Quelltext der Seite Medroxyprogesteron

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Medroxyprogesteron.svg|200px|Struktur von Medroxyprogesteron]]
| Freiname        = Medroxyprogesteron
| Andere Namen    = 17''α''-Hydroxy-6''α''-methylpregn-4-en-3,20-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel    = C<sub>22</sub>H<sub>32</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = * {{CASRN|520-85-4}} (Medroxyprogesteron)
* {{CASRN|71-58-9|Q2823834}} (Medroxyprogesteronacetat)
| EG-Nummer       = 208-298-6
| ECHA-ID         = 100.007.545
| PubChem         = 10631
| ChemSpider      = 10185
| DrugBank        = 
| ATC-Code        = *{{ATC|G03|DA02}}
* {{ATC|G03|AC06}}
* {{ATC|L02|AB02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Gestagene]]
| Wirkmechanismus = 
| Molare Masse    = 344,49 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M6013|Name=Medroxyprogesterone|Abruf=2011-04-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|361}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|281}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
}}

'''Medroxyprogesteron''' bzw. '''Medroxyprogesteronacetat'''<ref>{{Substanzinfo|Name=Medroxyprogesteronacetat |CAS=71-58-9 |EG-Nummer=200-757-9 |ECHA-ID=100.000.689 |ZVG= |PubChem=6279 |ChemSpider=6043 |DrugBank=DB00603 |Wikidata=Q2823834 }}</ref> (MPA) ist ein synthetisches [[Gestagen]], das als [[Follikelsprung#Hemmung der Ovulation|Ovulationshemmer]] zur [[Empfängnisverhütung]] in der [[Dreimonatsspritze]] verwendet wird.

== Anwendung ==
* Ovulationshemmung: (Unterdrückung des normalen [[Luteinisierendes Hormon|LH]]-Gipfels vor dem Eisprung) als intramuskuläre Injektion (3-Monats-Spritze) mit 150&nbsp;mg / 2&nbsp;ml
* Störung der [[Ovarialfollikel|Follikel]]-Reifung
* Störung der [[Zellproliferation|Proliferation]] von Progesteron-empfindlichen Geweben: [[Endometrium]], Mamma: zur Therapie des [[Endometriumkarzinom]]s, [[Mammakarzinom]]s mit anfangs 400&nbsp;mg bis 1000&nbsp;mg / Woche danach 400&nbsp;mg/Monat, und der [[Endometriose]] mit 3 × 10&nbsp;mg / Tag, für 90 Tage, beginnend mit Tag-1 des Zyklus
* [[Prostatakarzinom]], mit anfangs 500&nbsp;mg, 2 mal / Woche über 3 Monate
* Erhöhung der [[Viskosität]] des Zervikalschleims (Barriere für Spermien), ebenfalls in UK zugelassen in der Therapie des [[Nierenzellkarzinom]]s
* [[Hormonersatztherapie]] zusammen mit [[Estrogen]]en (10&nbsp;mg / Tag in den letzten 14 Tagen des Zyklus)<ref>British National Formula, September 2006, Seite 383, 464; [https://www.bnf.org/ bnf.org]</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Der ''No Observed Effect Level'' ([[NOEL]]) von Medroxyprogesteron ist 30 μg/Tag/kg Körpergewicht, der ''Acceptable Daily Intake'' ([[Erlaubte Tagesdosis|ADI]]) liegt bei 18&nbsp;μg/Tag/kg Körpergewicht.

== Verwendung bei Tieren ==
Für die Anwendung bei lebensmittelliefernden Tieren ist es in Deutschland nicht zugelassen. Eine gesundheitliche Bewertung möglicher Rückstände in Lebensmitteln nach zootechnischer Anwendung bei Schafen durch die EU führte zu dem Ergebnis, dass für MPA aufgrund der Unbedenklichkeit keine Höchstmenge festgesetzt werden muss, wenn der Einsatz intravaginal und nur für zootechnische Zwecke erfolgt.<ref>{{Toter Link |url=http://www.ema.europa.eu/pdfs/vet/mrls/012996en.pdf |text=Summary Report der EMA}} (PDF; 41&nbsp;kB).</ref>

Bei Hunden und Katzen kann der Wirkstoff zum Abbruch der [[Läufigkeit]] bzw. [[Rolligkeit]] und zur Verhinderung einer [[Trächtigkeit]] eingesetzt werden.

== Sonstige Informationen ==
Im Sommer 2002 wurde bekannt, dass ein Pharmaproduzent industrielle Abfälle, die Medroxyprogesteronacetat enthielten, an eine Umwelttechnologiefirma weitergegeben hatte. Ein Zuckerhersteller wiederum hatte über zwei Jahre hinweg dieses Material in Tierfutter eingearbeitet und auch nach Deutschland verkauft. Rückstände von MPA wurden in Glukosesirup der betroffenen Firma und in Schweinefleisch nachgewiesen.<ref>[https://www.bfr.bund.de/cm/343/medroxy_progesteron_azetat_belasteter_glukosesirup_in_lebensmitteln.pdf Stellungnahme des BgVV vom 11. Juli 2002] (PDF; 40&nbsp;kB).</ref><ref>[https://www.bfr.bund.de/cm/343/eu_ausschuss_fuer_die_lebensmittelkette_verstaendigt_sich_auf_verfahren_bei_mpa_rueckstaenden.pdf Pressemitteilung des BMVEL (heute BMELV) zu PMA-Rückständen vom 25. Juli 2002] (PDF; 20&nbsp;kB).</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Depocon (A), Depo-Clinovir (D), Depo-Provera (CH), Farlutal (A, CH), Prodafem (A, CH), Sayana (A), diverse Generika (D)
;[[Kombinationspräparat]]e
Climopax (D), Indivina (D, CH), Osmil (D), Sisare (D), Triaval (CH)
;Tiermedizin
Perlutex, Supprestral, Sedometril

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Empfängnisverhütung]]
[[Kategorie:Gestagen]]
[[Kategorie:4-Estren]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]