Quelltext der Seite Maprotilin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Maprotiline Formula V.1.svg|200px|alt=|Struktur von Maprotilin]]
| Freiname        = Maprotilin
| Andere Namen    = ''N''-Methyl-9,10-ethanoanthracen-9(10''H'')-propanamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel    = C<sub>20</sub>H<sub>23</sub>N
| CAS             = 
* {{CASRN|10262-69-8}}
* {{CASRN|10347-81-6|Q27268058}} <small>(Maprotilin-[[Hydrochlorid]])</small>
| EG-Nummer       = 233-599-4
| ECHA-ID         = 100.030.532
| PubChem         = 4011
| ChemSpider      = 3871
| ATC-Code        = {{ATC|N06|AA21}}
| DrugBank        = DB00934
| Wirkstoffgruppe = [[Tetrazyklisches Antidepressivum]]
| Wirkmechanismus = 
| Molare Masse    = 277,41 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
* 93 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Maprotilin)</small><ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=10262-69-8 |Name=Maprotiline |Abruf=}}</ref>
* 230–232&nbsp;°C <small>(Maprotilin-[[Hydrochlorid]])</small><ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;993.</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M9651|Name=Maprotiline hydrochloride|Abruf=2011-04-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=760 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Maprotilin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Tetrazyklisches Antidepressivum|tetrazyklischen Antidepressiva]], der in der [[Psychiatrie]] zur Behandlung von [[Depression]]en eingesetzt wird.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Maprotilin zeigt eine starke [[Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer|Wiederaufnahmehemmung von Noradrenalin]] aus dem [[Synaptischer Spalt|synaptischen Spalt]], jedoch keine nennenswerte von [[Serotonin]]. Außerdem blockiert es
* stark [[Histamin-H1-Rezeptor|Histamin-H<sub>1</sub>-]]
* mäßig [[5-HT-Rezeptor|Serotonin-5-HT<sub>2A</sub>-]]
* schwach [[Α1-Adrenozeptor|α<sub>1</sub>-Adrenozeptoren]]
* und sehr schwach [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muskarinische M<sub>1</sub>-Acetylcholin-Rezeptoren]].<ref>Harald Schmidt (Hrsg.), begründet von Claus-Jürgen Estler: ''Pharmakologie und Toxikologie''. 6. Auflage. Schattauer, Stuttgart / New York 2007. S. 241.</ref>

Die kaum nachweisbare [[anticholinerg]]e Wirkung bietet einen Vorteil gegenüber [[Trizyklische Antidepressiva|trizyklischen Antidepressiva]], weil es dadurch zu weniger unerwünschten Wirkungen auf das [[Vegetatives Nervensystem|vegetative Nervensystem]] kommt. Maprotilin wirkt zudem als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{Literatur |Autor=J Kornhuber, M Muehlbacher, S Trapp, S Pechmann, A Friedl, M Reichel, C Mühle, L Terfloth, T Groemer, G Spitzer, K Liedl, E Gulbins, P Tripal |Titel=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase |Sammelwerk=PLoS ONE |Band=6 |Nummer=8 |Datum=2011 |Seiten=e23852 |Sprache=en |DOI=10.1371/journal.pone.0023852}}</ref>

Die Halbwertszeit von Maprotilin beträgt 43 Stunden, die seines aktiven Metaboliten 40 Stunden.<ref>Volkhard Kurowski: ''Intoxikationen.'' In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): ''Klinikleitfaden Intensivmedizin.'' 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 673–706, hier: S. 684 ''(Tetrazyklische Antidepressiva)''.</ref>

== Indikationen ==
Maprotilin ist zugelassen zur [[Therapie]] von [[Depression|depressiven Erkrankungen]].

== Kontraindikationen ==
Maprotilin darf nicht angewendet werden bei vorgeschädigtem [[Herz]]en ([[Erregungsleitung]]sstörungen), erhöhter [[Epilepsie|Krampfneigung]] und bei Kindern und Jugendlichen. Nach vorhergehender [[MAO-Hemmer]]-Behandlung muss ein Sicherheitsintervall von mindestens 2 Wochen eingehalten werden.

== Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit ==
Es liegen unzureichende Erfahrungen mit einer Anwendung von Maprotilin am Menschen während der Schwangerschaft vor. Die Sicherheit der Anwendung während der Schwangerschaft ist nicht erwiesen. Vereinzelte Fälle, die auf einen möglichen Zusammenhang zwischen Maprotilin und unerwünschten Wirkungen auf den menschlichen Fetus hindeuten, sind berichtet worden.
Die Anwendung von Maprotilin während der Schwangerschaft sollte vermieden werden, es sei denn, dass der Nutzen der Behandlung die Risiken für den Fetus eindeutig überwiegt.
Da es bei Neugeborenen, deren Mütter bis zur Geburt Maprotilin einnehmen, möglicherweise zu Symptomen wie Dyspnoe, Lethargie, Reizbarkeit, Tachykardie, Hypotonie, Krämpfen, Zittern und Hypothermie während der ersten Stunden oder Tage kommen kann, sollte –&nbsp;sofern es der klinische Zustand erlaubt&nbsp;– erwogen werden, Maprotilin mindestens 7 Wochen vor dem errechneten Geburtstermin abzusetzen.<ref>Deutsche Fachinformation: Ludiomil; Stand: Mai 2006.</ref>

== Nebenwirkungen ==
Zu den häufigen [[Nebenwirkung|unerwünschten Wirkungen]] von Maprotilin zählen
* Müdigkeit, Benommenheit und Schwindel
* [[anticholinerg]]e Wirkungen
** Mundtrockenheit
** Akkommodationsstörungen, Hitzewallungen
** Verstopfung, Harnverhalt
** Unruhe, Erregung, Schlafstörungen und Alpträume
** Angst, Aggressivität
* Übelkeit und Erbrechen
* Kopfschmerzen
* Gewichtszunahme
* [[Libido]]- und Potenzstörungen.

Seltene, aber zum Teil gefährliche Nebenwirkungen von Maprotilin sind
* [[Blutdruck]]schwankungen, Erregungsleitungsstörungen des Herzens mit [[Elektrokardiogramm|EKG]]-Veränderungen (etwa einer Verlängerung der [[QT-Syndrom|QTc-Zeit]]<ref>Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: ''Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt'', (22. Juli) 2019, Band 116, Heft 29 f., S. 508–517, S. 512.</ref>)
* pharmakogenes [[Delir]], Halluzinationen und Auslösung [[Manie|manischer]] oder [[Psychose|psychotischer]] Zustände
* [[Synkope (Medizin)|Synkopen]], [[Epilepsie|Krampfanfälle]], Dyskinesien
* [[Alveolitis]], [[Vaskulitis]]
* [[Arzneimittelexanthem]] der Haut sowie Photosensibilität
* [[SIADH]], [[Galaktorrhoe]], [[Gynäkomastie]]
* Störung der Blutbildung ([[Thrombopenie]], [[Agranulozytose]]), Leberschädigung und [[Hepatitis]].

== Darreichungsformen, Dosierung ==
Maprotilin ist als [[Tablette]] zur [[Peroral|oralen]] Einnahme und als [[Injektion (Medizin)|Injektionslösung]] verfügbar. Der Wirkstoff ''Maprotilin-Hydrochlorid'' ist in den Tabletten, während ''Maprotilin-Mesilat'', das Salz der [[Methansulfonsäure]], in den Injektionslösungen enthalten ist.

Um unangenehme Nebenwirkungen zu reduzieren, sollte das Aufdosieren einschleichend begonnen werden. Das Absetzen der Therapie sollte über 4–6 Wochen ausschleichend geschehen.

== Handelsnamen ==
Ludiomil (A), Generika.

Der einzige Anbieter für Deutschland stellt den Vertrieb zum April 2025 ein.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/markt/neuraxpharm-stellt-maprotilin-produktion-ein/# |titel=Neuraxpharm stellt Maprotilin-Produktion ein |werk=apotheke-adhoc.de |datum=2025-01-03 |abruf=2025-01-09}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Mianserin]]

== Weblinks ==
* [https://compendium.ch/search/all/maprotilin Maprotilin-Präparate.] Arzneimittelkompendium der Schweiz.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Cyclohexadien]]
[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidepressivum]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]