Quelltext der Seite Kalium-tert-butanolat

{{SEITENTITEL:Kalium-''tert''-butanolat}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Kalium-tert-butanolat.svg|200px|Strukturformel von Kalium-''tert''-butanolat]]
| Name                = Kalium-''tert''-butanolat
| Andere Namen        = * Kalium-''tert''-butoxid
* Kalium-''tert''-butylat
* KO-''t''-butyl
* KTB
* ''t''-BuOK
| Summenformel        = C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>KO
| CAS                 = {{CASRN|865-47-4}}
| EG-Nummer           = 212-740-3
| ECHA-ID             = 100.011.583
| PubChem             = 23665647
| ChemSpider          = 63266
| Beschreibung        = weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse        = 112,21 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = fest
| Dichte              = 
| Schmelzpunkt        = 256–258 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt          = 
| Dampfdruck          = 
| pKs                 = * 19 (in [[Wasser]])<ref>Joseph Hornback: ''Organic Chemistry.'' Cengage Learning, 2005, ISBN 978-0-534-38951-2 ({{Google Buch|BuchID=Pm9bOHzAatMC|Seite=131}}), S. 131.</ref>
* 32.2 (in [[Dimethylsulfoxid|DMSO]])<ref>F. G. Bordwell: ''[http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/ Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO)].''</ref>
| Löslichkeit         = * heftige Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS"/>
* schlecht in [[N-Hexan|Hexan]], [[Toluol]] und [[Diethylether]]<ref name=eros>D. Caine: ''Potassium-''tert''-butoxide'', in: ''Encyclopedia of Reagents in Organic Synthesis'', John Wiley & Sons, New York, 2006; {{DOI| 10.1002/047084289X.rp198.pub2}}.</ref>
* gut in [[Tert-Butanol|''tert''-Butanol]] und [[Tetrahydrofuran|THF]]<ref name=eros/>
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Kalium-tert-butanolat|ZVG=30280|CAS=865-47-4|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|02|05}}
| GHS-Signalwort      = Gefahr
| H                   = {{H-Sätze|228|252|314}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|014}}
| P                   = {{P-Sätze|210|280|301+330+331|305+351+338|310}}
| Quelle P            = <ref name="GESTIS"/>
}}

'''Kalium-''tert''-butanolat''' ist das [[Alkoholate|Alkoholatsalz]] aus [[Tert-Butanol|''tert''-Butanol]] und [[Kalium]]. Es ist eine starke nicht-[[nukleophil]]e [[Base (Chemie)|Base]], die sowohl in [[Lösung (Chemie)|Lösung]] als auch als Feststoff kommerziell erhältlich ist.

== Darstellung ==
Die Darstellung von Kalium-''tert''-butanolat erfolgt nach der gewöhnlichen Prozedur zur Herstellung von Alkoholaten. Es kann in Abwesenheit von Wasser unter [[Schutzgas]] durch Umsetzung von [[Chemisches Element|elementarem]] Kalium mit ''tert''-Butanol nach folgender Gleichung hergestellt werden:<ref name=eros/>

:<chem>2(CH3)3C-OH + 2K ->2(CH3)3C-OK + H2 ^</chem>

Die erhaltene Lösung von Kalium-''tert''-butanolat in ''tert''-Butanol kann entweder direkt verwendet oder das [[Lösungsmittel]] entfernt werden.<ref name=eros/>

Da Kalium-''tert''-butanolat schneller altert (erkennbar an einer gelblichen Verfärbung), wird bei älteren Chargen empfohlen, diese vor Gebrauch zu reinigen. Dies geschieht durch [[Sublimation (Physik)|Sublimation]] bei 220&nbsp;°C und einem [[Druck (Physik)|Druck]] von 1,3&nbsp;h[[Pascal (Einheit)|Pa]].<ref name=eros/>

== Eigenschaften ==
Kalium-''tert''-butanolat ist ein leicht entzündbarer, weißer Feststoff, der heftig mit Wasser reagiert.<ref name="Roth_Weller CD-ROM">L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: ''Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen'', Eintrag für Kalium-tert-butylat, CD-ROM Ausgabe 8/2021, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4.</ref> Er besitzt eine [[Zündtemperatur]] von 360&nbsp;°C und ist schon durch kurze Flammeneinwirkung entzündlich. Die Entzündlichkeit erhöht sich mit einer feineren Verteilung des Stoffes.<ref name="GESTIS"/> Sehr feines Pulver kann sich an der Luft selbst entzünden.<ref Name="Roth_Weller CD-ROM" />

Die Base kann teils heftig mit kurzkettigen [[Alkohole]]n und [[Ketone]]n, [[Ester]]n, [[Diethylsulfat]] und Luft reagieren.<ref name="GESTIS"/>

Kalium-''tert''-butanolat weist eine höhere [[Basizität]] als die [[Homologe Reihe|homologen]] Alkoholate von [[1-Butanol]], [[2-Butanol]] und [[Isobutanol]]. Dies ist auf den höheren [[Induktiver Effekt|+I-Effekt]] des ''tert''-Butylrests zurückzuführen.

== Verwendung ==
In der [[Organische Chemie|organischen]] [[Synthese (Chemie)|Synthese]] wird Kalium-''tert''-Butanolat als starke, nicht-nukleophile Base eingesetzt.<ref name=eros/> Die geringe [[Nukleophilie]] ist eine Folge der hohen [[Sterische Hinderung|sterischen Hinderung]] des Alkoholats durch den sterisch anspruchsvollen [[Butylgruppe|''tert''-Butylrest]]. Hingegen eignet sie sich zur [[Deprotonierung]] [[CH-Acidität|C,H-acider]] Verbindungen<ref name=eros/> und zur [[Dehydrohalogenierung]].

In Lösung bildet Kalium-''tert''-butanolat [[Komplexchemie|komplexe]] Strukturen aus, was zu einer Herabsetzung seiner Reaktivität führt. Diese Strukturen können durch Zugabe von [[Dimethylsulfoxid|DMSO]] aufgebrochen werden.

In Mischung mit [[Organolithium-Verbindungen|Lithiumalkylen]] wird Kalium-''tert''-butanolat als [[Schlosser-Base]] bezeichnet, wodurch die Basizität erhöht wird.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Kaliumbutanolattert}}
[[Kategorie:Kaliumverbindung]]
[[Kategorie:Alkoholat]]