.003.228
| PubChem         = 7909
| ChemSpider      =
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 100,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 0,80 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = −80 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 116 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = *18,8 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*33,3 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*56,2 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
*90,9 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = schlecht in Wasser (19 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex  = 1,395 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M8795|Name=4-Methyl-2-pentanone|Abruf=2011-04-10}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.003.228|Name=4-methylpentan-2-one|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=4-Methyl-2-pentanon|ZVG=10780|CAS=108-10-1|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|08}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|225|332|319|336|351}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|066}}
| P               = {{P-Sätze|210|202|233|304+340+312|305+351+338|308+313}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             =
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 20 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 83 mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 20 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 82 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Methylisobutylketon |CAS-Nummer=108-10-1 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Methylisobutylketon''' ('''MIBK''') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Ketone]]. Es wird aus [[Aceton]] hergestellt, dient als [[Lösungsmittel]], [[Extraktionsmittel]] und ist Zwischenprodukt für die [[Synthese]].

== Herstellung ==
MIBK wird technisch in einer [[Eintopfreaktion]] aus [[Aceton]] und [[Wasserstoff]] in Gegenwart eines [[Übergangsmetall]]-Katalysators hergestellt. Dabei geht das Aceton zunächst eine [[Aldolkondensation]] mit sich selbst ein, der entstehende [[Diacetonalkohol]] eliminiert Wasser und wird anschließend [[Hydrierung|hydriert]].<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=3021764| Code=C2| Titel=Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon| A-Datum=1980-06-10| V-Datum=1983-02-24| Anmelder=Mitsubishi Gas Chemical Co. Inc| Erfinder=Nobuo Isogai et al}}</ref> Alternativ ist auch eine stufenweise Herstellung ausgehend von Aceton über die Zwischenprodukte Diacetonalkohol und [[Mesityloxid]] möglich.

[[Datei:Synthesis Methyl isobutyl ketone C.svg|rahmenlos|hochkant=3|zentriert|Stufenweise Herstellung von Methylisobutylketon aus Aceton]]

== Eigenschaften ==
Methylisobutylketon ist eine flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit angenehm ketonartigem Geruch und geringer Wasserlöslichkeit.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Methylisobutylketon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 14&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,2&nbsp;Vol.‑% (50&nbsp;g/m³) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 8&nbsp;Vol.‑% (330&nbsp;g/m³) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer [[Explosionspunkt]] von 10&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Explosionsschutz|Grenzspaltweite]] wurde mit 0,98&nbsp;mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[ATEX#Gerätegruppen|Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 475&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
MIBK wird als polares [[Lösungsmittel]], insbesondere für Lacke, Kunstharze, in der [[Elektronik]] und beim Einsatz von [[2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril|CS-Tränengas]] verwendet. Weiter hat es einen Nutzen als [[Extraktionsmittel]] in der [[Analytik]] und Gewinnung seltener Metalle. Große Mengen entstehen als Zwischenprodukt bei der Synthese von [[6PPD]], einem Gummi- und Wachs-Weichmacher und bei anderen Synthesen.

== Sicherheitshinweise ==
Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] stufte MIBK im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>{{Literatur |Titel=Some chemicals present in industrial and consumer products, food and drinking-water |BandReihe=101 |Verlag=[[International Agency for Research on Cancer]] |Ort=Lyon |Datum=2013 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |ISBN=978-92-832-1324-6 |Online=https://publications.iarc.fr/125}}</ref> Gemäß der Bekanntmachung der Liste der wassergefährdenden Stoffe im Bundesanzeiger vom 10. August 2017 (zuletzt ergänzt 10. August 2018) ist der Stoff mit der Einstufung WGK 1 nur schwach wassergefährdend.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Methyl isobutyl ketone|Methylisobutylketon|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4159819-2}}

[[Kategorie:Alkanon]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]