Quelltext der Seite Insektenpheromone

[[Datei:Bombyx mori1.jpg|mini|500.000 Duftdrüsen des weiblichen [[Seidenspinner]]s (''Bombyx mori'') wurden benötigt, um die Molekülstruktur des Bombykols aufzuklären.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle.'' Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, S.&nbsp;134, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref> ]]
[[Datei:Bombykol Structure V.1.svg|mini|Strukturformel von [[Bombykol]], dem ersten eindeutig chemisch identifizierten Insektenpheromon]]

'''Insektenpheromone''' sind [[Botenstoff]]e, die der chemischen [[Kommunikation]] zwischen Individuen einer [[Insekten]]-[[Art (Biologie)|Art]] dienen. Insekten produzieren Pheromone in speziellen [[Drüse]]n und geben sie an die Umgebung ab. In den Pheromonrezeptoren der Sinneszellen des Empfängers erzeugen sie bereits in sehr geringer Konzentration einen Nervenreiz, der schließlich zu einer [[Reiz|Verhaltensantwort]] führt. Die [[Intraspezifische Beziehung|innerartliche]] Kommunikation der Insekten über diese Stoffe erfolgt in vielfältiger Weise und dient unter anderem zum Finden von [[Geschlechtliche Fortpflanzung|Geschlechtspartnern]], der Aufrechterhaltung der [[Harmonie]] in einer [[Kolonie (Biologie)|Kolonie]] [[Soziale Insekten|sozial lebender Insekten]], der Markierung von Territorien oder dem Auffinden von Nestplätzen und Nahrungsquellen.

Im Jahr 1959 identifizierte und synthetisierte der deutsche [[Biochemie|Biochemiker]] und [[Nobelpreis für Chemie|Nobelpreisträger]] [[Adolf Butenandt]] den [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] [[Fettalkohole|Fettalkohol]] [[Bombykol]], den Sexuallockstoff des [[Seidenspinner]]s (''Bombyx mori''), als erstes bekanntes Insektenpheromon. Bei den Sexualpheromonen weiblicher [[Schmetterlinge]] handelt es sich meist um mono- oder bis-[[Olefine|olefinische]] [[Fettsäuren]] beziehungsweise deren [[Ester]], Fettalkohole, deren Ester oder die entsprechenden [[Aldehyde]]. Männliche Falter verwenden ein breites Spektrum von Chemikalien als Sexualpheromone, zum Beispiel [[Pyrrolizidinalkaloide]], [[Terpene]] und [[Aromaten|aromatische Verbindungen]] wie [[Benzaldehyd]].

Die Erforschung der chemischen Kommunikation von Insekten erweitert das Verständnis darüber, wie diese ihre Nahrungsquellen oder Plätze zur Eiablage auffinden. So nutzen [[Imker]] ein künstlich hergestelltes [[Nasanov-Pheromon]], das Terpene wie [[Geraniol]] und [[Citral]] enthält, um Bienen zu einem ungenutzten [[Bienenstock]] zu locken. Die [[Landwirtschaft|Land-]] und [[Forstwirtschaft]] verwendet Insektenpheromone kommerziell bei der [[Schädlingsbekämpfung]] mittels [[Lockstofffalle]]n zur Verhinderung der Eiablage und bei der Praktizierung der [[Verwirrmethode]]. Es besteht die Erwartung, dass Insektenpheromone auf diese Weise auch zur Eindämmung von durch Insekten übertragenen Infektionskrankheiten wie [[Malaria]], [[Denguefieber]] oder [[Afrikanische Trypanosomiasis]] beitragen können.

== Etymologie und Einteilung ==
Adolf Butenandt und [[Peter Karlson]] schlugen im Jahr 1959 den Begriff der ''Pheromone'' für Stoffe vor, die der intraspezifischen Kommunikation dienen.<ref>Peter Karlson, Adolf Butenandt: ''Pheromones (Ectohormones) in Insects.'' In: ''Annual Review of Entomology.'' 4, 1959, S.&nbsp;39–58, [[doi:10.1146/annurev.en.04.010159.000351]].</ref> Die Definition des Pheromonbegriffs erfolgte im selben Jahr durch Karlson und den Schweizer Zoologen [[Martin Lüscher (Zoologe)|Martin Lüscher]]. Demnach sind Pheromone

{{Zitat
 |Text=''Substanzen, die von einem Individuum nach außen abgegeben werden und bei einem anderen Individuum der gleichen Art spezifische Reaktionen auslösen.''
 |Autor=Peter Karlson, Martin Lüscher, 1959.
 |ref=<ref name="nature1">Peter Karlson, Martin Lüscher: ''Pheromones: a New Term for a Class of Biologically Active Substances.'' In: ''Nature.'' 183, 1959, S.&nbsp;55–56, [[doi:10.1038/183055a0]].</ref>}}

Das Wort ''Pheromon'' besteht aus den [[Altgriechische Sprache|altgriechischen]] Wortteilen {{lang|grc|φέρειν}} ''phérein, überbringen, melden'' und {{lang|grc|ὁρμᾶν}} ''hormān, antreiben, erregen.''<ref name="nature1" /><ref name="GEMOLL">{{Literatur |Autor=[[Wilhelm Gemoll]] |Titel=Griechisch-Deutsches Schul- und Handwörterbuch. Neubearbeitung |Verlag=Oldenbourg Schulbuchverlag |Ort=München |Datum=2006 |ISBN=3-637-00234-5}}</ref> Laut Karlson und Lüscher war es das Ziel, für eine Klasse von Substanzen basierend auf einer klaren Definition einen international verständlichen wissenschaftlichen Begriff zu prägen. Es sollte ein kurzes Wort sein, das in vielen Sprachen gesprochen werden kann. Die Endung ''mon'' diente als [[Suffix]], wie es in den Wörtern [[Hormon]], [[Kairomon]] und [[Allomon]] vorkommt und damit deren Verwandtschaft unterstrich.<ref>Peter Karlson, Martin Lüscher: ''The Proposed Biological Term „Pheromone“.'' In: ''Nature.'' 183, 1959, S.&nbsp;1835–1835, [[doi:10.1038/1831835b0]].</ref> Der Begriff ''Pheromon'' löste den Ausdruck ''Ektohormon'' beziehungsweise ''Homoiohormon'' ab, den [[Albrecht Bethe]] bereits im Jahr 1932 mit gleicher Definition vorgeschlagen hatte.<ref name="bethe">Albrecht Bethe: ''Vernachlässigte Hormone.'' In: ''Die Naturwissenschaften.'' 20, 1932, S.&nbsp;177–181, [[doi:10.1007/BF01504737]].</ref> Die Bezeichnung von Bethe setzte sich nicht durch, weil die Bezeichnungen ''Ekto'' und ''Hormon'' sich laut Butenandt gegenseitig ausschlossen. Der Wirkmechanismus eines Pheromons entspricht auch nicht dem eines von einem anderen Individuum in den [[Blutkreislauf]] aufgenommenen Hormons und wurde daher als irreführend empfunden.

Die Einordnung der intraspezifisch wirkenden Pheromone in die Gruppe der [[Semiochemikalien]], also der [[Botenstoff]]e, die der Kommunikation zwischen Organismen dienen, zeigt die folgende Grafik:<ref>D. A. Nordlund, R. L. Jones, W. J. Lewis: ''Semiochemicals: Their Role in Pest Control.'' Wiley, New York 1981, ISBN 0-471-05803-3, S.&nbsp;13–28.</ref>

[[Datei:Semiochemicals1.svg]]

Karlson unterteilte sie nach der Art des Empfangs weiter in [[Olfaktorische Wahrnehmung|olfaktorisch]] wirkende und [[Anatomische Lage- und Richtungsbezeichnungen#Lage- und Richtungsbezeichnungen am Kopf|oral]] wirkende Insektenpheromone.<ref>Peter Karlson, Martin Lüscher: ''Pheromone.'' In: ''Die Naturwissenschaften.'' 46, 1959, S.&nbsp;63–64, [[doi:10.1007/BF00599084]].</ref> Im Jahr 1963 führten [[Edward O.&nbsp;Wilson]], der im Jahr zuvor die Spurenpheromone der [[Ameisen]] entdeckt hatte, und William H.&nbsp;Bossert die Begriffe der ''Releaser-'' und ''Primer''pheromone ein.<ref name="Edward O. Wilson 1962">Edward O. Wilson: ''Chemical communication among workers of the fire ant Solenopsis saevissima (Fr.&nbsp;Smith) 1. The Organization of Mass-Foraging.'' In: ''Animal Behaviour.'' 10, 1962, S.&nbsp;134–147, [[doi:10.1016/0003-3472(62)90141-0]].</ref><ref>Edward O. Wilson, William H. Bossert: ''Chemical communication among animals.'' In: ''Recent progress in hormone research.'' 19 (1963): S.&nbsp;673.</ref> Releaserpheromone, die meist olfaktorisch wahrgenommen werden, bewirken eine augenblicklich beobachtbare [[Verhalten (Biologie)|Verhaltensreaktion]], wohingegen Primerpheromone, die häufig oral wirken, physiologische Veränderungen beim Empfänger auslösen. Primerpheromone unterdrücken zum Beispiel die Ausbildung der Eierstöcke bei [[Arbeiterin (Bienen)|Arbeitsbienen]].

Häufig werden Pheromone nach ihrer verhaltensauslösenden Funktion definiert. Neben den bekannten Sexuallockstoffen wirken sie unter anderem als [[Aggregation (Verhaltensforschung)|Aggregationspheromone]], Dispersionspheromone, Alarmpheromone, Spurpheromone, Markierungspheromone, Bruterkennungspheromone, Eiablagepheromone, Rekrutierungspheromone oder als Kastenerkennungsstoffe.<ref name="Otto Vostrowsky 1996">Otto Vostrowsky, Wolfram Sander, Lothar Jaenicke, Lothar Jaenicke: ''Wissenschaft Aktuell.'' In: ''Chemie in unserer Zeit.'' 30, 1996, S.&nbsp;252–255, [[doi:10.1002/ciuz.19960300506]].</ref>

[[Vincent Dethier]] teilte die Insektenpheromone nach ihrer generellen verhaltensauslösenden Wirkung in sechs Kategorien ein.<ref>Vincent G. Dethier, Barton L. Browne: ''The Designation of Chemicals in Terms of the Responses They Elicit from Insects 1.'' In: ''Journal of Economic Entomology.'' 53.1 (1960), S.&nbsp;134–136.</ref> Dazu zählen die normalerweise nur auf kurze Entfernung wahrnehmbaren ''Arrestants,'' die ein in Bewegung befindliches Insekt zum Anhalten veranlassen, sowie die ''Locomotor Stimulants,'' welche die Geschwindigkeit der Insekten erhöhen oder die Anzahl von Richtungsänderungen verringern. ''Attractants'' sind Lockstoffe, die eine orientierte Bewegung zur Riechquelle hin auslösen, wohingegen ''Repellents'' eine Fluchtbewegung von dieser weg auslösen. ''Feeding-'' beziehungsweise ''Oviposition Stimulants'' lösen die Fütterung oder die Eiablage aus. ''Deterrents'' dagegen hemmen den Fraß oder die Eiablage.

Funktional definierte Insektenpheromone enthalten oft Mischungen verschiedener Komponenten in genau definierten Mengenverhältnissen. Diese sogenannten Pheromoncocktails enthalten häufig Stoffe verschiedener Kategorien mit Nah- und Fernorientierungsfunktion. So enthält der Aggregationspheromoncocktail der [[Deutsche Schabe|Deutschen Schabe]] ''Blattella germanica'' sowohl Stoffe, die als ''Attractant'' wirken als auch Stoffe, die als ''Arrestant'' wirken.<ref>Masayuki Sakuma, Hiroshi Fukami: ''Aggregation arrestant pheromone of the German cockroach, Blattella germanica (L.) (Dictyoptera: Blattellidae): Isolation and structure elucidation of blattellastanoside-A and -B.'' In: ''[[Journal of Chemical Ecology]].'' 19, 1993, S.&nbsp;2521–2541, [[doi:10.1007/BF00980688]].</ref>

Zum Teil werden Insektenpheromone nach dem Ort ihrer biologischen Produktion benannt. Männchen verschiedener Falterarten wie etwa der [[Brassolini|Bananenfalter]] besitzen im Hinterleib sogenannte androconiale Organe, die Pheromone abgeben. Diese Insektenpheromone werden entsprechend als Androconialpheromone bezeichnet.<ref>{{Internetquelle |autor=Bonnie Blaimer |url=http://www.fzi.uni-freiburg.de/de/47.php |titel=Zur Struktur und Funktion der androconialen Organe und Sekrete bei Brassolini (Lepidoptera) |abruf=2014-04-23}}</ref> Die [[Bienenkönigin|Königinnen]] der [[Westliche Honigbiene|Westlichen Honigbiene]] produzieren das Bienenköniginnenpheromon in [[Mandibel]]drüsen. Im englischen Sprachraum werden sie daher oft als ''Queen Mandibular Gland Pheromones,'' Königinnenmandibeldrüsenpheromone, bezeichnet.<ref>T. Pankiw, Z-Y. Huang, M. L. Winston, G. E. Robinson: ''Queen mandibular gland pheromone influences worker honey bee (Apis mellifera&nbsp;L.) foraging ontogeny and juvenile hormone titers.'' In: ''Journal of Insect Physiology.'' 44, 1998, S.&nbsp;685–692, [[doi:10.1016/S0022-1910(98)00040-7]].</ref>

== Geschichte ==
=== Erste Entdeckungen ===
[[Datei:John Ray from NPG.jpg|mini|hochkant|John Ray]]
Der englische [[Imker]] [[Charles Butler (Imker)|Charles Butler]] beobachtete im Jahr 1609, dass durch den Stich einer [[Bienen|Biene]] eine Flüssigkeit freigesetzt wurde. Diese Flüssigkeit zog andere Bienen an und diese begannen daraufhin in Massen zu stechen.<ref>Donald A. Nordlund, W. J. Lewis: ''Terminology of chemical releasing stimuli in intraspecific and interspecific interactions.'' In: ''Journal of Chemical Ecology.'' 2, 1976, S.&nbsp;211–220, [[doi:10.1007/BF00987744]].</ref> Butler stellte damit erstmals die Wirkung eines Alarmpheromons der Bienen dar, das in den 1960er Jahren als [[Essigsäureisopentylester|Isoamylacetat]] identifiziert wurde.<ref>J. B. Free, J. Simpson: ''The alerting pheromones of the honeybee.'' In: ''[[Zeitschrift für Vergleichende Physiologie]].'' 61, 1968, S.&nbsp;361–365, [[doi:10.1007/BF00428008]].</ref>

Sir [[John Ray]] vermutete bereits 1690, dass [[Birkenspanner]]weibchen männliche Artgenossen über einen Duft anlockten:
{{Zitat
 |Text=It emerged out of a stick-shaped geometer caterpillar: it was a female and came out from its chrysalis shut up in my cage: the windows were open in the room or closet where it was kept, and two male moths flying round were caught by my wife who by a lucky chance were into the room in the night: they were attracted, as it seems to me, by the scent of the female and came in from outside.
 |Sprache=en
 |Autor=John Ray
 |Übersetzung=Es entwickelte sich aus einer stabförmigen Birkenspannerraupe: Es war ein Weibchen und kam aus ihrer [[Puppe (Insekt)|Puppe]], die in meinen Käfig eingeschlossen war: Die Fenster waren offen in dem Raum oder der Kammer, wo sie gehalten wurde, und zwei männliche Falter, die herumflogen, wurden von meiner Frau gefangen, die durch einen glücklichen Zufall in dieser Nacht im Raum war: Sie wurden, wie es mir scheint, durch den Duft des Weibchen angelockt und kamen von außen rein.
 |ref=<ref>Charles E. Raven: ''John Ray, Naturalist: His Life and Works.'' 506&nbsp;Seiten, Verlag Cambridge University Press (1950), S.&nbsp;395</ref>}}
[[Datei:Jean-henri fabre.jpg|mini|hochkant|Jean-Henri Fabre]]
Der französische [[Insektenkunde|Entomologe]] [[Jean-Henri Fabre]] berichtete Mitte des 19.&nbsp;Jahrhunderts ebenfalls über Versuche mit [[Nachtpfauenaugen]] und [[Eichenspinner]]n, bei denen in Drahtkäfigen gefangene Weibchen innerhalb weniger Tage zu bestimmten Uhrzeiten Hunderte von Männchen anlockten.<ref name="fett">Adolf Butenandt: ''Fettalkohole als Sexual-Lockstoffe der Schmetterlinge.'' In: ''Fette, Seifen, Anstrichmittel.'' 64, 1962, S.&nbsp;187–192, [[doi:10.1002/lipi.19620640302]].</ref> Bei Versuchen mit markierten [[Seidenspinner]]männchen fanden noch 40 % der Männchen aus einer Entfernung von vier Kilometern und 26 % der Männchen aus elf Kilometern zu einem gefangenen Weibchen.<ref name="fett" />

Bei vielen Insektenarten rätselten Forscher lange Zeit über den Mechanismus des Zusammenfindens der Geschlechtspartner: Visuelle oder akustische Reize konnten weder die von Fabre durchgeführten Versuche noch, wie Nachtfalter mit großer Sicherheit paarungsbereite Weibchen fanden, erklären. Theorien über eine Lockwirkung durch [[Infrarot]]- oder andere Strahlung bestätigten sich nicht.<ref name="fett" /> Ebenso unerklärlich blieb lange Zeit die Organisation von [[Staat (Biologie)|Insektenstaaten]]. Der Schriftsteller und Bienenforscher [[Maurice Maeterlinck]] spekulierte über den ''Spirit of the hive,'' den (Team)-Geist des [[Bienenstock]]s, ohne dessen Wesen näher bestimmen zu können.<ref>{{Internetquelle |autor=Maurice Maeterlinck |url=http://www.gutenberg.org/files/4511/4511-h/4511-h.htm |titel=The Life of the Bee |werk=Projekt Gutenberg |datum=1901-05-01 |abruf=2014-05-09}}</ref>

=== Definitionen von Bethe ===
Zu Beginn des 20. Jahrhunderts entdeckte [[Ernest Starling]] die [[Hormon]]e als erste biologische Botenstoffe.<ref>W. M. Bayliss, E. H. Starling: ''Die chemische Koordination der Funktionen des Körpers.'' In: ''[[Ergebnisse der Physiologie]].'' 5, 1906, S.&nbsp;664–697, [[doi:10.1007/BF02321027]].</ref> Im Jahr 1932 veröffentlichte der [[Neurophysiologe]] [[Albrecht Bethe]], der zu dieser Zeit das Institut für [[Tierphysiologie]] an der [[Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main|Universität Frankfurt am Main]] leitete, einen Artikel über ein erweitertes Hormonkonzept, bei dem er zwischen ''Endohormonen'' und ''Ektohormonen'' unterschied.<ref name="bethe" /> Die Endohormone wirken demnach im produzierenden Organismus selbst und entsprechen der klassischen Hormondefinition. Im Gegensatz dazu gibt der Organismus Ektohormone nach außen ab und überträgt sie auf andere Individuen. Als Beispiel führte Bethe die Wirkung des [[Laktation]]shormons an, das von einem [[Fötus]] an die Mutter abgegeben wird und bei dieser das Wachstum der [[Weibliche Brust|Brustdrüse]] und anschließend die [[Sekretion|Milchsekretion]] hervorruft.<ref name="bethe" /> Dieses Konzept schlug er auch für die chemische Kommunikation unter Insekten vor.
{{Zitat
 |Text=Bei den Bienen z. B. vermögen die Arbeiterinnen (also nicht die Mütter) aus einem Ei oder einer jungen Larve […] durch besondere Nahrung und Übertragung von Sekreten ihrer Speicheldrüsen eine geschlechtsfähige Königin heranzuziehen. Es kann wohl kaum ein Zweifel darüber bestehen (obwohl es nicht bewiesen ist), daß bei dieser Umdifferenzierung Ektohormone des Speicheldrüsensekrets die Hauptrolle spielen.
 |Autor=Albrecht Bethe
 |ref=<ref name="bethe" />}}
Bethe unterteilte die Ektohormone weiter in ''Homoiohormone,'' die –&nbsp;entsprechend der heutigen Definition eines Pheromons&nbsp;– auf Individuen der gleichen Art wirken, und ''Alloiohormone,'' die auf Individuen einer anderen Art wirken. Damit prägte er den Vorläuferbegriff der [[Allelopathie|Allelochemikalien]].<ref name="bethe" />

=== Arbeiten von Butenandt ===
Auch Adolf Butenandt vermutete, dass die Kommunikation unter Insekten auf Botenstoffen basierte, und begann in den 1940er Jahren ein Projekt zur Identifizierung des Sexuallockstoffs des Seidenspinners (''Bombyx mori''). Es handelt sich dabei um einen ursprünglich in [[China]] beheimateten Schmetterling aus der [[Familie (Biologie)|Familie]] der [[Echte Spinner|Echten Spinner]], der dem [[Seidenbau]] dient und dessen Aufzucht und Haltung gut bekannt war. Erst nach fast 20-jähriger Arbeit gelang die endgültige [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] und Reinigung eines Stoffes aus mehr als 500.000 Insekten, den Butenandt später [[Bombykol]] nannte.

Durch [[Elementaranalyse]] bestimmte Butenandt die [[Summenformel]] des Stoffes zu C<sub>16</sub>H<sub>30</sub>O. [[Infrarotspektroskopie|Infrarotspektroskopische]] Untersuchungen wiesen auf die Anwesenheit von [[Konjugierte Doppelbindung|konjugierten Doppelbindungen]] hin. Mit damals gängigen Methoden wie der katalytischen [[Hydrierung]], der [[Schmelzpunkt]]bestimmung und dem oxidativen Abbau durch [[Kaliumpermanganat]] zeigte Butenandt, dass es sich bei dem gesuchten Stoff um einen [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] [[Fettalkohole|Fettalkohol]], das (10''E,''12''Z'')-10,12-Hexadecadien-1-ol, handelte.<ref>{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=Adolf Butenandt, Rüdiger Beckmann, D. Stamm |Titel=Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners |Jahr=1959 |Startseite=283 |Endseite=284 |URL=http://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/14/ZNB-1959-14b-0283_n.pdf}}</ref>

Butenandt synthetisierte anschließend Bombykol aus [[Vernolsäure]] [(12''R'',13''S'')-Epoxy-9-''cis''-octadecensäure] in mehreren Schritten über die Diolbildung, dessen Spaltung in den [[Aldehyde|Aldehyd]], [[Doppelbindung]]sisomerisierung und [[Wittig-Reaktion|Wittig-Olefinierung]]. Er synthetisierte die vier möglichen [[Isomerie#Stereoisomerie|Stereoisomere]] und testete sie auf ihre [[biologische Aktivität]].<ref>Adolf Butenandt, Erich Hecker, Manfred Hopp, Wolfgang Koch: ''Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners, IV. Die Synthese des Bombykols und der cis-trans-Isomeren Hexadecadien-(10.12)-ole-(1).'' In: ''Justus Liebigs Annalen der Chemie.'' 658, 1962, S.&nbsp;39–64, [[doi:10.1002/jlac.19626580105]].</ref> Nur ein [[Isomerie|Isomer]] zeigte dieselbe Aktivität wie das Extrakt. Damit erbrachte Butenandt den Nachweis, dass die Kommunikation unter Insekten auf stofflicher Basis erfolgt.

{{Zitat
 |Text=Durch Extraktions- und Kondensationsversuche ist jedoch überzeugend gezeigt worden, daß ein stoffliches Prinzip vorliegen muss, das von den weiblichen Schmetterlingen aus Duftorganen der letzten Hinterleibssegmente sezerniert und von den Männchen mit ihren Antennen wahrgenommen wird.
 |Autor=Adolf Butenandt
 |ref=<ref>Adolf Butenandt, Rüdiger Beckmann, Erich Hecker: ''Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners, I. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffes Bombykol.'' In: ''Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie.'' 324, 1961, S.&nbsp;71–83, [[doi:10.1515/bchm2.1961.324.1.71]].</ref>}}

=== Primer- und Releaserpheromone ===
[[Datei:Plos wilson.jpg|mini|E. O. Wilson]]
Gegen Ende der 1950er Jahre definierte [[Edward O. Wilson]] Stoffe, die das Alarm- und Grabverhalten von Ameisen auslösen, als ''Chemical Releaser.''<ref>Edward O. Wilson: ''A Chemical Releaser of Alarm and Digging Behavior in the Ant Pogonomyrmex Badius (Latreille).'' In: ''Psyche: A Journal of Entomology.'' 65, 1958, S.&nbsp;41–51, [[doi:10.1155/1958/57483]].</ref> Der britische [[Biochemiker]] [[Robert Kenneth Callow]] identifizierte im Jahr 1961 mit der Verbindung [[(E)-9-Oxo-dec-2-ensäure|(''E'')-9-Oxo-dec-2-ensäure]], kurz ''9-ODA,'' ein weiteres Pheromon, auch bekannt als Bienenköniginnenpheromon.<ref>C. G. Butler, R. K. Callow, N. C. Johnston: ''The Isolation and Synthesis of Queen Substance, 9-oxodec-trans-2-enoic Acid, a Honeybee Pheromone.'' In: ''Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences.'' 155, 1962, S.&nbsp;417–432, [[doi:10.1098/rspb.1962.0009]].</ref> Die Wirkung dieses Pheromons war offensichtlich anders geartet als die der Alarmpheromone, da es sich langfristig auf die [[Physiologie]] der Empfänger auswirkte.

Im Jahr 1963 führten Wilson, der im Jahr zuvor bereits die Spurenpheromone der Ameisen entdeckte, und William H.&nbsp;Bossert dafür den Begriff der ''Releaser-'' und ''Primer''pheromone ein, um die verhaltenssteuernde Wirkung von zum Beispiel Sexuallockstoffen von den Pheromonen, die in das [[Hormonsystem]] des Empfängers eingreifen, zu unterscheiden.<ref name="Edward O. Wilson 1962"/><ref>Edward O. Wilson, William H. Bossert: ''Chemical communication among animals.'' In: ''Recent progress in hormone research.'' 19, 1963, S.&nbsp;673.</ref>

=== Moderne Forschungsrichtungen ===
Durch die im Laufe der Jahre enorm verfeinerten [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktions-]] und [[Analytische Chemie|Analyseverfahren]] identifizierten Chemiker und Biologen zahlreiche weitere Pheromone. Zum Nachweis der zweiten Komponente des Pheromoncocktails von ''Bombyx mori,'' des [[Bombykal]]s [(10''Z,''12''E'')-Hexadecadienal], genügte im Jahr 1978 bereits ein Extrakt von 460&nbsp;Drüsen, aus denen 15&nbsp;[[Nanogramm]] des Aldehyds isoliert wurden.<ref>Gerhard Kasang, Karl Ernst Kaißling, Otto Vostrowsky, Hans Jürgen Bestmann: ''Bombykal, eine zweite Pheromonkomponente des Seidenspinners Bombyx mori&nbsp;L.'' In: ''Angewandte Chemie.'' 90, 1978, S.&nbsp;74–75, [[doi:10.1002/ange.19780900132]].</ref>

[[Datei:Helicoverpa zea1.jpg|mini|Präparat von ''[[Baumwollkapselbohrer|Helicoverpa zea]]'']]
Neben der Erforschung der Funktion und des Empfangs von Pheromonen und der chemischen Identifizierung untersuchten Wissenschaftler eingehend die [[Biochemie]] der Pheromonproduktion. Im Jahr 1984 entdeckten Ashok Raina und Jerome Klun, dass die Produktion des weiblichen Sexuallockstoffs des [[Eulenfalter]]s ''[[Baumwollkapselbohrer|Helicoverpa zea]]'' durch hormonelle Substanzen, die sogenannten [[Pheromon-Biosynthese-aktivierende Neuropeptide|Pheromon-Biosynthese-aktivierenden Neuropeptide]] (PBAN) im Gehirn weiblicher Falter gesteuert wird.<ref>Ashok K. Raina, Jerome A. Klun: ''Brain Factor Control of Sex Pheromone Production in the Female Corn Earworm Moth.'' In: ''Science.'' 225, 1984, S.&nbsp;531–533, [[doi:10.1126/science.225.4661.531]].</ref> Andere moderne Forschungsschwerpunkte sind die Untersuchung des Empfangs von Insektenpheromonen mittels des Geruchs- und Geschmacksinns, genetische Faktoren und evolutionsbiologische Fragestellungen, wie die [[Koevolution]] der weiblichen Sexualpheromonproduktion und der Empfang beim Männchen.<ref>C. Löfstedt u. a.: ''No linkage between genes controlling female pheromone production and male pheromone response in the European corn borer, Ostrinia nubilalis Hübner (Lepidoptera; Pyralidae).'' In: ''Genetics.'' 123.3, 1989, S.&nbsp;553–556.</ref><ref name="karlo" />

Die Bekämpfung von Krankheitsüberträgern wie der [[Anopheles|Malariamücken]] bildet einen weiteren Schwerpunkt der Forschung. Nach Schätzungen der [[Weltgesundheitsorganisation]] betrug die Zahl der Malariainfektionen im Jahr 2012 etwa 207&nbsp;Millionen mit 627.000&nbsp;Todesfällen.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.who.int/features/factfiles/malaria/en/ |titel=10 facts on malaria |werk=WHO.int |datum=2014-03 |abruf=2014-07-09}}</ref> [[Culex]]mücken übertragen den Erreger der [[Filariose]] oder das [[West-Nil-Virus]]. Eine Möglichkeit zur Eindämmung dieser Populationen bieten mit Eiablagepheromonen ausgestattete Fallen. Um diese zu optimieren, werden die duftstoffbindenden Proteine in den Antennen der Weibchen, die eine entscheidende Rolle bei der Erkennung der Eiablageplätze spielen, intensiv untersucht.<ref>Y. Mao, X. Xu, W. Xu, Y. Ishida, W. S. Leal, J. B. Ames, J. Clardy: ''Crystal and solution structures of an odorant-binding protein from the southern house mosquito complexed with an oviposition pheromone.'' In: ''Proceedings of the National Academy of Sciences.'' 107, 2010, S.&nbsp;19102–19107, [[doi:10.1073/pnas.1012274107]].</ref>

== Herstellung ==
Als Pheromone bei Insekten dienen oft die Folgeprodukte von [[Fettsäuren]], wie gesättigte und ungesättigte [[Kohlenwasserstoffe]], Fettalkohole, [[Ester]] und Aldehyde, aber auch [[Isoprenoide]] und andere Verbindungen. Pheromone sind oft nicht reine Stoffe, sondern sogenannte Pheromoncocktails, die aus verschiedenen Komponenten bestehen. Oft löst nur ein spezielles [[Enantiomer]] einer Verbindung eine Verhaltensreaktion aus, während das andere Enantiomer keine oder eine andere Reaktionen auslöst.

Manchmal erfolgt die [[Biosynthese]] des Pheromons nur, wenn die biochemischen Vorstufen in Form bestimmter [[Alkaloide]] aus Nahrungspflanzen aufgenommen wurden. Der Sexuallockstoff signalisiert in diesem Fall gleichzeitig das Vorkommen von Nahrungsquellen.<ref>Michael Boppre, Dietrich Schneider: ''Pyrrolizidine alkaloids quantitatively regulate both scent organ morphogenesis and pheromone biosynthesis in male Creatonotos moths (Lepidoptera: Arctiidae).'' In: ''Journal of Comparative Physiology A.'' 157, 1985, S.&nbsp;569–577, [[doi:10.1007/BF01351351]].</ref>

Durch die potentielle kommerzielle Anwendung im [[Pflanzenschutz]] nahm die Intensität der Untersuchung von Pheromonen nach Butenandts Entdeckung stark zu und führte zur Entwicklung hochempfindlicher Analysemethoden<ref name="Athula B. Attygalle 1988">Athula B. Attygalle, E. David Morgan: ''Pheromones in Nanogram Quantities: Structure Determination by Combined Microchemical and Gas Chromatographic Methods [New Analytical Methods (35)].'' In: ''Angewandte Chemie. International Edition in English.'' 27, 1988, S.&nbsp;460–478, [[doi:10.1002/anie.198804601]].</ref> und der breiten Anwendung [[Selektivität (Chemie)|chemo-]], regio- und [[Stereoselektive Synthese|stereoselektiver Synthesen]] in der organischen Chemie.

=== Biosynthese ===
[[Datei:Keisarinviitta tiella.jpg|mini|Männchen des [[Kaisermantel]]s mit vier langgestreckten Duftschuppenflecken (Duftschuppenstreifen) auf jedem Vorderflügel]]
Insektenpheromone werden von einer Vielzahl von [[Exokrine Drüse|exokrinen Drüsen]], die vorwiegend aus modifizierten [[Epidermis (Wirbellose)|Epidermalzellen]] an verschiedenen Stellen des Insektenkörpers bestehen, hergestellt. So geben die Hinterleibsdrüsen des Seidenspinnerweibchens neben dem Sexuallockstoff Bombykol Spuren des (''E'',''E'')-Isomers des [[Alkohole|Alkohols]] als auch den analogen (''E'',''Z'')-Aldehyd Bombykal ab.<ref>K. E. Kaissling, G. Kasang, H. J. Bestmann, W. Stransky, O. Vostrowsky: ''A new pheromone of the silkworm moth Bombyx mori.'' In: ''Naturwissenschaften.'' 65, 1978, S.&nbsp;382–384, [[doi:10.1007/BF00439702]].</ref><ref name="best">Gerhard Kasang, Karl Ernst Kaissling, Otto Vostrowsky, Hans Jürgen Bestmann: ''Bombykal, a Second Pheromone Component of the Silkworm MothBombyx mori&nbsp;L.'' In: ''Angewandte Chemie. International Edition in English.'' 17, 1978, S.&nbsp;60–60, [[doi:10.1002/anie.197800601]].</ref> Geeignete Oberflächengeometrien in der Umgebung der Drüsen, etwa geriefte Porenplatten, können die effektive Verdampfung eines ausgetretenen Pheromons begünstigen.<ref name="levinson">{{Internetquelle |autor=Hermann Levinson, Anna Levinson |url=http://www.hermann-levinson.de/nachtraege2008_2.html |titel=Zu Struktur und Wirkungsweise der Pheromondrüsen vorratsschädlicher Insektenarten |werk=Forschungsarbeiten über Insekten und andere Gliedertiere sowie deren Kulturgeschichte&nbsp;– Nachtrag 2008 |datum=2008-10-10 |abruf=2014-04-23}}</ref> Honigbienen besitzen 15&nbsp;[[Drüse]]n, mit denen sie eine Reihe verschiedener Substanzen herstellen und abgeben und damit ein komplexes, auf Pheromonen basierendes [[Kommunikationssystem]] unterhalten.<ref>C. G. Butler, D. H. Calam: ''Pheromones of the honey bee&nbsp;– The secretion of the Nassanoff gland of the worker.'' In: ''Journal of Insect Physiology.'' 15, 1969, S.&nbsp;237–244, [[doi:10.1016/0022-1910(69)90271-6]].</ref><ref>Ken Naumann, Mark L. Winston, Keith N. Slessor, Glenn D. Prestwich, Francis X. Webster: ''Production and transmission of honey bee queen (Apis mellifera&nbsp;L.) mandibular gland pheromone.'' In: ''Behavioral Ecology and Sociobiology.'' 29, 1991, S.&nbsp;321–332, [[doi:10.1007/BF00165956]].</ref> Männchen verschiedener Schmetterlingsarten besitzen im Hinterleib sogenannte androconiale Organe, mit denen sie Pheromone verbreiten können, andere Falter geben diese über [[Duftschuppe]]n oder Duftborsten an ihren Vorderflügeln oder dem Hinterleibsende ab. Die Duftborsten und Duftschuppen dienen der Oberflächenvergrößerung und erleichtern das Abdampfen der Insektenpheromone.<ref name="levinson" />

Anstatt eine völlig einmalige Reihe von [[Enzym]]en für die Pheromon-Biosynthese zu entwickeln, modifizieren Insekten oft normale Stoffwechselprodukte zu Pheromonen mit hoher Regio-, Chemo-, (''E''/''Z'')-, Diastereo- oder Enantioselektivität und in genau definierten Mengenverhältnissen.<ref>Julie A. Tillman, Steven J. Seybold, Russell A. Jurenka, Gary J. Blomquist: ''Insect pheromones&nbsp;– an overview of biosynthesis and endocrine regulation.'' In: ''Insect Biochemistry and Molecular Biology.'' 29, 1999, S.&nbsp;481–514, [[doi:10.1016/S0965-1748(99)00016-8]].</ref> Die Biosynthese der Insektenpheromone geschieht entweder ''de novo'' nach dem Schema der [[Fettsäuresynthese]] durch sukzessiven Anbau von [[Malonyl-CoA]] an ein initiales [[Acetyl]] oder durch Aufnahme von [[Präkursor|Precursorn]] aus der Nahrung. Viele Schmetterlinge nutzen die biosynthetische Möglichkeit, eine bestimmte Mischung von [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] einfacher Fettsäuren herzustellen. Die Entwicklung des Enzyms Δ-11-[[Desaturasen|Desaturase]] in Kombination mit kettenverkürzenden Reaktionen erlaubt es ihnen, eine Vielzahl von ungesättigten [[Acetate]]n, Aldehyden und Alkoholen in verschiedenen Kombinationen zu produzieren.<ref name="roelofs">Wendell L. Roelofs: ''Chemistry of sex attraction.'' In: ''Proceedings of the National Academy of Sciences.'' 92.1, 1995, S.&nbsp;44–49.</ref>

Durch spezielle Enzymsysteme erfolgt gegebenenfalls eine [[Dehydrierung]] der [[Kohlenstoffkette]] und die [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] der Säurefunktion zum Alkohol. Weitere Schritte können die [[Oxidation]] zum Aldehyd oder die [[Acetylierung]] zum [[Acetate|Essigsäureester]] sein.<ref name="bestmann" /> Bei ''Bombyx mori'' wird die Biosynthese tagesperiodisch von Pheromonen durch ein [[Neurohormon]], das sogenannte Pheromon-Biosynthese-aktivierende Neuropeptid (PBAN), aktiviert.<ref name="bestmann" />

Die hormonellen Mechanismen der Pheromonproduktion unterscheiden sich von Art zu Art erheblich.<ref>R. T. Carde, A. K. Minks: ''Insect Pheromone Research: New Directions.'' Springer, 1997, ISBN 978-0-412-99611-5, S.&nbsp;5.</ref> [[Juvenilhormon]]e etwa kontrollieren die Pheromonproduktion des Eulenfalters ''[[Mythimna unipuncta]].'' Diese werden in hinter dem Gehirn liegenden meist paarig vorkommenden [[Corpus allatum|Corpora allata]] gebildet und in die [[Hämolymphe]] abgegeben. Dort binden sie an bestimmte Transportproteine. Werden die Corpora allata entfernt, produzieren die Weibchen keine Pheromone. Juvenilhormone greifen aber eher indirekt in die [[Circadiane Rhythmik|circadiane]] Freisetzung von PBAN ein.<ref>Michel Cusson, Stephen S. Tobe, Jeremy N. McNeil: ''Juvenile hormones: Their role in the regulation of the pheromonal communication system of the armyworm moth, Pseudaletia unipuncta.'' In: ''Archives of Insect Biochemistry and Physiology.'' 25, 1994, S.&nbsp;329–345, [[doi:10.1002/arch.940250408]].</ref>

Männliche Schmetterlinge aus der [[Familie (Biologie)|Familie]] der [[Danainae]] verwunden zum Teil mit winzigen Klauen an ihren Füßen Raupen, die Alkaloide aus [[Seidenpflanzen]] aufgenommen haben, um die austretende Flüssigkeit aufzunehmen, ein als ''Kleptopharmakophagie'' beschriebenes Verhalten. Die Falter nutzen die aufgenommenen Alkaloide für die Verteidigung gegen Fressfeinde und um Sexualpheromone herzustellen.<ref name="TeaYK">Yi‐Kai Tea, Jonathan Soong Wei, Ethan P. Beaver, David J. Lohman: ''Kleptopharmacophagy? Milkweed butterflies scratch and imbibe from Apocynaceae‐feeding caterpillars.'' In: ''[[Ecology (Zeitschrift)|Ecology]].'' , [[doi:10.1002/ecy.3532]].</ref>

=== Pheromone aus Pflanzeninhaltsstoffen ===
[[Datei:Retronecine.svg|mini|hochkant|[[Retronecin]], von dem viele [[Pyrrolizidinalkaloide]] durch Veresterung der beiden [[Hydroxygruppe]]n abstammen]]
Männliche [[Feuerkäfer]] der Art ''[[Neopyrochroa flabellata]]'' und auch verschiedene andere Käferarten nutzen das [[Terpenoide|Terpenoid]] [[Cantharidin]] als Sexualpheromon beziehungsweise Aphrodisiakapheromon. Dieses [[Isoprenoide|Isoprenoid]] wird von ''Neopyrochroa flabellata'' mit der Nahrung aufgenommen und beim Paarungsakt auf die Weibchen und anschließend auf die Brut übertragen.<ref name="meinwald">Jerrold Meinwald: ''Alkaloids and isoprenoids as defensive and signalling agents among insects.'' In: ''Pure Appl. Chem.'' 62, 1990, S.&nbsp;1325–1328.</ref> Die Weibchen prüfen den Gehalt einer Drüse am Kopf des Männchens vor der Paarung. Das Cantharidin wirkt als Fraßgift und macht die Eier für Räuber ungenießbar; Weibchen bevorzugen daher Männchen mit einem hohen Cantharidingehalt.<ref name="meinwald" />

Falter wie ''[[Utetheisa ornatrix]]'' und ''[[Tirumala limniace]]'' nehmen im [[Raupe (Schmetterling)|Larvenstadium]] [[Pyrrolizidinalkaloide]] aus Nahrungspflanzen wie ''[[Crotalaria]],'' [[Sonnenwenden]] oder [[Leberbalsam-Schafgarbe]] auf, die das erwachsene Männchen durch Oxidation in Pheromone wie [[Hydroxydanaidal]] umwandelt. Wie beim Feuerkäfer werden die Alkaloide, die starke Fraßgifte sind und gegen Fressfeinde wie [[Spinnentiere|Spinnen]], [[Ameisen]] oder [[Netzflügler]] wirken, auf Weibchen und Eier übertragen.<ref>Gadi V. P. Reddy, Angel Guerrero: ''Interactions of insect pheromones and plant semiochemicals.'' In: ''Trends in Plant Science.'' 9, 2004, S.&nbsp;253–261, [[doi:10.1016/j.tplants.2004.03.009]].</ref> Erwachsene [[Monarchfalter]] nehmen [[sekundäre Pflanzenstoffe]] auf und erhöhen damit ihre pheromonale Attraktivität.<ref>Michael Boppré: ''Pheromonbiologie am Beispiel der Monarchfalter (Danaidae).'' In: ''Biologie in unserer Zeit.'' 7, 1977, S.&nbsp;161–169, [[doi:10.1002/biuz.19770070604]].</ref> Manchmal erfolgt die Biosynthese des Pheromons nur, wenn die biochemischen Vorstufen in Form bestimmter [[Alkaloide]] aus Nahrungspflanzen aufgenommen wurden. Der Sexuallockstoff signalisiert in diesem Fall gleichzeitig das Vorkommen von Nahrungsquellen.<ref>Michael Boppré, Dietrich Schneider: ''Pyrrolizidine alkaloids quantitatively regulate both scent organ morphogenesis and pheromone biosynthesis in male Creatonotos moths (Lepidoptera: Arctiidae).'' In: ''Journal of Comparative Physiology A.'' 157, 1985, S.&nbsp;569–577, [[doi:10.1007/BF01351351]].</ref>

Die Aufnahme von Pheromonvorstufen aus Pflanzen ist auch für bestimmte Arten von [[Prachtbienen]] und [[Bohrfliegen]] bekannt. Männliche Bienen sammeln eine Mischung von [[Terpenoide]]n aus [[Orchideen]] und nutzen sie als Aggregationspheromon zur Bildung von [[Lek (Biologie)|Balzplätzen]]. Manchmal steuern die Pflanzeninhaltsstoffe die Entwicklung der Pheromondrüsen von männlichen Schmetterlingen.<ref>Michael Boppré: ''Pharmakophagie: Drogen, Sex und Schmetterlinge.'' In: ''Biologie in unserer Zeit.'' 25, 1995, S.&nbsp;8–17, [[doi:10.1002/biuz.19950250103]].</ref>

=== Laborsynthese ===
[[Datei:Cantharidin-2D.svg|mini|hochkant|Struktur des [[Cantharidin]]s]]
[[Karl Ziegler]] und [[Günther Otto Schenck]] gelang bereits 1941 die Synthese von Cantharidin.<ref>Karl Ziegler, Günther Otto Schenck, E. W. Krockow: ''Synthese des Cantharidins.'' In: ''Die Naturwissenschaften.'' 29, 1941, S.&nbsp;390–391, [[doi:10.1007/BF01479894]].</ref><ref>Fritz Eiden: ''Cantharidin: Hochzeitsgabe, Schutz- und Lockstoff, Blasenzieher und Enzymhemmer.'' In: ''Chemie in unserer Zeit.'' 40, 2006, S.&nbsp;12–19, [[doi:10.1002/ciuz.200600354]].</ref> Die Darstellung der Pheromone erfordert die Anwendung hoch [[Selektivität (Chemie)|chemo-]], regio- und [[Stereoselektive Synthese|stereoselektiver Synthesen]]. In den siebziger Jahren gelang es mittels [[Enantioselektive Synthese|asymmetrischer Synthese]] unter Verwendung der [[Enders-Reagenz|SAMP]]-Methode, verschiedene Pheromone enantiomerenrein herzustellen.<ref>Dieter Enders, Herbert Eichenauer: ''Asymmetrische Synthese von Ameisen-Alarmpheromonen&nbsp;– α-Alkylierung von acyclischen Ketonen mit praktisch vollständiger asymmetrischer Induktion.'' In: ''Angewandte Chemie.'' 91, 1979, S.&nbsp;425–427, [[doi:10.1002/ange.19790910512]].</ref> Des Weiteren setzten Chemiker asymmetrische [[Epoxidierung]]en, asymmetrische [[Dihydroxylierung]], [[Biokatalyse]], [[Alkenmetathese|Olefinmetathese]] und viele weitere stereoselektiv verlaufende Reaktionen zur Synthese von Pheromonen ein.<ref>Kenji Mori, Takuya Tashiro: ''Useful Reactions in Modern Pheromone Synthesis.'' In: ''Current Organic Synthesis.'' 1, 2004, S.&nbsp;11–29, [[doi:10.2174/1570179043485466]].</ref> Die [[Wittig-Reaktion]] eignet sich zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Pheromonen mit ''(Z)-''[[Olefine|olefinischen]] [[Doppelbindung]]en.<ref>Hans Jürgen Bestmann, Otto Vostrowsky: ''Selected topics of the Wittig reaction in the synthesis of natural products.'' In: ''Wittig Chemistry.'' Springer, Berlin/Heidelberg 1983, ISBN 0-387-11907-8, S.&nbsp;85–163.</ref>

Auch gentechnisch veränderte [[Tabak (Gattung)|Tabakpflanzen]] können Sexualpheromone produzieren. Die daraus durch Extraktion gewonnenen Fettalkohole werden anschließend [[Acetylierung|acetyliert]], um die jeweiligen Zielsexualpheromone zu gewinnen. Dieser halbsynthetische Weg der Herstellung produziert Insektenpheromone in relativ großer Menge und mit hoher Reinheit.<ref>Bao-Jian Ding, Per Hofvander, Hong-Lei Wang, Timothy P. Durrett, Sten Stymne, Christer Löfstedt: ''A plant factory for moth pheromone production.'' In: ''Nature Communications.'' 5, 2014, S.&nbsp;1–7, [[doi:10.1038/ncomms4353]].</ref>

== Eigenschaften ==
[[Datei:Sesiidae Pheromon fg01.jpg|mini|[[Zypressenwolfsmilch-Glasflügler]] an Pheromondispenser]]
Die chemische [[Kommunikation]] zwischen Lebewesen mittels Pheromonen erfolgt nach den gleichen Prinzipien wie die technische [[Datenübertragung]]. Ein [[Sender-Empfänger-Modell|Sender]], zum Beispiel die [[Drüse]] eines weiblichen Insekts, gibt das Signal in Form einer chemischen [[Substanz]] ab. Sowohl die chemische Struktur der [[Molekül]]e als auch ihr Mengenverhältnis bestimmen den [[Informationsgehalt]] und dienen als [[Kommunikationsmodell#Die Vorstellung eines gemeinsamen Zeichenvorrats|gemeinsamer Zeichenvorrat]] der Art. Die physikalischen Eigenschaften der Stoffe wie der [[Dampfdruck]] determinieren die Funktion ihrer Moleküle als Kurz- oder Fernwegsinformationsüberträger.<ref name="hans" />

Das Insektenpheromon wird durch direkten Kontakt oder über ein Medium wie Wasser oder Luft übertragen. Vom [[Sender-Empfänger-Modell|Empfänger]], zum Beispiel den [[Rezeptor (Biochemie)|Pheromonrezeptoren]] in der [[Fühler (Biologie)|Antenne]] eines Insektenmännchens, wird der Stoff empfangen und löst eine Verhaltensreaktion aus. Der Begriff der Antenne wurde zunächst für die Fühler der Insekten und danach in der Technik verwendet.<ref name="karlo">Peter Karlson: ''Evolution der chemischen Kommunikation im Tierreich.'' In: ''Information und Kommunikation. Naturwissenschaftliche, medizinische und technische Aspekte.'' Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft&nbsp;mbH, Stuttgart 1985, ISBN 3-8047-0814-5, S.&nbsp;23–42.</ref> Insektenpheromone wirken hochgradig artspezifisch, das heißt, dass sie die gewünschte Verhaltensreaktion nur bei [[Konspezifität|Artgenossen]] hervorrufen, jedoch nicht bei Individuen anderer Arten. Obwohl zum Beispiel die chemischen Verbindungen, die als Sexualpheromone bei Schmetterlingen wirken, bei verschiedenen Arten gleich sein können, ist die Zusammensetzung des Pheromoncocktails bei allen Arten verschieden.<ref name="hans" /> Daneben enthalten die Pheromoncocktails oft Substanzen, die als Verhaltensinhibitoren für andere Arten wirken und etwa die Anflugrate von Männchen fremder Arten auf ein lockendes Weibchen erheblich reduzieren.<ref name="priesner" />

=== Physikalisch-chemische Eigenschaften ===
Die Pheromone werden meist als [[Flüssigkeit]] hergestellt und entweder durch direkten Kontakt übertragen oder als Flüssigkeit oder [[Dampf]] in die Umgebung entlassen. Sie können sowohl schwer- als auch [[Flüchtigkeit|leichtflüchtig]] sein. Die Diffusionsfähigkeit beeinflusst die Funktion des Pheromons maßgeblich.<ref name="bossertwilson">William H. Bossert, Edward O. Wilson: ''The analysis of olfactory communication among animals.'' In: ''Journal of Theoretical Biology.'' 5, 1963, S.&nbsp;443–469, [[doi:10.1016/0022-5193(63)90089-4]].</ref> Alarmpheromone sind oft leichtflüchtig, um sich schnell durch [[Diffusion]] zu verbreiten. Es handelt sich daher oft um kurzkettige Stoffe mit relativ hohem Dampfdruck und geringer Komplexität.<ref name="bestmann" /> Eine hohe Anforderung an die artspezifische Wirkung der [[Code|Codierung]] wie bei Sexualpheromonen besteht nicht. Sexuallockstoffe weisen eine höhere Komplexität als die meisten Alarmpheromone auf, jedoch eine niedrigere molare Masse als Markierungspheromone, die dauerhaft ein Gebiet anzeigen.<ref name="wyatt" />

Bei fliegenden Insekten&nbsp;– wie Schmetterlingen&nbsp;– darf das Pheromon als Molekül nicht zu groß sein, da sonst [[Dampfdruck]] und Flüchtigkeit zu gering sind. So handelt es sich bei über 200 identifizierten Sexuallockstoffen von Schmetterlingsarten um mono- und bis-olefinische [[Fettaldehyde]], Fettalkohole und deren [[Acetate]] mit Ketten von 10 bis 18&nbsp;Kohlenstoffatomen.<ref name="bestmann" />

Je nach Funktion gibt es verschiedene Emissions- und Empfangsszenarien. Ameisen emittieren etwa Alarmpheromone stoßweise oder kontinuierlich in der meist windstillen Umgebung des Ameisenbaus. Spurenpheromone werden von einer Ameise als bewegliche Quelle ausgesandt. Die Sexualpheromone des Seidenspinners werden in diskreten Duftfäden in einem Luftstrom ausgestoßen.<ref name="bossertwilson" />
[[Datei:Danaus plexippus 001.jpg|mini|[[Monarchfalter]]männchen mit deutlich sichtbaren Duftschuppentaschen]]
Männliche Monarchfalter emittieren keine flüchtigen Pheromone, sondern pheromonbeladene [[Nanoteilchen]], Pheromon-Transfer-Partikel genannt, mit deren Hilfe sie ''Arrestants'' oder Aphrodisiakapheromone auf die Weibchen übertragen. Die Pheromon-Transfer-Partikel positionieren die Männchen auf ihren Pinselhaaren und verstreuen sie während des Balzflugs. Die Nanoteilchen bleiben auf den mit Pheromonrezeptoren ausgestatteten Fühlern der Weibchen haften, wo sie die Pheromone langsam abgeben und so zu einem lange anhaltenden Reiz für das Weibchen führen.<ref>Michael Boppré: ''Pheromon-Transfer-Partikel auf einem Duftpinselhaar eines Monarchfalters (Danaus formosa).'' In: ''Naturwissenschaftliche Rundschau.'' 29.9, 1976.</ref>

Weibchen der arktischen [[Bärenspinner]]spezies ''[[Pyrrharctia isabella]]'' emittieren ein [[Aerosol]], das ausschließlich aus Sexualpheromontröpfchen besteht. Die dabei freigesetzte Pheromonmenge ist wesentlich größer als bei anderen bekannten weiblichen Faltern. Die scheinbare Verschwendung des Sexualpheromons erklärt sich mit der aufgrund des kurzen arktischen Frühlings knappen Zeitspanne, die ein erwachsenes Tier hat, um einen Fortpflanzungspartner zu finden.<ref>Stuart B. Krasnoff, Wendell L. Roelofs: ''Sex pheromone released as an aerosol by the moth Pyrrharctia isabella.'' In: ''Nature.'' 333, 1988, S.&nbsp;263–265, [[doi:10.1038/333263a0]].</ref>

Die Empfänger nehmen Pheromone meist in einem Umfeld wahr, das durch die Präsenz vieler anderer Chemikalien geprägt ist. Um eine spezifische Wahrnehmung zu gewährleisten, muss die Pheromonchemikalie entweder so komplex sein, dass sie in der Natur nicht mehrfach vorkommt, oder das richtige Verhältnis mehrerer Einzelkomponenten muss den [[Reiz]] auslösen. Es hat sich jedoch gezeigt, dass nur in Ausnahmefällen eine einzige Substanz die [[Nachricht|Botschaft]] vermittelt. Oft muss ein [[Gemisch]] von Substanzen in sehr präzisen Mengenanteilen vorliegen, die neben der chemischen Struktur der einzelnen Pheromone den Informationsinhalt des Pheromoncocktails bestimmen.<ref name="bestmann">Hans Jürgen Bestmann, Otto Vostrowsky: ''Chemische Informationssysteme der Natur: Insektenpheromone.'' In: ''Chemie in unserer Zeit.'' 27, 1993, S.&nbsp;123–133, [[doi:10.1002/ciuz.19930270304]].</ref>
[[Datei:Periplanone B.png|mini|Periplanon B]]
Die chemische Struktur von Pheromonen steht in direktem Zusammenhang mit ihrer Signalfunktion und [[Signal-Rausch-Verhältnis|Signalumgebung]]. An die Luft abgegebene Pheromone weisen oft eine [[Kohlenstoffkette]] von 5 bis 20 Atomen und eine [[molare Masse]] von etwa 80 bis 300&nbsp;[[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> auf. Bei einer Kohlenstoffkette von weniger als fünf Kohlenstoffatomen ist die Anzahl der möglichen Isomere gering und eine gezielte artspezifische Codierung schwierig.<ref name="wyatt">Tristram D. Wyatt: ''Pheromones and Animal Behaviour. Communication by Smell and Taste.'' Cambridge University Press, 2003, ISBN 0-521-48526-6, S.&nbsp;13.</ref> Bei längeren Kohlenstoffketten steigt die Zahl der möglichen Isomere schnell an.

[[Periplanon B]], das Sexualpheromon der [[Amerikanische Großschabe|Amerikanischen Großschabe]], ist ein Beispiel einer komplexen Einzelsubstanz, auf die Männchen bereits in extrem geringen Mengen von 10<sup>−5</sup> [[Gramm#Vielfache|Nanogramm]] ansprechen.<ref>Ring Cardé: ''Advances in Insect Chemical Ecology.'' Cambridge University Press, 2011, ISBN 978-0-521-18893-7, S.&nbsp;190.</ref><ref>Kentaro Okada, Masataka Mori, Kazuko Shimazaki, Tatsuji Chuman: ''Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B.'' In: ''Journal of Chemical Ecology.'' 16, 1990, S.&nbsp;2605–2614, [[doi:10.1007/BF00988072]].</ref>

=== Biologische Eigenschaften ===
[[Datei:Antenna pectinate.jpg|mini|Antenne eines [[Glucken (Schmetterlinge)|Wollraupenspinners]]]]
Der von einem Insektenweibchen ausgestoßene Sexualpheromoncocktail breitet sich windabwärts aus. Beim Empfängermännchen treffen die Moleküle auf die Antennen, wo der Empfang der Pheromone mittels [[Olfaktorische Wahrnehmung|olfaktorischer]] Zellen auf den Riechhaaren oder [[Sensillum|Sensillien]] erfolgt. Die Antennen adsorbieren etwa 30 % der in einem Luftstrom enthaltenen Pheromonmoleküle.<ref name="priesner">Ernst Priesner: ''Pheromone als Sinnesreize.'' In: ''Information und Kommunikation. Naturwissenschaftliche, medizinische und technische Aspekte.'' Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft&nbsp;mbH, Stuttgart 1985, ISBN 3-8047-0814-5, S.&nbsp;207–226.</ref> Die übrigen Moleküle treffen auf die äußere [[Exoskelett|Körperdecke]] und werden dort enzymatisch abgebaut.

Die Pheromonmoleküle gelangen zunächst auf die [[Haarkutikula|Cuticula]] der Riechhaare und diffundieren über Poren in einen [[Porenkessel]] und von dort aus in [[Tubuli]]. Von dort diffundieren die Moleküle weiter zur [[Dendrit (Biologie)|Dendritenmembran]].<ref name="bestmann" /> Diese Membran besitzt Rezeptoren, die beim Empfang eines Pheromons über die Öffnung von [[Ionenkanal|Ionenkanälen]] eine Veränderung des [[Elektrischer Widerstand|elektrischen Widerstands]] hervorrufen und ein elektrisches Potential erzeugen, das einen [[Wahrnehmung|Sinnesreiz]] zur Folge hat.<ref name="bestmann" /> Schon ein einzelnes Pheromonmolekül kann einen Nervenimpuls auslösen.<ref name="priesner" /> Die Erkennung eines speziellen Pheromoncocktails erfordert jedoch eine gewisse Erregungshöhe verschiedener [[Zelltyp]]en unterschiedlicher [[Beurteilung eines Klassifikators#Spezifität und Falsch-Positiv-Rate|Spezifität]].<ref name="priesner" /> Es wird angenommen, dass die von den verschiedenen Rezeptoren im [[Zentralnervensystem]] eingehenden charakteristischen Erregungen dort zu einem [[Erregungsmuster]] moduliert werden. Stimmt dieses Erregungsmuster, das vom Mengenverhältnis der empfangenen Pheromonmoleküle abhängt, mit der Codierung eines angeborenen [[Verhaltensmuster]]s überein, führt dies zur Auslösung einer entsprechenden Verhaltensantwort, etwa dem Gegenwindanflug auf eine Pheromonquelle.<ref name="hans" />

== Pheromonarten ==
Nach ihrer Wirkung lassen sich zwei Klassen von Pheromonen, die Primer- und die Releaserpheromone, unterscheiden. Unter bestimmten Bedingungen wirken gewisse Pheromone sowohl als Releaser- als auch als Primerpheromone.<ref name="Otto Vostrowsky 1996"/>

=== Releaserpheromone ===
Releaserpheromone haben eine kurze, unmittelbar [[Verhalten (Biologie)|verhaltenssteuernde]] Wirkung. Das erste entdeckte Pheromon, Bombykol, ist ein Beispiel dafür. Zu den Releaserpheromonen gehören typischerweise neben den bekannten Sexuallockstoffen unter anderem Aggregationspheromone, Dispersionspheromone, Alarmpheromone, Spurpheromone und Markierungspheromone.<ref name="insect">Fred E. Regnier, John H. Law: ''Insect pheromones.'' In: ''Journal of lipid research.'' 9.5, 1968, S.&nbsp;541–551.</ref>

==== Aggregationspheromone ====
[[Datei:Bug aggregation.jpg|mini|Aggregation von [[Baumwanzen]]]]
Aggregationspheromone werden von beiden Geschlechtern produziert und dienen der geschlechtsunspezifischen Anziehung von Individuen derselben Art. Diese sind zum Beispiel beim [[Borkenkäfer]] und anderen Käferarten, [[Zweiflügler]]n, [[Schnabelkerfe]]n und [[Heuschrecken]] bekannt. Insekten nutzen Aggregationspheromone zur Verteidigung gegen Fressfeinde, bei der Partnerwahl und zur Überwindung der Resistenz von [[Wirt (Biologie)|Wirtspflanzen]] bei einem Massenangriff. Eine Gruppe von Individuen an einem Standort wird unabhängig vom Geschlecht als [[Aggregation (Verhaltensforschung)|Aggregation]] bezeichnet.<ref>S. P. Foster and, M. O. Harris: ''Behavioral manipulation Methods for Insect Pest-Management.'' In: ''Annual Review of Entomology.'' 42, 1997, S.&nbsp;123–146, [[doi:10.1146/annurev.ento.42.1.123]].</ref> Die Aggregationspheromone spielen neben den Sexuallockstoffen eine bedeutende Rolle bei der Entwicklung von Pheromonfallen zur selektiven Schädlingsbekämpfung.<ref>Jean Pierre Vite, Wittko Francke: ''Waldschutz gegen Borkenkäfer: Vom Fangbaum zur Falle.'' In: ''Chemie in unserer Zeit.'' 19, 1985, S.&nbsp;11–21, [[doi:10.1002/ciuz.19850190103]].</ref>

Untersuchungen mittels [[Elektroantennogramm]]technik zeigten, dass Aggregationspheromone relativ hohe Rezeptorpotentiale geschlechterunspezifisch auslösten, wogegen die Sexualpheromone hohe Rezeptorpotentiale nur bei einem Geschlecht bewirken. Bei den Aggregationspheromonen handelt es sich daher möglicherweise um evolutionäre Vorläufer der Sexualpheromone.<ref name="levinson" />

==== Sexualpheromone ====
[[Datei:Joined moths.JPG|mini|hochkant|Kopulierendes [[Pappelschwärmer]]pärchen]]
{{Siehe auch|Liste von Sexualpheromonen der Insekten}}
Sexualpheromone signalisieren die Bereitschaft des weiblichen Tieres zur [[Begattung|Paarung]]. Männliche Tiere emittieren ebenfalls Pheromone; sie enthalten Informationen über das Geschlecht und den [[Genotyp]]. Viele Insekten setzen Sexualpheromone frei; manche Schmetterlingsarten nehmen dabei das Pheromon noch in einer Entfernung von 10&nbsp;Kilometern wahr. Die Sinneszellenantwort beim männlichen Seidenspinner beginnt bereits bei einer Konzentration von etwa 1000&nbsp;Molekülen pro Kubikzentimeter Luft.<ref name="priesner" /> Das Duftsignal eines Weibchens löst, sobald ein gewisser Konzentrationsgrenzwert überschritten wird, beim Seidenspinnermännchen zunächst einen orientierten Gegenwindflug aus.<ref name="priesner" /> Bei anderen Arten wie dem [[Apfelwickler]] dagegen prüft das Männchen die [[Enantiomerenverhältnis|stereochemische Reinheit]] des Lockstoffmoleküls. Sobald eine geringe Beimengung eines anderen Stereoisomers im Pheromoncocktail vorhanden ist, bleibt der Anflug zur Quelle aus.<ref name="priesner" /> Das andere Stereoisomer wirkt in diesem Fall als [[Repellent]].<ref name="bestmann" /> Manche Arten geben neben den Hauptkomponenten noch sogenannte Nahbereichskomponenten in geringer Menge ab, welche die Verhaltensreaktion beeinflussen.<ref name="priesner" />

[[Fourage|Fouragierende]] Honigbienen verbreiten den Duft von (''Z'')-11-Eicosen-1-ol. [[Bienenwolf (Wespe)|Bienenwolfweibchen]] lassen sich von diesem Duft leiten, um Honigbienen zu erbeuten. Die Bienenwolfmännchen nutzen diese Komponente und damit die existierende sensorische Präferenz der Weibchen für Bienenduft als Teil ihres Sexualpheromoncocktails, um diese anzulocken.<ref>Gudrun Herzner, Thomas Schmitt, K. Eduard Linsenmair, Erhard Strohm: ''Prey recognition by females of the European beewolf and its potential for a sensory trap.'' In: ''Animal Behaviour.'' 70, 2005, S.&nbsp;1411–1418, [[doi:10.1016/j.anbehav.2005.03.032]].</ref>

==== Aphrodisiakapheromone ====
[[Datei:(R)- & (S)-Oleane Structural Formula V.1.svg|mini|[[Olean (Pheromon)|Olean]] – das Aphrodisiakapheromon der Olivenfruchtfliege (''Bactrocera oleae'')]]
[[Aphrodisiakum|Aphrodisiaka]]-Pheromone stimulieren die Paarungsbereitschaft. Das [[Acetale|Spiroacetal]] [[Olean (Pheromon)|Olean]] etwa ist das Aphrodisiakapheromon der [[Olivenfruchtfliege]] (''Bactrocera oleae''). Nur das (''R'')-[[Enantiomer]] wirkt auf die Männchen, das (''S'')-Enantiomer ist bei ihnen unwirksam. Das Weibchen produziert das [[Racemat]], spricht auf (''R'')- und (''S'')-Olean an und stimuliert sich damit auch selbst.<ref name="Schäfer">Bernd Schäfer: ''Naturstoffe in der chemischen Industrie.'' Spektrum Akademischer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S.&nbsp;522–524.</ref>

Genau umgekehrt wirken sogenannte Anti-Aphrodisiaka. [[Nymphe (Zoologie)|Nymphen]] der [[Bettwanze]] schützen sich mit einem solchen Pheromon, das ein bestimmtes Mischungsverhältnis der Aldehyde [[2-Hexenal|(''E'')-2-Hexenal]], [[Trans-2-Octenal|(''E'')-2-Octenal]] und [[4-Oxo-(E)-2-Hexenal|4-Oxo-(''E'')-2-Hexenal]] aufweist, gegen Begattungsversuche von Bettwanzenmännchen. Dieses bohrt direkt ein Loch in den Hinterleib geschlechtsreifer weiblicher Wanzen und injiziert dort seine Spermien ([[traumatische Insemination]]). Für begattete Nymphen kann eine solche Verletzung jedoch tödlich sein.<ref>Vincent Harraca, Camilla Ryne, Rickard Ignell: ''Nymphs of the common bed bug (Cimex lectularius) produce anti-aphrodisiac defence against conspecific males.'' In: ''BMC Biology.'' 8, 2010, S.&nbsp;121, [[doi:10.1186/1741-7007-8-121]].</ref>

==== Alarmpheromone ====
Einige Insektenarten geben bei einem Angriff Alarmpheromone ab. Diese lösen entweder die Flucht oder gesteigerte Aggression aus. Bei Bienen etwa sind zwei Alarmpheromon-Gemische bekannt. Eines wird durch die Koschewnikow-Drüse in der Nähe des [[Giftstachel|Stachels]] freigesetzt und enthält mehr als 40 verschiedene Verbindungen, wie das bereits von Butler in der Wirkung beschriebene [[Essigsäureisopentylester|Isoamylacetat]], daneben [[Essigsäure-n-butylester|Butylacetat]], [[1-Hexanol]], [[1-Butanol]], [[1-Octanol]], [[Essigsäure-n-hexylester|Hexylacetat]], [[Essigsäureoctylester|Octylacetat]] und [[2-Nonanol]]. Diese Komponenten haben eine niedrige [[molare Masse]], sind flüchtig und sind die unspezifischsten aller Pheromone. Alarmpheromone werden freigesetzt, wenn eine Biene ein anderes Tier sticht, um andere Bienen anzuziehen und zum Angriff zu verleiten. [[Rauch]] unterdrückt die Wirkung von Alarmpheromonen, was von Imkern ausgenutzt wird.<ref>P. Kirk Visscher, Richard S. Vetter, Gene E. Robinson: ''Alarm pheromone perception in honey bees is decreased by smoke (Hymenoptera: Apidae).'' In: ''Journal of Insect Behavior.'' 8, 1995, S.&nbsp;11–18, [[doi:10.1007/BF01990966]].</ref>

Das andere Alarmpheromon der Honigbiene enthält hauptsächlich [[2-Heptanon]], eine ebenfalls flüchtige Substanz, die von den Kieferdrüsen freigesetzt wird.<ref>D. A. Shearer, R. Boch: ''2-Heptanone in the Mandibular Gland Secretion of the Honey-bee.'' In: ''Nature.'' 206, 1965, S.&nbsp;530–530, [[doi:10.1038/206530a0]].</ref> Diese Komponente hat einen abstoßenden Effekt auf [[Prädator|räuberische]] Insekten. Der Alarmpheromoncocktail der Bettwanze enthält ungesättigte Hexen- und Octenaldehyde, die in von Wanzen befallenen Zimmern als charakteristischer, süßlicher Geruch wahrgenommen werden.<ref>{{Internetquelle |autor=Hermann Levinson, Anna Levinson |url=http://www.hermann-levinson.de/bettwanze.htm |titel=Die Bettwanze, ein Ektoparasit der Fledermaus und des Menschen in eiszeitlichen Höhlen und zeitgemäßen Wohnstätten |werk=Forschungsarbeiten über Insekten und andere Gliedertiere sowie deren Kulturgeschichte |datum=2008-07-06 |abruf=2014-07-01}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Jutta Klasen, Gabriele Schrader |url=http://www.bfr.bund.de/cm/343/bettwanzen_biologie_des_parasiten_und_praxis_der_bekaempfung.pdf |titel=Bettwanzen, Biologie des Parasiten und Praxis der Bekämpfung |werk=Umweltbundesamt FG IV 1.4 Gesundheitsschädlinge und ihre Bekämpfung |datum=2011-03-23 |abruf=2014-07-01 |format=PDF}}</ref>

==== Markierungs- und Dispersionspheromone ====
Gewisse Insekten wie die [[Kirschfruchtfliege]] markieren ihre Eiablageplätze in einer Weise, dass andere Weibchen derselben Art den Ort meiden und ihre Eier an anderen Plätzen ablegen, um unter dem Nachwuchs Konkurrenz um Nahrung zu vermeiden.<ref>E. F. Boller, M. Aluja: ''Oviposition deterring pheromone in Rhagoletis cerasi&nbsp;L.'' In: ''Journal of Applied Entomology.'' 113, 1992, S.&nbsp;113–119, [[doi:10.1111/j.1439-0418.1992.tb00644.x]]</ref> Auch territoriale soziale Insekten, wie zum Beispiel Kolonien von Ameisen, markieren von ihnen beanspruchte Territorien mit Pheromonen.<ref>Bert Hölldobler, Edward O. Wilson: ''Colony-specific territorial pheromone in the African weaver ant Oecophylla longinoda (Latreille).'' In: ''Proceedings of the National Academy of Sciences (PNAS).'' USA, Vol.&nbsp;74, No.&nbsp;5, 1977, S.&nbsp;2072–2075.</ref>

Zu den Markierungspheromonen gehören die Dispersionspheromone, mit denen zum Beispiel Borkenkäfer eine Überbesiedlung eines Baumes verhindern.<ref>Petia Koleva u. a.: ''Untersuchungen zur Effizienz von insektizidbehandelten Fanghölzern gegen den Buchdrucker Ips typographus (Coleoptera, Curculionidae).'' In: ''Forstschutz Aktuell.'' 54, 2012, S.&nbsp;16–21.</ref> Die Weibchen und Nymphen der [[Deutsche Schabe|Deutschen Schabe]] übertragen Dispersionspheromone im direkten Kontakt über ihren Speichel. Diese dienen im Nymphenstadium der Abschreckung erwachsener Schaben und damit zum Schutz vor [[Kannibalismus]]. Bei erwachsenen Tieren verhindern sie die Übersiedlung eines Lebensraums.<ref>M. Faulde, M. E. A. Fuchs, W. Nagl: ''Further characterization of a dispersion-inducing contact pheromone in the saliva of the German cockroach, Blattella germanica L. (Blattodea: Blattellidae).'' In: ''Journal of Insect Physiology.'' 36, 1990, S.&nbsp;353–359, [[doi:10.1016/0022-1910(90)90017-A]].</ref>

==== Spurpheromone ====
[[Datei:Fire ants02.jpg|mini|hochkant|[[Feuerameisen]] nutzen Spurpheromone, um den Weg von der Kolonie zu Nahrungsplätzen zu markieren.]]
Spurpheromone sind vor allem bei in [[Kolonie (Biologie)|Kolonien]] lebenden Insekten bekannt, die ihre Pfade mit schwerflüchtigen Substanzen wie höhermolekularen [[Kohlenwasserstoffe]]n markieren. Vor allem Ameisen markieren oft auf diese Weise den Weg von einer Nahrungsquelle zum Nest.<ref>M. D. Breed, B. Bennett: ''Mass recruitment to nectar sources in Paraponera clavata: A field study.'' In: ''Insectes Sociaux.'' 32, 1985, S.&nbsp;198–208, [[doi:10.1007/BF02224233]].</ref> Solange die Nahrungsquelle besteht, wird die Spur erneuert. Beim Versiegen der Nahrungsquelle übersprühen die Ameisen das Spurpheromon mit einem abstoßenden Pheromon.<ref>E. J. H. Robinson, K. E. Green, E. A. Jenner, M. Holcombe, F. L. W. Ratnieks: ''Decay rates of attractive and repellent pheromones in an ant foraging trail network.'' In: ''Insectes Sociaux.'' 55, 2008, S.&nbsp;246–251, [[doi:10.1007/s00040-008-0994-5]].</ref> Der US-amerikanische Naturforscher [[Charles William Beebe]] berichtete 1921 über das Phänomen der [[Ameisenmühle]], das Spurpheromone bei [[Wanderameisen]] auslösen können: Werden die Tiere von der Hauptspur der Kolonie getrennt, folgen die blinden Ameisen den Pheromonspuren vor ihnen laufender Ameisen. Diese laufen in großen Kreisen bis zu vollkommener Erschöpfung oder dem Tod, ohne zur Kolonie zurückzufinden.<ref>N. R. Franks, N. Gomez, S. Goss, J. L. Deneubourg: ''The blind leading the blind in army ant raid patterns: Testing a model of self-organization (Hymenoptera: Formicidae).'' In: ''Journal of Insect Behavior.'' 4, 1991, S.&nbsp;583–607, [[doi:10.1007/BF01048072]].</ref>

==== Rekrutierungspheromone ====
Rekrutierungspheromone sind als Element der chemischen Kommunikation weit verbreitet bei [[Soziale Insekten|sozialen Insekten]] und wurden für Bienen, [[Termiten]] und Ameisen nachgewiesen. Diese Pheromone werden von Insekten verwendet, um andere Mitglieder der Kolonie zur Nahrungssuche bei einer Nahrungsquelle anzuregen.<ref name="insect" /> [[Hummeln]] führen einen dem [[Tanzsprache|Bienentanz]] ähnlichen Tanz auf, der primär zur Verteilung von Rekrutierungspheromonen dient.<ref>Angeles Mena Granero, Jose M. Guerra Sanz, Francisco J. Egea Gonzalez, Jose L. Martinez Vidal, Anna Dornhaus, Junaid Ghani, Ana Roldan Serrano, [[Lars Chittka]]: ''Chemical compounds of the foraging recruitment pheromone in bumblebees.'' In: ''Naturwissenschaften.'' 92, 2005, S.&nbsp;371–374, [[doi:10.1007/s00114-005-0002-0]].</ref>

=== Primerpheromone ===
In der Ordnung der [[Hautflügler]] findet sich die größte Gruppe [[Eusozialität|eusozialer]] Insekten, darunter viele [[Bienen]], insbesondere der Unterfamilie [[Apinae]], Ameisen sowie einige Arten der [[Faltenwespen]], insbesondere der Unterfamilie der [[Echte Wespen|Echten Wespen]]. Die Merkmale sind oft das Vorhandensein einer reproduktiven Königin sowie [[Kaste (Biologie)|Kasten]] mit spezialisierten [[Arbeiterin (Bienen)|Arbeiterinnen]] und Soldaten. Termiten bilden die zweite große Gruppe eusozial lebender Insekten. Die Kolonien sind in verschiedene Kasten unterteilt, mit einer Königin und einem König als reproduktionsfähige Individuen, Arbeitern und Soldaten, die die Kolonie verteidigen.<ref>Ana-Maria Costa-Leonardo, Ives Haifig: ''Termite Communication During Different Behavioral Activities.'' In: ''Biocommunication of Animals.'' Springer Netherlands, 2014, S.&nbsp;161–190.</ref> Primerpheromone haben einen großen Einfluss auf die Organisation der von Hautflüglern gebildeten [[Hymenopterenstaat]]en und von Termitenkolonien. Diese Pheromone beeinflussen das [[Hormonsystem]] des Empfängers; oft greifen sie über eine [[Signaltransduktion|Signalkaskade]] in den [[Stoffwechsel]] ein oder aktivieren [[Protein]]e, die an die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] binden können. Im Gegensatz zu den Releaserpheromonen sind die Primerpheromone weniger gut untersucht. So war lange Zeit nur ein Primerpheromon, das 9-ODA, bekannt.

==== Primerpheromone der Bienen ====
Ein bekanntes Beispiel für Primerpheromone sind die Bienenköniginnenpheromone.<ref>Shelley E. R. Hoover, Christopher I. Keeling, Mark L. Winston, Keith N. Slessor: ''The effect of queen pheromones on worker honey bee ovary development.'' In: ''Naturwissenschaften.'' 90, 2003, S.&nbsp;477–480, [[doi:10.1007/s00114-003-0462-z]].</ref> Diese Pheromone steuern das soziale Verhalten, die Instandhaltung der Waben, das Ausschwärmen und die Ausbildung der Eierstöcke der Arbeitsbienen. Bei den Komponenten handelt es sich um [[Carbonsäuren]] und [[Aromaten|aromatische Verbindungen]]. (''E'')-9-Oxo-dec-2-ensäure (9-ODA) unterdrückt beispielsweise die weitere Zucht von Königinnen und hemmt die Entwicklung der [[Eierstock|Eierstöcke]] von [[Arbeiterin (Bienen)|Arbeitsbienen]]. Es handelt sich auch um ein starkes Sexualpheromon für [[Drohn]]en auf dem [[Hochzeitsflug]].<ref>K. W. Wanner, A. S. Nichols, K. K. O. Walden, A. Brockmann, C. W. Luetje, H. M. Robertson: ''A honey bee odorant receptor for the queen substance 9-oxo-2-decenoic acid.'' In: ''Proceedings of the National Academy of Sciences.'' 104, 2007, S.&nbsp;14383–14388, [[doi:10.1073/pnas.0705459104]].</ref>

Bruterkennungspheromone werden von Larven und [[Puppe (Insekt)|Puppen]] emittiert und halten Arbeiterbienen davon ab, den Stock zu verlassen, solange noch [[Fortpflanzung|Nachwuchs]] zu pflegen ist. Weiterhin unterdrücken sie die Ausbildung der Eierstöcke bei den Arbeitsbienen. Die Pheromone bestehen aus einer Mischung von zehn [[Fettsäureester]]n, unter anderem [[Glyceryl-1,2-dioleat-3-palmitat]].<ref>N. Koeniger, H. J. Veith: ''Spezifität eines Brutpheromons und Bruterkennung bei der Honigbiene (Apis Mellifera&nbsp;L.).'' In: ''Apidologie.'' 15, 1984, S.&nbsp;205–210, [[doi:10.1051/apido:19840208]].</ref> Arbeiterpuppen enthalten 2 bis 5, Drohnenpuppen etwa 10 und Königinnenpuppen 30&nbsp;[[Gramm#Vielfache|Mikrogramm]] des Pheromons.

Ältere, fouragierende Arbeitsbienen setzen [[Ölsäureethylester]] frei, was die Entwicklung der Ammenbienen hemmt und diese länger zur Brutpflege veranlasst.<ref name="DOI10.1073/pnas.0407652101">I. Leoncini, Y. Le Conte, G. Costagliola, E. Plettner, A. L. Toth, M. Wang, Z. Huang, J.-M. Becard, D. Crauser, K. N. Slessor, G. E. Robinson: ''Regulation of behavioral maturation by a primer pheromone produced by adult worker honey bees.'' In: ''Proceedings of the National Academy of Sciences.'' 101, 2004, S.&nbsp;17559–17564, [[doi:10.1073/pnas.0407652101]].</ref> Der Ölsäureester wirkt als Primerpheromon und stabilisiert das Verhältnis von brutpflegenden und nahrungsbeschaffenden Bienen. Die Sammlerinnen produzieren es aus mit Spuren von [[Ethanol]] versetztem [[Nektar (Botanik)|Nektar]], den sie an die Ammenbienen verfüttern. Deren Entwicklung wird dadurch solange verzögert, bis die Zahl der älteren Sammlerinnen abnimmt und damit die [[Exposition (Medizin)|Exposition]] der Ammenbienen mit Ölsäureethylester.

==== Kastendeterminierende Pheromone ====
Die [[Gelbfüßige Bodentermite]] nutzt [[Terpene]] wie [[Cadinene|γ-Cadinen]] und γ-Cadinenal als kastenstimulierende oder -hemmende Primerpheromone. Diese unterstützen das Juvenilhormon bei der Bestimmung über die Position [[Totipotenz|totipotenter]] Arbeiter im Kastensystem.<ref>Matthew R. Tarver, Eric A. Schmelz, Michael E. Scharf: ''Soldier caste influences on candidate primer pheromone levels and juvenile hormone-dependent caste differentiation in workers of the termite Reticulitermes flavipes.'' In: ''Journal of Insect Physiology.'' 57, 2011, S.&nbsp;771–777, [[doi:10.1016/j.jinsphys.2011.02.015]].</ref> Bei Ameisen besitzen die weiblichen Larven einige Zeit [[Bipotenz|Bipotentialität]] und damit die Möglichkeit, sich entweder als Königinnen oder Arbeiterinnen zu entwickeln. Zu einem gewissen Zeitpunkt der Larvenentwicklung bestimmt die weitere Ernährung das Schicksal der Larve. Wird der Juvenilhormon-Titer über einen bestimmten Schwellenwert gehoben, entwickeln sich [[Gynomorphe]], ansonsten Arbeiterinnen. Die Steuerung der Larvenernährung wird über ein Primerpheromon der Ameisenkönigin gesteuert.<ref>Edward Vargo: ''Primer pheromones in ants.'' In: ''Pheromone communication in social insects: ants, wasps, bees, and termites.'' 1998, S.&nbsp;293–313.</ref>

== Anwendung ==
Im 19. Jahrhundert entkamen dem Entomologen [[Étienne Léopold Trouvelot]] in [[Massachusetts]] [[Schwammspinner]], die sich bis zur Mitte des 20.&nbsp;Jahrhunderts über die gesamten [[USA]] ausbreiteten und heute zu den am meisten gefürchteten [[Schädling]]en zählen. Bereits 1898 unternahmen Edward Forbush und Charles Fernald Versuche, die Population des Schwammspinners durch Anlockung der Männchen in Fallen, die mit lockenden Weibchen besetzt waren, einzudämmen.<ref>Edward Howe Forbush, Charles Henry Fernald: ''Gypsy moth. Porthetria dispar (Linn.).: A Report of the Work of Destroying the Insect in the Commonwealth of Massachusetts together with an Account of its History and Habits both in Massachusetts and in Europe.'' Wright & Potter, Boston 1896, ISBN 0-405-10393-X, S.&nbsp;339.</ref> Das [[Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten]] führte diese Versuche in den 1930er Jahren fort, wobei zur Attraktion männlicher Falter Extrakte weiblicher Abdominalspitzen eingesetzt wurden.<ref>Charles Walter Collins, Samuel Frederick Potts: ''Attractants for the flying gipsy moths as an aid in locating new infestations.'' In: ''Technical Bulletin No.&nbsp;336.'' U.S. Department of Agriculture (1932).</ref> Die Anwendung von Insektenpheromonen im [[Pflanzenschutz]] ist vor allem seit den ersten Synthesen intensiv untersucht worden, mit dem Ziel, umweltschonende Methoden zur Kontrolle der [[Populationsdynamik]] zu entwickeln.<ref>H. Z. Levinson: ''Possibilities of using insectistatics and pheromones in pest control.'' In: ''Die Naturwissenschaften.'' 62, 1975, S.&nbsp;272–282, [[doi:10.1007/BF00608953]].</ref>
[[Datei:Lockstofffalle.jpg|mini|[[Lockstofffalle]] für [[Borkenkäfer]]]]
Im Pflanzenschutz ist der Einsatz von Pheromonen in [[Lockstofffalle]]n zur Bekämpfung von Insekten gängige Praxis. Dabei können die Insekten angelockt werden, um sie mit einem [[Insektizid]] oder physikalisch zu töten, um sie einzufangen oder zum [[Monitoring]]. [[Borkenkäfer]] werden mit Aggregationspheromonen angelockt, um sie in Fallen zu fangen. Der Lockstoff wird normalerweise beim Einbohren in das Fichtenholz freigesetzt und signalisiert, dass der Baum besiedelt werden kann. Die Borkenkäferfalle ist ein wichtiges Instrument zur Bekämpfung der Borkenkäfer.<ref>[[Dietrich Klimetzek|D. Klimetzek]], L. Schlenstedt: ''Waldschutz gegen Borkenkäfer: Der Beitrag von Duftstoffmeteorologie und Populationsdynamik.'' In: ''Anzeiger für Schädlingskunde Pflanzenschutz Umweltschutz.'' 64, 1991, S.&nbsp;121–128, [[doi:10.1007/BF01906002]].</ref> Die Verwendung von Lockstofffallen birgt jedoch das Problem, dass das Pheromon gegebenenfalls als [[Kairomon]] wirkt und somit räuberische Insekten anlockt. Durch die Reduktion der Population natürlicher Fressfeinde des Borkenkäfers wirkt die Pheromonfalle in diesem Falle kontraproduktiv.<ref>H. Wigger: ''Ökologische Bewertung von Räuber-Beifängen in Borkenkäfer-Lockstoffallen.'' In: ''Anzeiger für Schädlingskunde Pflanzenschutz Umweltschutz.'' 66, 1993, S.&nbsp;68–72, [[doi:10.1007/BF01903073]].</ref> Das Monitoring mittels Lockstofffallen, etwa [[Fensterfalle]]n, dient der quantitativen Erfassung von Schädlingen, um sie mit Insektiziden in Abhängigkeit von der festgestellten Aktivität gezielter zu bekämpfen. Daneben werden sie bei der Identifizierung neuer Arten eingesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Franz Pühringer, Nils Ryrholm |Titel=Pheromonanflug europäischer Glasflügler (Lepidoptera, Sesiidae) |Sammelwerk=Mitteilungen der Entomologischen Arbeitsgemeinschaft Salzkammergut |Datum=2000-12-31 |Seiten=65–72 |Online={{ZOBODAT |nurURL=1 |pfad=pdf/JB-SALZK_2000_0065-0072.pdf}} |Format=PDF |KBytes= |Abruf=2014-05-12}}</ref>

[[Fangbaum|Fangbäume]] funktionieren nach demselben Prinzip wie Lockstofffallen. Die Borkenkäfer des Erstbefalls locken durch Aggregationspheromone weitere Artgenossen an. Als Fangbäume eignet sich [[Sturmholz]], das zur Verstärkung der Lockwirkung mit [[Dispenser|Pheromondispensern]] ausgestattet werden kann. Die so präparierten Bäume lenken anfliegende Borkenkäfer vom Bestand ab und binden diese an kontrollierbare Stämme. Die Verwendung von Fangbäumen erfordert eine regelmäßige Kontrolle der Bäume. Beim Auftreten von Larvengängen werden die Bäume entrindet, wobei Larven und Puppen vertrocknen. Gegebenenfalls kann der befallene Baum mit Insektiziden behandelt werden oder er wird verbrannt, um den Ausflug der nächsten Generation zu unterbinden.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.waldverband.at/downloads/cms_uploaded/borkenkaefer.pdf |titel=Borkenkäfer – Vorbeugung und Bekämpfung |werk=Waldverband.at |datum=2009-06 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20140714193658/http://www.waldverband.at/downloads/cms_uploaded/borkenkaefer.pdf |archiv-datum=2014-07-14 |abruf=2018-04-12 |format=PDF; 1,5&nbsp;MB |offline=1}}</ref>

Eiablageverhindernde Markierungspheromone sind in der Insektenwelt weit verbreitet. In verschiedenen Experimenten konnte die Möglichkeit einer Kontrolle der Populationsdynamik durch diese Pheromone aufgezeigt werden.<ref>Donald L. Kachigamba, Sunday Ekesi, Mary W. Ndung’u, Linus M. Gitonga, Peter E. A. Teal, Baldwyn Torto: ''Evidence for Potential of Managing Some African Fruit Fly Species (Diptera: Tephritidae) Using the Mango Fruit Fly Host-Marking Pheromone.'' In: ''Journal of Economic Entomology.'' 105, 2012, S.&nbsp;2068–2075, [[doi:10.1603/EC12183]].</ref> Die Anwendung des eiablageverhindernden Markierungspheromons der [[Kirschfruchtfliege]]n, die sich zum Beispiel mit [[Gelbtafel]]n nicht bekämpfen lassen, reduzierte den Befall der Kirschen um 90 %.<ref>B. I. Katsoyannos, E. F. Boller: ''Second field application of oviposition-deterring pheromone of the European cherry fruit fly, Rhagoletis cerasi L. (Diptera: Tephritidae).'' In: ''Zeitschrift für Angewandte Entomologie.'' 89, 1980, S.&nbsp;278–281, [[doi:10.1111/j.1439-0418.1980.tb03467.x]].</ref>

Eine weitere Anwendung ist die [[Verwirrmethode]] oder Paarungsstörung. Dabei wird eine hohe Stoffkonzentration von künstlich hergestellten Pheromonen ausgebracht. Dadurch ist es den männlichen Tieren nicht mehr möglich, den Pheromonen der Weibchen zu folgen, wodurch die Vermehrung des Schädlings behindert wird. Die Verwirrmethode wirkt artspezifisch.<ref>Stephen C. Welter, Carolyn Pickel, Jocelyn Millar, Frances Cave, Robert A. Van Steenwyk, John Dunley: ''Pheromone mating disruption offers selective management options for key pests.'' In: ''California Agriculture.'' 59, 2005, S.&nbsp;16–22, [[doi:10.3733/ca.v059n01p16]].</ref> Sie ist bei genügender Ausbringung von Dispensern meist erfolgreich in Bezug auf eine Art, teilweise besetzen jedoch verwandte Arten die freiwerdende [[ökologische Nische]].

Bienen nutzen das [[Nasanov-Pheromon]], um Arbeitsbienen zurück zum Stock zu führen. Das Pheromon enthält Terpene wie [[Geraniol]] und [[Citral]]. Imker nutzen ein künstlich hergestelltes Produkt, um Bienen zu einem ungenutzten Bienenstock zu locken.<ref>R. G. Danka, J. L. Williams, T. E. Rinderer: ''A bait station for survey and detection of honey bees.'' In: ''Apidologie.'' 21, 1990, S.&nbsp;287–292, [[doi:10.1051/apido:19900403]].</ref> Das Verfahren eignet sich zum Fang [[Afrikanisierte Honigbiene|afrikanisierter Honigbienen]] in Fangboxen.<ref>G. A. Rowell, M. E. Makela, J. D. Villa, J. H. Matis, J. M. Labougle, O. R. Taylor: ''Invasive dynamics of africanized honeybees in North America.'' In: ''Naturwissenschaften.'' 79, 1992, S.&nbsp;281–283, [[doi:10.1007/BF01175399]].</ref>

== Toxikologie ==
Toxikologische Untersuchungen wurden hauptsächlich im Zusammenhang mit der Zulassung von Pheromonfallen und -dispensern durchgeführt. Eine Gesundheitsgefährdung ist aufgrund der großen chemischen Vielfalt der Pheromone nicht allgemein zu beurteilen, wird jedoch meist ausgeschlossen, weil nur geringe Mengen emittiert werden. In höheren Dosen führen jedoch [[Peroral|oral]] verabreichte Pheromone wie [[Cantharidin]] in seltenen Fällen zum Tod.<ref>A. Polettini, O. Crippa, A. Ravagli, A. Saragoni: ''A fatal case of poisoning with cantharidin.'' In: ''Forensic Science International.'' 56, 1992, S.&nbsp;37–43, [[doi:10.1016/0379-0738(92)90144-L]].</ref>

== Nachweis ==
[[Datei:Brain and Antennal Electrical Activity de.png|mini|Aufnahme eines [[Elektroantennogramm]]s in Abhängigkeit von der Duftstromkonzentration]]
Die kommerzielle Anwendung im Pflanzenschutz intensivierte die Untersuchung von Pheromonen und führte zur Entwicklung hochempfindlicher [[Analytische Chemie|Analysemethoden]].<ref name="Athula B. Attygalle 1988"/> Die Identifizierung eines Pheromons verläuft über mehrere Stufen. Zunächst wird ein Extrakt des Pheromons gewonnen. Dies erfolgt nach der schon von Butenandt angewandten Methode der Extraktion von Drüsen oder ganzen Tieren mit einem leicht verdampfbaren [[Lösungsmittel]], idealerweise zum Zeitpunkt hoher Pheromonproduktion. Alternativ wird das Pheromon an [[Aktivkohle]] aus der Gasphase [[Adsorption|adsorbiert]] und mit wenig Lösungsmittel ein Extrakt gewonnen.<ref name="nachrichten">Stefan Schulz: ''Auf der Spur der chemischen Sprache der Tiere.'' In: ''Nachrichten aus der Chemie.'' 59, 2011, S.&nbsp;704–709, [[doi:10.1002/nadc.201173368]].</ref> Für sehr geringe Spuren eignet sich die [[Festphasenmikroextraktion]]. Zur Identifizierung werden die Extrakte beziehungsweise die Festphasenmikroextraktionsproben mittels [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung]] untersucht.<ref name="nachrichten" />

Zur Untersuchung der [[Biologische Aktivität|biologischen Aktivität]] von Insektenpheromonen eignet sich die Elektroantennogrammtechnik.<ref name="hans">Hans Jürgen Bestmann: ''Synthese und Wirkungsweise von Pheromonen.'' In: ''Information und Kommunikation. Naturwissenschaftliche, medizinische und technische Aspekte.'' Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft&nbsp;mbH, Stuttgart 1985, ISBN 3-8047-0814-5, S.&nbsp;301–316.</ref><ref>Dietrich Schneider: ''Elektrophysiologische Untersuchungen von Chemo- und Mechanorezeptoren der Antenne des Seidenspinners Bombyx mori&nbsp;L.'' In: ''[[Zeitschrift für Vergleichende Physiologie]].'' 40, 1957, S.&nbsp;8–41, [[doi:10.1007/BF00298148]].</ref> Eine in den Antennenhauptstamm und einen Antennenast eingebrachte [[Elektrode]] misst dabei die Änderung der [[elektrische Spannung]] als Funktion der [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] von auf der Antenne auftreffenden Pheromonmolekülen, die durch einen Luftstrom in definierter Weise zur Antenne transportiert werden.<ref name="hans" /> Durch Variation des Pheromonmoleküls lässt sich der Einfluss bestimmter [[Funktionelle Gruppe|funktioneller Gruppen]] ermitteln, die mit den [[Chiralität (Chemie)|chiralen]] Elementen der Rezeptoren wechselwirken.<ref name="hans" />

Die Kopplung von [[Gaschromatographie]] und Elektroantennogramm erlaubt die Überprüfung der biologischen Aktivität der in einem Extrakt vorliegenden Verbindungen.<ref name="hans" /> Die Form des Elektroantennogramms ist abhängig von der Duftkomponente im Luftstrom, die Amplitude steigt mit der Konzentration und der Strömungsgeschwindigkeit der Luft an.<ref name="dietrich">{{Internetquelle |autor=Dietrich Schneider |url=http://www.phero.net/iobc/dachau/bulletin99/schneider.pdf |titel=Insect pheromone research: some history and 45 years of personal recollections |abruf=2014-04-23 |format=PDF |archiv-datum=2016-03-04 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20160304204533/http://www.phero.net/iobc/dachau/bulletin99/schneider.pdf |offline=ja }}</ref>

== Literatur ==
* [[Edward O. Wilson]], W. H. Bossert (1963): ''Chemical communication among animals.'' In: ''Recent Progress in Hormone Research.'' Bd.&nbsp;19, S.&nbsp;673–716, PMID 14284035.
* Hans Jürgen Bestmann, Otto Vostrowsky (1993): ''Chemische Informationssysteme der Natur: Insektenpheromone.'' In: ''[[Chemie in unserer Zeit]].'' Bd.&nbsp;27, Nr.&nbsp;3, S.&nbsp;127–133, [[doi:10.1002/ciuz.19930270304]].
* Stefan Schulz: ''The Chemistry of Pheromones and Other Semiochemicals II.'' Springer, 2005, ISBN 3-540-21308-2.
* R. T. Carde, A. K. Minks: ''Insect Pheromone Research: New Directions.'' Springer, 1997, ISBN 978-0-412-99611-5.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Pheromones|Pheromone}}
{{Wiktionary|Pheromon}}
* {{Internetquelle |url=http://www.pherobase.com/ |titel=Insektenpheromon-Datenbank |werk=pherobase.com |abruf=2013-11-15}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Exzellent|17. Juli 2014|132031455}}

[[Kategorie:Pheromon| Insekten]]
[[Kategorie:Chemikaliengruppe]]
[[Kategorie:Insekten als Thema]]