Quelltext der Seite Methamidophos

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Methamidophos.svg|200px|Strukturformel von Methamidophos]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
| Andere Namen    = *Thiophosphorsäure-''O'',''S''-dimethylesteramid
* ''O'',''S''-Dimethylamidothiophosphat
* Tamaron
| Summenformel    = C<sub>2</sub>H<sub>8</sub>NO<sub>2</sub>PS
| CAS             = {{CASRN|10265-92-6}}
| EG-Nummer       = 233-606-0
| ECHA-ID         = 100.030.538
| PubChem         = 4096
| ChemSpider      = 
| DrugBank        = DB14972
| Beschreibung    = farbloser Feststoff<ref name="fao" />
| Molare Masse    = 141,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,27 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methamidophos|ZVG=26360|CAS=10265-92-6|Abruf=2019-01-09}}</ref>
| Schmelzpunkt    = 44,9 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = Zersetzung<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = <!--  [[Pascal (Einheit)|mbar]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> -->
| Löslichkeit     = * sehr leicht löslich in Wasser (&gt; 2000 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Alkoholen und Ketonen<ref name="fao" />
* wenig löslich in Ether<ref name="Inchem">{{Inchem |Typ=hsg |ID=hsg079 |Name=Methamidophos |Abruf=2014-12-01}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.030.538|Name=Methamidophos|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|300+310+330|400}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|260|262|280|301+330+331+310|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7,5 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=118 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Methamidophos''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureamide]] und ein [[Phosphorsäureester|Organophosphat]]-[[Insektizid]].

== Stereoisomerie ==
Da Methamidophos ein [[Stereozentrum]] am Phosphoratom enthält, gibt es zwei [[Stereoisomere]], die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, das (''R'')-[[Enantiomer]] und das (''S'')-Enantiomer. Als Insektizid wird das [[Racemat]] – ein 1:1-Gemisch aus dem  (''R'')-Enantiomer und dem (''S'')-Enantiomer – eingesetzt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Methamidophos wird ausgehend von [[O,O-Dimethylchlorthiophosphat|''O'',''O''-Dimethylchlorthiophosphat]] (DMPCT) hergestellt. Dieses reagiert mit [[Ammoniak]] und danach mit entweder [[Dimethylsulfat]] oder [[Methyliodid]] zum Endprodukt.<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 380 }} | Seiten = 380 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Methamidophos ist eine farblose kristalline Substanz. Das technische Produkt (etwa 73 % Reinheit) bildet gelbliche bis farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt unter 40&nbsp;°C.<ref name="fao">{{Internetquelle | url=https://www.fao.org/3/W5715E/w5715e02.htm | titel= Methamidophos | autor= | hrsg=Food and Agriculture Organization of the United Nations | werk=Decision Guidance Documents: Methamidophos - Methyl parathion - Monocrotophos - Parathion - Phosphamidon. 
Operation of the PIC procedure for pesticides included because of their acute hazard classification and concern as to their impact on human health under conditions of use in developing countries  | datum= 1997 | zugriff=2012-01-22 | sprache=en | format= }}</ref> Bei Erhitzung zersetzt sich die Verbindung ohne zu sieden.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Methamidophos ist ein 1964 von [[Bayer AG|Bayer]] und 1965 von der [[Chevron Research Company]] patentiertes und 1969 eingeführtes systemisch wirkendes Insektizid und [[Akarizid]] mit breitem Wirkungsspektrum in zahlreichen Kulturen.<ref name="Morifusa Eto">{{Literatur| Autor=Morifusa Eto | Titel=Organophosphorus Pesticides  | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-351-08375-1 | Jahr=2018 | Online={{Google Buch | BuchID=ukcPEAAAQBAJ | Seite=264 }} | Seiten=264 }}</ref><ref name="Inchem" /> Es wird in China in großer Menge beim Anbau von Reis verwendet.<ref name="idrc">{{Webarchiv|url=http://web.idrc.ca/es/ev-27875-201-1-DO_TOPIC.html |wayback=20050510100216 |text=International Development Research Center}}</ref>

== Zulassung ==
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Methamidophos |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Methamidophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=433}}</ref>

Es ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Methamidophos zeigte eine sehr hohe akute Toxizität: LD<sub>50</sub> (Ratte, oral): 7,5 mg/kg Körpergewicht; LD<sub>50</sub> (Ratte, dermal): 69 mg/kg Körpergewicht; LC<sub>50</sub> (inhalativ Ratte) 0,063 mg/l Luft (4h). In Tests an Ratten wurden die typischen klinischen Symptome (Speichel- und Tränenfluss, Atemnot, Zuckungen, Krämpfe) einer [[Cholinesterase]]-Hemmung beobachtet. Es erwies sich jedoch als nicht haut- und augenreizend und als nicht hautsensibilisierend.<ref>BGVV: [https://www.bfr.bund.de/cm/343/kurzbewertung_methamidophos.pdf ''Kurzbewertung von Methamidophos''] (PDF; 22&nbsp;kB), Stand Mai 2002.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phosphorsäure-S-ester]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Phosphorsäuremethylester]]
[[Kategorie:Phosphorsäureamid]]