Quelltext der Seite Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion

Unter der '''Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion''' versteht man die [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Aldehyd]]en und [[Ketone]]n zu [[Alkohole]]n mit [[Aluminiumisopropanolat]] in [[Isopropanol]] als [[Lösungsmittel]]. Die Reaktion ist eine [[Gleichgewichtsreaktion]], deren [[Rückreaktion]] auch als [[Oppenauer-Oxidation]] bekannt ist. Die Reaktion findet unter sehr milden Bedingungen und selektiv an Carbonylgruppen statt. Leicht [[Enole|enolisierbare]] Aldehyde und Ketone, [[β-Ketoester]] und β-Diketone lassen sich nicht mit der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion reduzieren. Die Reaktion ist nach ihren Entdeckern [[Hans Meerwein]], [[Wolfgang Ponndorf]] und [[Albert Verley]] benannt.

[[Datei:Übersicht Meerwein-Ponndorf-Verley Reduktion V1.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion]]

== Mechanismus ==
Die Carbonylverbindung '''2''' reagiert mit Aluminiumisopropanolat '''1''' über einen cyclischen, sechsgliedrigen [[Übergangszustand]] '''3'''. Das [[Aluminium]] wirkt dabei als [[Lewis-Säure]], wodurch die Komplexierung des Carbonylsauerstoffs erfolgt, was die für die Reduktion notwendige [[Hydridübertragung]] erleichtert. Unter Abspaltung von Aceton '''4''' entsteht das als Intermediat gebildete Aluminiumalkoholat '''5'''. Dieses reagiert mit dem Lösungsmittel (Isopropanol) '''6''' unter Rückbildung des Aluminiumisopropanolats '''1''', welches somit als [[Katalysator]] wirkt, zu dem entsprechenden Alkohol '''7'''.<ref>[[László Kürti]] und Barbara Czakó.: ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms'', Elsevier Academic Press, 2005, ISBN 978-0-12-429785-2, S.&nbsp;280–281.</ref>

[[Datei:Mechanismus Meerwein-Ponndorf-Verley V7.svg|rahmenlos|hochkant=4.0|zentriert|Mechanismus der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion]]

Das Gleichgewicht dieser Reaktion wird durch Abdestillieren des entstandenen Acetons '''4''' auf die rechte Seite verschoben. Die Umkehrung der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion ist die [[Oppenauer-Oxidation]], welche allerdings nur geringe präparative Bedeutung besitzt.

== Literatur ==
* Alexander R. Surrey: ''Name Reactions in Organic Chemistry'', 2nd Edition, Academic Press, 1961.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Reduktion]]