Quelltext der Seite Methabenzthiazuron

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Methabenzthiazuron.svg|250px|Strukturformel von Methabenzthiazuron]]
| Andere Namen    = 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff
| Summenformel    = C<sub>10</sub>H<sub>11</sub>N<sub>3</sub>OS
| CAS             = {{CASRN|18691-97-9}}
| EG-Nummer       = 242-505-0
| ECHA-ID         = 100.038.625
| PubChem         = 29216
| Beschreibung    = farbloser Feststoff<ref name="PPDB" />
| Molare Masse    = 221,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,33 g·cm<sup>−3</sup> (Schüttdichte)<ref name="PPDB" />
| Schmelzpunkt    = 119–121 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methabenzthiazuron|ZVG=12200|CAS=18691-97-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Siedepunkt      = <!--  °C<ref name="GESTIS" /> -->
| Dampfdruck      = 5,9·10<sup>−6</sup> [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="Roberts2" />
| Löslichkeit     = * praktisch unlöslich in Wasser (59 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Aceton und Toluol<ref name="PPDB">{{PPDB|452|Name=Methabenzthiazuron|Abruf=2013-08-01}}</ref>
| Brechungsindex  = 
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.038.625|Name=Methabenzthiazuron|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273|391|501}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Methabenzthiazuron''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Benzothiazol]]e.

== Gewinnung und Darstellung ==
Methabenzthiazuron kann durch Reaktion von [[Benzothiazol]] mit [[Methylhydroxylamin]] zu [[2-Methylaminobenzothiazol]] und dessen Reaktion mit [[Methylisocyanat]] gewonnen werden. Alternativ ist die Synthese durch Reaktion von [[Mercaptobenzothiazol]] mit [[Thionylchlorid]], [[Methylamin]] und Methylisocyanat möglich.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0-81551401-5 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 424 }} | Seiten = 424 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Methabenzthiazuron ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er ist instabil in starken Säuren und Laugen, hat aber einen [[DT50|DT<sub>50</sub>-Wert]] von mehr als einem Jahr bei einem [[pH-Wert]] von 4 bis 9 bei 22 °C. Er ist auch stabil gegenüber direkter [[Photolyse]].<ref name="Roberts2">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2 | Verlag = Royal Soc of Chemistry | ISBN = 978-0-85404-499-3 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 749 }} | Seiten = 749ff }}</ref>

== Verwendung ==
Methabenzthiazuron wird als [[Algizid]] und [[Herbizid]] verwendet. Es wird zur Bekämpfung einer Reihe von Unkräutern und Gräsern bei Getreide, Hülsenfrüchten, Mais, Knoblauch und Zwiebeln eingesetzt. In Kombination mit anderen Herbiziden wird es auch in den Weinbergen und Obstgärten verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung des photosynthetischen Elektronentransports ([[Photosystem II|PS II]]).<ref name="Roberts2" /> 

== Zulassung ==
Methabenzthiazuron war in der DDR zwischen 1972 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1996 zugelassen.<ref name="herausgegeben von Peter Brandt">{{Literatur | Herausgeber = Peter Brandt | Titel = Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung | Verlag = Springer | ISBN = 978-3-03480028-0 | Jahr = 2010 | Online = {{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 26 }} | Seiten = 26 }}</ref>

Die EU-Kommission entschied 2006, für Methabenzthiazuron keine Wirkstoffzulassung zu erteilen. Bei bestehenden Zulassungen waren Übergangsfristen bis Ende 2009 vorgesehen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2006|amtsblattnummer=112|anfangsseite=15|endseite=17|format=PDF|titel=Entscheidung der Kommission vom 25. April 2006 über die Nichtaufnahme von Methabenzthiazuron in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff}}</ref>
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Methabenzthiazuron |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-24}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzothiazol]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]