Quelltext der Seite Indigokarmin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Indigo carmine.svg|300px|Struktur von Indigokarmin]]
| Andere Namen    = * Indigocarmin
* Indigotin I
* Indigotin-5,5′-disulfonsäure [[Natriumsalze|Dinatriumsalz]]
* [[Colour-Index|C.I.]] Acid Blue 74
* C.I. Natural Blue 2
* {{E-Nummer|132|Abruf=2020-06-16}}
* C.I. 73015
* {{INCI|Name=ACID BLUE 74 |ID=31612 |Abruf=2022-01-18}}
| Summenformel    = C<sub>16</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>Na<sub>2</sub>O<sub>8</sub>S<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|860-22-0}}
| EG-Nummer       = 212-728-8
| ECHA-ID         = 100.011.572
| PubChem         = 5284351
| ChemSpider      = 4447431
| Beschreibung    = dunkelblaues Pulver<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-09-00483|Name=Indigocarmin|Abruf=2014-03-04}}</ref>
| Molare Masse    = 466,36 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = schwer löslich in Wasser (10 g·l<sup>−1</sup>) und [[Ethanol]] (1&nbsp;g·l<sup>−1</sup>)<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Indigocarmin|ZVG=107539|CAS=860-22-0|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung 
| H               = {{H-Sätze|317}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|272|280|302+352|333+313|362+364}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
}}

'''Indigokarmin''', auch '''Indigotin&nbsp;I''',<ref>Mitunter findet man auch die Bezeichnung ''Indigotin'' für ''Indigokarmin''. ''Indigotin'' ist jedoch eine Alternativbezeichnung für ''Indigo''.</ref> ist ein wasserlöslicher, blauer [[Indigoide Farbstoffe|indigoider]] [[Säurefarbstoffe|Säurefarbstoff]].

== Chemische Eigenschaften ==
Indigotin I ist wasserlöslich (10 g/l bei 25&nbsp;°C, mit einem pH von circa 5,3). Das UV/VIS-Absorptionsspektrum zeigt ein Maximum in Wasser bei 608–612&nbsp;nm.<!-- Quelle? -->
Wässrige Indikarmin-Lösungen verblassen insbesondere unter Lichteinfluss. Indigokarmin reagiert sehr empfindlich auf Licht und Oxidanzien.

== Verwendung ==
=== Lebensmittelfarbstoff ===
Indigotin I wird als blauer [[Lebensmittelfarbstoff]] oder in Kombination mit gelben Farbstoffen wie zum Beispiel [[Chinolingelb]] (E&shy;104) zur Grünfärbung (siehe [[Grünlack (Chemie)|Grünlack]]) verwendet.

In Deutschland wurde Indigotin durch die [[Farbstoff-Verordnung]] ab 1959 als ''Indigodisulfonsäure (Natriumsalz)'' für die Verwendung in Lebensmitteln zugelassen.<ref name="BGBl1959" /> Zur Übernahme der ''[[Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen]]'' in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Indigotin I die [[E-Nummer]] ''E 132'' aufgenommen.<ref name="BGBl1966" /> Ab 1978 wurde die Verwendung in Deutschland durch die [[Zusatzstoff-Zulassungsverordnung]] geregelt. Durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1333/2008]], die am 20. Januar 2009 in Kraft trat, ist die Verwendung von Indigotin I als [[Lebensmittelzusatzstoff]] im ganzen [[Europäischer Wirtschaftsraum|EWR]] einheitlich geregelt.<ref name="VO2008/1333" />

Indigotin I ist zusammen mit anderen Farbstoffen, wie [[Curcumin]], [[Tartrazin]] oder [[Azorubin]] in Gruppe III (''Lebensmittelfarbstoffe mit kombinierter Höchstmengenbeschränkung'') einsortiert, welche für fermentierte Milchprodukte sowie Sahneprodukte, [[Käse]], [[Speiseeis]], Mostarda di Fruta, [[Süßware]]n, [[kandierte  Früchte]], [[Kaugummi]], Verzierungen, Überzüge, Soßen, Füllungen, Rührteige und Backwaren, Umhüllungen für Fleisch und Wurst, [[Surimi]] und [[Fischrogen]], Würzmittel, [[Senf]], Suppen, vegetarische Eiweißprodukte, diätetische Lebensmittel, aromatisierte Getränke und Wein, Apfel-, Birnen- und Fruchtwein, weinhaltige Getränke, Spirituosen, Knabbereien, Dessertspeisen sowie [[Nahrungsergänzungsmittel]] verwendet werden dürfen. Je nach Anwendung liegt die zulässige Höchstmenge zwischen 50 und 500&nbsp;mg/kg.<ref name="VO2008/1333" /> Für essbare [[Käserinde]] und Wursthüllen gibt es keine Mengenbeschränkung ([[quantum satis]]).<ref name="VO2008/1333" />

=== Andere Anwendungen ===
Indigokarmin wird auch als pH-[[Indikator (Chemie)|Indikator]] verwendet. Oberhalb von einem [[pH-Wert]] von 13 ist es gelb, unterhalb von 11,4 blau. Weiterhin wird es als [[Redoxreaktion|Redox]]-Indikator verwendet, der sich bei einer Reaktion gelb verfärbt.
Er wird auch zum Anzeigen von gelöstem [[Ozon]] eingesetzt. Dabei wird seine Umwandlung in Isatin-5-Sulfonsäure genutzt, die jedoch auch mit [[Hyperoxide]]n eintritt.
Indigotin I wird zum Einfärben von Dragees und Tabletten sowie Medikamenten verwendet. Medizinisch wurde es früher unter anderem zur Markierung des [[Liquor cerebrospinalis]]  zum Nachweis der Rechts-Links-Durchgängigkeit [[supratentoriell]]er Abschnitte des [[Hirnventrikel|Ventrikelsystems]] im Gehirn (so  von [[Walter Edward Dandy]])<ref>[[Wolfgang Seeger (Mediziner)|Wolfgang Seeger]], Carl Ludwig Geletneky: ''Chirurgie des Nervensystems.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 229–262, hier: S. 234.</ref> und zur Nierenfunktionsprüfung eingesetzt.

Indigotin I gilt als unbedenklich, in längeren Fütterungsstudien haben sich jedoch Hinweise ergeben, dass in Anwesenheit von [[Nitrite|Nitrit]] aus anderen Lebensmitteln [[Nitrosamine]] entstehen können.

Seit Oktober 1998 wird Indigokarmin im Kern von manchen [[Flunitrazepam|Rohypnol]]-Tabletten verarbeitet, um einen Missbrauch als [[K.-o.-Tropfen]] zu verhindern. Wird eine solche Tablette in einem Getränk aufgelöst färbt sich dieses intensiv blau.<ref>{{Literatur |Autor=[[Michael Tsokos]] |Titel=Das Färbeverhalten der Magenschleimhaut nach Ingestion von Rohypnol 1 Filmtabletten: Morphologische Befunde nach peroraler Aufnahme und experimentelle postmortale Beobachtungen |Sammelwerk=Rechtsmedizin |Band=9 |Nummer=4 |Datum=1999-06-02 |Seiten=138–140 |DOI=10.1007/s001940050096 |Sprache=de}}</ref>

== Sicherheit ==
Indigokarmin zeigt "[[Genotoxizität]] oder Modifikationen der Hämatologischen Parameter in chronischen Toxizitätsstudien". Nur bei 17 mg/kg Körpergewicht pro Tag wurden Auswirkungen auf Testikel beobachtet.<ref>{{cite journal |vauthors=Amchova P, Kotolova H, Ruda-Kucerova J |title=Health safety issues of synthetic food colorants |work=Regulatory Toxicology and Pharmacology |volume=73 |issue=3 |pages=914–922 |doi=10.1016/j.yrtph.2015.09.026 |pmid=26404013 |date=2015-12 |language=en}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Liste der E-Nummern]]
* [[Liste der Lebensmittelzusatzstoffe]]

== Weblinks ==
* zusatzstoffe-online.de: [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/132-indigotin/ ''E 132 - Indigokarmin'']
* chemistryworld.de: [http://www.chemistryworld.de/cheminfo/7103-lex.htm ''Indigokarmin'']
* [https://www.youtube.com/watch?v=_YO4UPTjMVI ''Periodic Table of Videos''] – Video von einem Demonstrationsversuch an der Universität Nottingham

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="BGBl1959">{{BGBl|1959 I S. 756}} vom 19. Dezember 1959</ref>
<ref name="BGBl1966">{{BGBl|1966 I S. 74}} vom 20. Januar 1966</ref>
<ref name="VO2008/1333">{{EU-Verordnung|2008|1333|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe}}.</ref>
</references>

[[Kategorie:Indolin]]
[[Kategorie:Benzolsulfonat]]
[[Kategorie:Enon]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]
[[Kategorie:Säurefarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]