Quelltext der Seite Imidacloprid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Imidacloprid.svg|250px|Strukturformel von Imidacloprid]]
| Andere Namen    = * 1-(6-Chlor-3-pyridinylmethyl)-''N''-nitroimidazolidin-2-ylidenamin
* ''N''-[1-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl]nitramin
| Summenformel    = C<sub>9</sub>H<sub>10</sub>ClN<sub>5</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|138261-41-3}} [(''E'')-Isomer]
<!-- {{CASRN|105827-78-9|Q0|KeinCASLink=1}} ist die CAS des Tautomers, lt. SciFinder 'not preferred'-->
| EG-Nummer       = 428-040-8
| ECHA-ID         = 100.102.643
| PubChem         = 86418
| ChemSpider      = 77934
| DrugBank        = DB07980
| ATC-Code        = {{ATC|Q|P53AX17}}
| Beschreibung    = farbloses oder beiges Pulver mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 255,66 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,54 g·cm<sup>−3</sup> <ref name="EXTOXNET">EXTOXNET: [https://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/haloxyfop-methylparathion/imidacloprid-ext.html Pesticide Information Profile ''Imidacloprid''].</ref>
| Schmelzpunkt    = 136,4 oder 143,8 [[Grad Celsius|°C]] (zwei Kristallformen)<ref name="EXTOXNET" /><ref name=Roempp>{{RömppOnline |ID=RD-09-00226 |Name=Imidacloprid |Abruf=2021-06-29}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 0,2 µ[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="EXTOXNET" />
| Löslichkeit     = * sehr schwer löslich in Wasser (0,61 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name=Roempp /><ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Dichlormethan]] (50–100 g·l<sup>−1</sup>), schwer löslich in [[2-Propanol]] (1–2 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="EXTOXNET" />
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.102.643|Name=imidacloprid (ISO); 1-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylidenamine|Abruf=2023-04-15}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Imidacloprid|ZVG=531727|CAS=105827-78-9|Abruf=2023-04-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|264|273|301+310|391|405|501}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=410 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|37894|Name=Imidacloprid|Abruf=2017-05-13}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=[[Regenbogenforelle]] |Applikationsart=96 h |Wert=211 mg·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=Roempp /> }}
}}

'''Imidacloprid''' ist ein systemisches [[Insektizid]] aus der Gruppe der [[Neonicotinoide]]. Die [[Chemische Verbindung|Verbindung]] wurde 1985 in den Labors der [[Bayer AG]] erstmals synthetisiert und leitet sich vom [[Nitroguanidin]] ab. Bayer stellt Imidacloprid seit Anfang der 1990er-Jahre im industriellen Maßstab her, es wird in etwa 120 Ländern eingesetzt. Einige Experten nehmen an, dass Imidacloprid derzeit das weltweit meistverwendete Insektizid ist.

== Gewinnung und Darstellung ==
Imidacloprid kann in einer vierstufigen Synthese hergestellt werden. Ausgehend vom [[6-Chlornicotinaldehyd]]<ref>{{Substanzinfo|Name=6-Chlornicotinaldehyd|Wikidata=Q72458448|CAS=23100-12-1|EG-Nummer=627-646-1|ECHA-ID=100.155.989|PubChem=2764053|ChemSpider=2044731}}</ref> wird im ersten Schritt mit [[Ethylendiamin]] das entsprechende [[Azomethin]] erhalten, welches anschließend mit [[Natriumborhydrid]] reduziert wird. Der Ringschluss zur Imidazolidinsubstruktur erfolgt mit [[Bromcyan]]. Im letzten Schritt führt eine [[Nitrierung]] mit [[Salpetersäure]] zur Zielverbindung.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=448 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 448 }}}}</ref>

;[[Datei:Imidacloprid synthesis01.svg|zentriert|rahmenlos|555px|Synthese|klasse=skin-invert-image]]

Es sind auch alternative Synthesevarianten wie zum Beispiel durch Reaktion von Ethylendiamin mit Bromcyan und Salpetersäure zu 2-Nitroimin-imidazolidin und dessen Reaktion mit 2-Chlor-5-chlormethylpyridin bekannt.<ref name="Unger" />

Ursprünglich war angenommen worden, dass ein Gemisch aus [[Cis-trans-Isomerie|(''E'')- und (''Z'')-Isomer]] entsteht, worauf sich daher auch der [[Internationale Organisation für Normung|ISO]]-Name ''Imidacloprid'' bezog. Nachdem festgestellt worden war, dass nur das (''E'')-Isomer entsteht, wurde der ISO-Name diesem zugeordnet.<ref>{{Literatur |Titel=Imidacloprid – (E)-1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine |Hrsg=[[World Health Organization]] |Band=WHO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR PUBLIC HEALTH PESTICIDES |Datum=2019 |Online=https://extranet.who.int/pqweb/sites/default/files/vcp-documents/WHOVC-SP_Imidacloprid_2019_0.pdf}}</ref><ref>{{Literatur |Titel=Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance imidacloprid |Autor=European Food Safety Authority (EFSA) |Sammelwerk=[[EFSA Journal]] |Band=6 |Nummer=7 |Datum=2008 |DOI=10.2903/j.efsa.2008.148r |PMC=10193620 |PMID=37213831 |Fundstelle=10}}</ref>

== Eigenschaften ==
Wie andere [[Nitroguanidin]]e auch, sind für das Imidacloprid zwei [[Tautomerie|Tautomere]] bekannt. [[Kristallstrukturanalyse]]n zeigen, dass Imidacloprid, wie die meisten Nitroguanidine, in der Struktur '''2''' vorliegt.<ref>{{Literatur |Autor=Roberto Fusetto, Jonathan M. White, Craig A. Hutton, Richard A. J. O’Hair |Titel=Structure of olefin–imidacloprid and gas-phase fragmentation chemistry of its protonated form |Sammelwerk=[[Organic and Biomolecular Chemistry]] |Band=14 |Nummer=5 |Datum=2016-01-27 |DOI=10.1039/C5OB02371H |Seiten=1715–1726 }}</ref>

;[[Datei:Imidacloprid tautomerism.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=2|Tautomerie des Imidacloprids|klasse=skin-invert-image]]

Die Struktur '''2''' wird zudem durch eine [[intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung]] zwischen dem einen Sauerstoffatom der Nitrogruppe und der NH-Gruppe des Imidazolrings stabilisiert.<ref>{{Literatur |Autor=Shinzo Kagabu, Kazuhito Yokoyama, Kazuko Iwaya, Masahiro Tanaka |Titel=Imidacloprid and Related Compounds: Structure and Water Solubility of N-Alkyl Derivatives of Imidacloprid |Sammelwerk=Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry |Band=62 |Nummer=6 |Datum=1998-01 |DOI=10.1271/bbb.62.1216 |Seiten=1216–1224}}</ref>

;[[Datei:Imidacloprid structure01.svg|zentriert|rahmenlos|200px|Struktur des Imidacloprids|klasse=skin-invert-image]]

Imidacloprid kann in zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Kristallformen auftreten, die sich hinsichtlich des Schmelzpunktes unterscheiden.<ref name="Wang">Jing Zhao; Mingliang Wang; Baoli Dong; Qi Feng; Chunxiang Xu: ''Monitoring the Polymorphic Transformation of Imidacloprid Using in Situ FBRM and PVM'' in [[Org. Process Res. Dev.]] 17 (2013) 375–381, {{DOI|10.1021/op300320a}}.</ref><ref name="Bristow">{{Patent| Land=US| V-Nr=9212162B1| Titel=Process for the preparation of polymorphs of imidacloprid| A-Datum=2014-06-24| V-Datum=2015-12-15| Anmelder=Rotam Agrochem Int Co Ltd| Erfinder=James Timothy Bristow, Yifan Wu}}</ref> Die Form I schmilzt bei 145,2&nbsp;°C, die Form II bei 137,7&nbsp;°C.<ref name="Wang" /> Beide Formen bilden ein [[Monoklines Kristallsystem|monoklines]] Kristallgitter, wobei Form I in der [[Raumgruppe]] ''P''21/''n'' und Form II in der Raumgruppe ''P''21/''c'' vorliegt. Aus den kristallographischen Untersuchungen leiten sich mit 1,5125&nbsp;g·cm<sup>−3</sup> für Form I und 1,524&nbsp;g·cm<sup>−3</sup> für Form II leicht unterschiedliche Dichten ab.<ref name="Wang" /> Über Löslichkeitsmessungen bei verschiedenen Temperaturen konnte ein thermodynamischer Umwandlungspunkt zwischen beiden Formen von 53,8&nbsp;°C ermittelt werden. Die beiden Formen stehen [[enantiotrop]] zueinander.<ref name="Wang" />

== Wirtschaft ==
Der jährliche Absatz in Deutschland liegt im Bereich von 25–100&nbsp;t, über 1000&nbsp;t werden exportiert. Der erzielte Umsatz liegt bei etwa 500–600 Millionen Euro, damit ist Imidacloprid das erfolgreichste Produkt von [[Bayer CropScience]]. Handelsnamen für das Insektizid sind ''Admire'', ''Confidor'' (in Europa), ''Connect'', ''Evidence'', ''Gaucho'' (Beize), ''Leverage'', ''Muralla'', ''Provado'' und ''Trimax''.

== Wirkungsweise ==
<div class="floatleft">[[Datei:Nicotin-Imidacloprid.svg|rahmenlos|400px|Wirkungsweise|klasse=skin-invert-image]]</div>
Imidacloprid ist ein systemisches Insektizid, das als [[Kontaktgift|Kontakt-]] wie auch [[Fraßgift]] wirken kann. Es wird gut über die Wurzeln aufgenommen und in die Blätter transportiert, die dann vor beißenden und saugenden Insekten geschützt sind. Wird es direkt auf die Blätter ausgebracht, verteilt es sich zwischen Blattober- und Blattunterseite und wird auch zu neugebildeten Blättern hin weitertransportiert. Da Imidacloprid in der Pflanze nur langsam abgebaut wird, hält seine Wirkung längere Zeit an.

Beim Insekt wirkt Imidacloprid wie [[Acetylcholin]] am ''nikotinischen Acetylcholinrezeptor'' der [[Nervenzelle]]n, es wird aber nicht durch das Enzym [[Acetylcholinesterase]] abgebaut. Durch den ausgelösten Dauerreiz wird die chemische Signalübertragung gestört.

{{Absatz}}
== Verwendung ==
=== Pflanzenschutz ===
[[Datei:Imidacloprid USA 2012.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2012]]
Imidaclopridhaltige Präparate sind in verschiedenen Formen erhältlich. Sie können beispielsweise als [[Suspension (Chemie)|Suspension]], wasserlösliches Konzentrat, [[Granulare Materie|Granulat]], Stäbchen (für Topfpflanzen), Schlämmpulver (zur Saatgutbehandlung) oder [[Sprühdose|Spray]] in den Handel kommen. Imidacloprid ist häufig der einzige Wirkstoff, es waren in der Vergangenheit auch Kombinationspräparate mit dem [[Pyrethroid]] [[Tefluthrin]], dem [[Carbamate|Carbamat]] [[Methiocarb]], anderen insektiziden Wirkstoffen und mit [[Nährstoff (Pflanze)|Nährstoffen]] im Handel.

Imidacloprid wird bzw. wurde zur [[Beizen (Pflanzenschutz)|Saatgutbeizung]] bei [[Zuckerrübe|Zucker-]] und [[Futterrübe]]n, Getreide, [[Kartoffel]]n, [[Mais]], [[Zwiebel]]n und dem [[Kürbiskernöl#Spezielles Verfahren in der Steiermark|Ölkürbis]] eingesetzt. Hier wirkt es beispielsweise gegen [[Pflanzenläuse]], [[Drahtwurm|Drahtwürmer]], [[Kartoffelkäfer]] sowie die [[Fritfliege|Frit-]], [[Blumenfliegen#Gattung Delia|Zwiebel-]] und [[Blumenfliegen#Gattung Pegomya|Rübenfliege]].

In Haus- u. Kleingärten wird Imidacloprid gegen [[Pflanzenläuse]] (einschließlich der [[Mottenschildläuse|Weißen Fliege]]) und [[Fransenflügler|Thripse]] eingesetzt.

2012 wurden in den USA etwa 750 t Imidacloprid verwendet, davon knapp die Hälfte im Sojaanbau.

=== Tiermedizin ===
Imidacloprid kann seit 1996 gegen [[Tierläuse]] und [[Flöhe]] bei Hunden und Katzen verwendet werden. Handelsnamen sind ''Advantage'', Clearspot (verkehrsfähig bis 23. Januar 2017) und ''Midaspot''. Zudem ist es in Kombinationspräparaten mit [[Permethrin]] (''Advantix'' und ''Ataxxa''),  mit [[Moxidectin]] (''Advocate'' und ''Prinovox'') und mit [[Flumethrin]] (''Seresto'') enthalten.

=== Biozidprodukte ===
Gemäß [[Richtlinie 98/8/EG]]<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=1998|amtsblattnummer=123|anfangsseite=1|endseite=63|format=PDF|titel=Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 123/1 vom 24. April 1998</ref> vom 16. Februar 1998 sollten nur noch solche Biozidprodukte zugelassen sein, deren Wirkstoffe in die Anhänge I, IA und IB besagter Richtlinie (für die jeweils definierte Produktart) aufgenommen wurden. Weiterhin zugelassen blieb dabei gemäß Übergangsregelung (Art. 16 Abs. 1 der Richtlinie 98/8/EG) aber auch das Inverkehrbringen von Biozidprodukten mit sogen. „alten Wirkstoffen“, also solchen, die zwar nicht in den Anhängen der Richtlinie 98/8/EG aufgeführt sind, aber mit Stichdatum 14. Mai 2000 bereits im Verkehr waren.

Gemäß Verordnung (EG) 1896/2000 vom 7. September 2000<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2000|amtsblattnummer=228|anfangsseite=6|endseite=17|format=PDF|titel=Verordnung (EG) 1896/2000 vom 7. September 2000 über die erste Phase des Programms gemäß Artikel 16 Abs. 2 der Richtlinie 98/8/EG über Biozid-Produkte}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 228/6 vom 8. September 2000</ref> mussten Hersteller, die die Aufnahme eines „alten Wirkstoffs“ in die Anhänge I, IA und IB beantragen wollten, den betreffenden Wirkstoff bis zum 28. März 2002 zur Notifizierung für die entsprechende Produktart gemeldet haben. Diese Frist wurde mit Verordnung (EG) 1687/2002 vom 25. September 2002<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=258|anfangsseite=15|endseite=16|format=PDF|titel=Verordnung (EG) 1687/2002 vom 25. September 2002 über eine zusätzliche Frist für die Notifizierung bestimmter Wirkstoffe}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 258/15 vom 26. September 2002</ref> bis zum 31. Januar 2003 verlängert. Die „notifizierten Wirkstoffe“ durften folgend bis zum definitiven Entscheid über Aufnahme oder Nichtaufnahme in Anhang I, IA und IB EU-Richtlinie 98/8/EG weiterhin in Verkehr bleiben.

Der Wirkstoff Imidacloprid wurde folgend für die Produktart 18 (Insektizide) in die Liste der notifizierten Wirkstoffe aufgenommen.<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2003|amtsblattnummer=307|anfangsseite=1|endseite=1|format=PDF|titel=Verordnung (EG) 2032/2003 vom 4. November 2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 307/1 vom 24. November 2003</ref>

Mit der Verordnung (EG) 1451/2007 vom 4. Dezember 2007<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2007|amtsblattnummer=325|anfangsseite=3|endseite=65|format=PDF|titel=Verordnung (EG) 1451/2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 325/3 vom 11. Dezember 2007</ref> über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten wurde der Wirkstoff Imidacloprid in die abschließende Liste (Anhang II) der im Rahmen des Prüfprogramm zu untersuchenden Wirkstoffe aufgenommen.

Mit Erlass der Richtlinie 2011/69/EU vom 1. Juli 2011<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=175|anfangsseite=24|endseite=26|format=PDF|titel=Richtlinie 2011/69/EU vom 1. Juli 2011 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme von Imidacloprid in Anhang I}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 243/16 vom 1. Juli 2011</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Imidacloprid ab 1. Juli 2013 in die entsprechende Liste (Anhang I der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 18 (Insektizide) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Imidacloprid enthalten, war in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die Produktart 18 (Insektizide) weiterhin erlaubt.

=== Abgabe im Handel ===
Mit dem Inkrafttreten der Paragraphen 10–13 der Biozidrechts-Durchführungsverordnung (ChemBiozidDV) zum 1. Januar 2025 sind Mittel mit Imidacloprid nicht mehr in Selbstbedienung erhältlich, sondern erst nach einem Aufklärungsgespräch durch eine sachkundige Person.<ref>Arndt Joachim Nagel: [https://www.it-recht-kanzlei.de/ab-2025-gelten-neue-abgabebeschraenkungen-fuer-biozide.html ''Ab 01.01.2025: Abgabebeschränkungen beim Biozid-Handel!''] auf ''it-recht-kanzlei.de'' vom 6. September 2024, abgerufen am 14. März 2025.</ref><ref>[https://www.gefahrstoff.com/blog/neue-vorgaben-der-biozidrechts-durchfuhrungsverordnung-ab-januar-2025/ ''Neue Vorgaben der Biozidrechts-Durchführungsverordnung ab Januar 2025''] auf ''gefahrstoff.com'' vom 23. September 2024, abgerufen am 14. März 2025.</ref>

== Toxizität und Ökotoxizität ==
=== Säugetiere ===
Die akute Toxizität von Imidacloprid ist für [[Säugetiere]] gering, an männlichen Ratten wurde als [[Letale Dosis|LD<sub>50</sub>]] 424&nbsp;mg/kg Körpergewicht ermittelt. Bei dreimonatigen Fütterungstests betrug die [[NOEC]] (no observed effect concentration) bei Rattenmännchen 150, bei Rattenweibchen 600 und bei Hunden 200&nbsp;mg/kg Futter. Imidacloprid hat keine Reizwirkung auf Haut oder Augen.
Die Substanz hat vermutlich eine schwach [[teratogen]]e und [[mutagen]]e Wirkung. Sie gilt als nicht [[Karzinogen|krebserregend]].
Über den Magen-Darm-Trakt wird Imidacloprid schnell in den Körper aufgenommen. Innerhalb von 48 Stunden wird es im Körper zu ca. 80 % abgebaut und zu ca. 20 % unverändert ausgeschieden.

Konzentrationen über 1 µ[[Mol|M]] Imidacloprid lösten bei Gehirnzellen neugeborener Ratten Nervenreize aus. Möglicherweise hat Imidacloprid ähnlich wie Nikotin Auswirkungen auf die Entwicklung des Nervensystems bei Menschen und Tieren.<ref name="Kimura-Kuroda">{{Literatur |Autor=Junko Kimura-Kuroda, Yukari Komuta, Yoichiro Kuroda, Masaharu Hayashi, Hitoshi Kawano |Titel=Nicotine-Like Effects of the Neonicotinoid Insecticides Acetamiprid and Imidacloprid on Cerebellar Neurons from Neonatal Rats |Sammelwerk=PLoS ONE |Band=7 |Nummer=2 |Datum=2012 |DOI=10.1371/journal.pone.0032432}}</ref> Die Wirkung des Imidacloprid-Abbauprodukts Desnitro-Imidacloprid auf den [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinischen Acetylcholinrezeptor]] von Nervenzellen ist ähnlich stark wie die Wirkung von Nikotin und damit deutlich stärker als die von Imidacloprid.<ref>{{Literatur |Autor=Dominik Loser, Karin Grillberger, Maria G. Hinojosa, Jonathan Blum, Yves Haufe, Timm Danker, Ylva Johansson, Clemens Möller, Annette Nicke, Susanne H. Bennekou, Iain Gardner, Caroline Bauch, Paul Walker, Anna Forsby, Gerhard F. Ecker, Udo Kraushaar, Marcel Leist |Titel=Acute effects of the imidacloprid metabolite desnitro-imidacloprid on human nACh receptors relevant for neuronal signaling |Sammelwerk=Archives of Toxicology |Band=95 |Nummer= |Datum=2021-10-10 |Seiten=3695–3716 |DOI=10.1007/s00204-021-03168-z}}</ref>

=== Fische ===
Für Wasserlebewesen ist Imidacloprid mäßig giftig, die letale Konzentration im 96-Stunden-Test liegt für die [[Regenbogenforelle]] bei 211&nbsp;mg/L. Beim Dauertest mit Regenbogenforellen über 21 Tage war unterhalb einer Konzentration von 28,5&nbsp;mg/L kein Effekt mehr zu beobachten.

Eine Exposition mit Imidacloprid von [[Zebrabärbling]] und [[Medaka]] führte zu [[Fehlbildung]]en, [[Läsion]]en und einem reduzierten [[Wachstum (Biologie)|Wachstum]].<ref>{{Internetquelle |autor=Stephanie Schnydrig |url=https://www.eawag.ch/de/news-agenda/news-plattform/news/news/nervengifte-schaedigen-wasserorganismen-anders-als-erwartet/ |titel=Nervengifte schädigen Wasserorganismen anders als erwartet |werk=[[Eawag|eawag.ch]] |datum=2019-06-13 |abruf=2019-07-17}}</ref><ref name="DOI10.1016/j.chemosphere.2019.03.002">Caroline Vignet, Tiziana Cappello, Qiuguo Fu, Kévin Lajoie, Giuseppe De Marco, Christelle Clérandeau, Hélène Mottaz, Maria Maisano, [[Juliane Hollender]], Kristin Schirmer, Jérôme Cachot: ''Imidacloprid induces adverse effects on fish early life stages that are more severe in Japanese medaka (Oryzias latipes) than in zebrafish (Danio rerio).'' In: ''[[Chemosphere (Zeitschrift)|Chemosphere]].'' 225, 2019, S.&nbsp;470, [[doi:10.1016/j.chemosphere.2019.03.002]].</ref>

=== Wirbellose ===
Wasserflöhe (''[[Daphnien|Daphnia magna]]'') sind empfindlicher, nach 48 Stunden führten 85&nbsp;mg/L dazu, dass die Hälfte der Daphnien ihre Ruderbewegungen einstellte. Über 21 Tage hinweg traten erst bei Konzentrationen unterhalb 1,8&nbsp;mg/L keinerlei Wirkungen bei Daphnien mehr auf. Für Gewässerinsekten hingegen ist Imidacloprid hochtoxisch. So liegen die akut toxischen Konzentrationen für z.&nbsp;B. Stein- und Eintagsfliegenlarven im Bereich von wenigen µg/L.<ref>{{Literatur |Autor=Francisco Sánchez-Bayo, Koichi Goka, Daisuke Hayasaka |Titel=Contamination of the Aquatic Environment with Neonicotinoids and its Implication for Ecosystems |Sammelwerk=Frontiers in Environmental Science |Band=4 |Datum=2016 |DOI=10.3389/fenvs.2016.00071}}</ref>

=== Vögel ===
Imidacloprid ist giftig für [[Vögel]], die letale [[Dosis]] für Kanarienvögel und Tauben liegt im Bereich von 25–50&nbsp;mg/kg Körpergewicht. Wenn Vögel gebeiztes Saatgut von den Feldern aufpicken, besteht für sie die Gefahr akuter Vergiftungen.

Nach einer Anwendung von Imidacloprid bei Straßenbäumen im kalifornischen [[Modesto]] starb eine größere Anzahl von [[Goldzeisig]]en. Sie hatten belastete Baumsamen gefressen. Die Imidacloprid-Konzentration beim Inhalt von Kropf und Magen lag im Mittel bei 4,8 mg/kg, das Lebergewebe enthielt 3,9 mg/kg.<ref>Krysta H. Rogers, Stella McMillin, Katie J. Olstad, Robert H. Poppenga: ''Imidacloprid poisoning of songbirds following a drench application of trees in a residential neighborhood in California, USA.'' In: ''[[Environmental Toxicology and Chemistry]].'' 2019, [[doi:10.1002/etc.4473]].</ref>

In den Niederlanden zeigte die Konzentration von Imidacloprid in Oberflächengewässern einen statistischen Zusammenhang mit dem Rückgang mehrerer insektenfressender Vogelarten seit Mitte der 1990er Jahre. Bezüglich eines möglichen Kausalzusammenhangs spekulieren die Autoren, dass der Einsatz von Imidacloprid die Nahrungsgrundlage dieser Vogelarten dezimiert habe.<ref>{{Literatur |Autor=Caspar A. Hallmann, Ruud P. B. Foppen, Chris A. M. van Turnhout, Hans de Kroon, Eelke Jongejans |Titel=Declines in insectivorous birds are associated with high neonicotinoid concentrations |Sammelwerk=Nature |Band= |Nummer= |Datum=2014-07-09 |Seiten= |DOI=10.1038/nature13531}}</ref>

=== Bienen ===
Eine 2011 publizierte [[Meta-Analyse]] von 14 Studien bezüglich der Wirkung von Imidacloprid auf Honigbienen unter Labor- und semi-Feldbedingungen ergab, dass die unter Feldbedingungen erwartbaren Dosierungen keine letalen Effekte haben würden, jedoch die Leistung der Bienen um sechs bis zwanzig [[Prozent]] verringern würden.<ref>{{Literatur |Autor=James E. Cresswell |Titel=A meta-analysis of experiments testing the effects of a neonicotinoid insecticide (imidacloprid) on honey bees |Sammelwerk=Ecotoxicology |Band=20 |Nummer=1 |Datum=2011 |Seiten=149–157 |DOI=10.1007/s10646-010-0566-0}}</ref><ref>''Abschlussbericht Beizung und Bienenschäden''. [[Ministerium für Ernährung und Ländlichen Raum Baden-Württemberg]], 17. Dezember 2008.</ref>

Eine [[Systematische Übersichtsarbeit]] aus dem Jahr 2012 stellte fest, dass viele [[Laborstudie]]n [[letal]]e und subletale Effekte von Neonicotinoiden auf das Futterbeschaffungs-, Lern- und Erinnerungsvermögen gezeigt hätten, in Studien unter realistischen Feldbedingungen mit entsprechend niedrigeren Dosen hingegen keine Auswirkungen nachgewiesen worden seien.<ref>{{Literatur |Autor=T. Blacquière, G. Smagghe, CA. van Gestel, V. Mommaerts |Titel=Neonicotinoids in bees: a review on concentrations, side-effects and risk assessment |Sammelwerk=Ecotoxicology |Band=21 |Nummer=4 |Datum=2012 |Seiten=973–992 |DOI=10.1007/s10646-012-0863-x}}</ref>

Eine ebenfalls 2012 veröffentlichte Übersichtsarbeit konnte die Hypothese eines Völkerkollaps durch Neonicotinoidrückstände in Pollen und Nektar auf Basis der [[Bradford-Hill-Kriterien für Kausalität in der Medizin|Bradford-Hill-Kriterien]] vorläufig nicht stützen, da erhebliche Wissenslücken bestünden.<ref>{{Literatur |Autor=James E Cresswell, Nicolas Desneux, Dennis van Engelsdorp |Titel=Dietary traces of neonicotinoid pesticides as a cause of population declines in honey bees: an evaluation by Hill’s epidemiological criteria |Sammelwerk=Pest Management Science |Band=68 |Nummer=6 |Datum=2012 |Seiten=819–827 |DOI=10.1002/ps.3290}}</ref>

Laut einer 2014 veröffentlichten Übersichtsarbeit kann aufgrund von Wissenslücken bisher nicht auf einen alleinigen Kausalzusammenhang zwischen der Nutzung von Neonicotinoiden und Bienensterben geschlossen werden. Das Bienensterben sei bereits vor der breiten Verwendung von Neonicotinoiden aufgetreten und es liege eine schwache geografische Korrelation zwischen Neonicotinoidnutzung und Bienensterben vor.<ref>{{Literatur |Autor=H. Charles J. Godfray, Tjeerd Blacquière, Linda M. Field, Rosemary S. Hails, Gillian Petrokofsky, Simon G. Potts, Nigel E. Raine, Adam J. Vanbergen, Angela R. McLean |Titel=A restatement of the natural science evidence base concerning neonicotinoid insecticides and insect pollinators |Sammelwerk=Proceedings of the Royal Society B |Band=281 |Nummer=1786 |Datum=2014 |Seiten=20140558 |DOI=10.1098/rspb.2014.0558}}</ref>

Eine ebenfalls 2014 erschienene Übersichtsarbeit zu Neonicotinoiden verglich eine Reihe jüngerer Laborstudien mit Feldstudien. Während Laborstudien subletale Effekte gefunden hätten, seien diese Effekte in Feldstudien nicht nachgewiesen worden. Die Autoren kommen zu dem Schluss, dass die Laborstudien die Konzentration, die Fütterungsdauer und die Futterwahl der Bienen überschätzt haben.<ref>{{Literatur |Autor=Norman L Carreck, Francis L W Ratnieks |Titel=The dose makes the poison: have “field realistic” rates of exposure of bees to neonicotinoid insecticides been overestimated in laboratory studies? |Sammelwerk=Journal of Apicultural Research |Band=53 |Nummer=5 |Datum=2014 |Seiten=607–614 |DOI=10.3896/IBRA.1.53.5.08}}</ref>

Eine im August 2015 veröffentlichte systematische Übersichtsarbeit (Lundin et al., 2015) untersuchte die Forschungsmethoden und -lücken zu Neonicotinoiden und Bienen anhand von 216 bis Juni 2015 veröffentlichten Einzelstudien. Die Autoren kamen zu dem Schluss, dass trotz zahlreicher Forschungsaktivitäten noch erhebliche Wissenslücken bestehen. Die meisten Studien beschäftigten sich mit Europa und Nordamerika sowie einigen wenigen Nutzpflanzen (Mais, Raps, Sonnenblume) und Spezies (hauptsächlich ''Apis mellifera''), obwohl die Zusammenhänge in anderen Regionen, Nutzpflanzen und Spezies möglicherweise anders geartet seien. Hinzu komme trotz vieler Laborstudien ein Mangel an Feldstudien, und bei Feldstudien habe man vor allem die Exposition der Bienen hinsichtlich Neonicotinoiden untersucht, Erkenntnisse zu den Auswirkungen dieser Exposition seien jedoch unzureichend vorhanden. Des Weiteren konzentrierte sich die Forschung bisher auf individuelle Bienen, wenngleich die Effekte auf Bienenkolonien anders ausfallen können. Wenngleich es Hinweise auf Interaktionen zwischen unterschiedlichen Insektizidklassen sowie synergistische Insektizid-Pathogen-/Parasiteninteraktionen gebe, seien letztere unter realistischen Feldbedingungen möglicherweise überschätzt worden. Auch müsse die Forschung noch aufklären, wie relevant Neonicotinoide im Vergleich zu anderen möglichen Ursachen von Bienensterben sind.<ref>{{Literatur |Autor=Ola Lundin, Maj Rundlöf, Henrik G. Smith, Ingemar Fries, Riccardo Bommarco |Titel=Neonicotinoid Insecticides and Their Impacts on Bees: A Systematic Review of Research Approaches and Identification of Knowledge Gaps |Sammelwerk=PLOS One |Band= |Nummer= |Datum=2015-08-27 |Seiten=1–20 |DOI=10.1371/journal.pone.0136928}}</ref>

== Umweltverhalten ==
Der Wirkstoff wird in der Umwelt nur langsam abgebaut. Die Abbaugeschwindigkeit ist von der Intensität des [[Edaphon|Bodenlebens]] abhängig. Bei einer Untersuchung war auf bewachsenem Boden innerhalb von 48 Tagen die Hälfte des ausgebrachten Imidacloprids zersetzt, auf unbewachsenem Boden war dieser Zustand erst nach 190 Tagen erreicht. Als [[Metabolit]] wird [[6-Chlornicotinsäure]]<ref>{{Substanzinfo|Name=6-Chlornicotinsäure|Wikidata=Q26841281|CAS=5326-23-8|EG-Nummer=226-201-5|ECHA-ID=100.023.819|PubChem=79222|ChemSpider=71547}}</ref> gebildet.<ref name="EXTOXNET" />

== Regulierung ==
=== EU ===
In der EU und 25 Mitgliedsstaaten war die Anwendung von Imidacloprid zugelassen, aber aufgrund von Risiken für Honigbienen ab dem 1. Dezember 2013 für zunächst zwei Jahre für mehrere wichtige Verwendungen, wie der Saatgutbeizung von Mais und Raps, stark eingeschränkt (siehe [[Neonicotinoide#EU-Beschränkungen ab 2013]]). Die meisten Zulassungen imidaclopridhaltiger Beizmittel gab es für Zuckerrübe, Mais, Kartoffel, Raps und Getreide, neben einer Reihe weiterer Pflanzenarten.<ref>{{Literatur |Autor=EFSA |Titel=Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment for bees for the active substance imidacloprid |Sammelwerk=EFSA Journal |Band=11 |Nummer=1 |Datum=2013 |Seiten=3068 |DOI=10.2903/j.efsa.2013.3068}}</ref> Ein am 28. Februar 2018 veröffentlichtes Gutachten der EFSA bestätigte abschließend die Risiken für Wild- und Honigbienen bei Freilandanwendungen. Dieses Gutachten sollte als Grundlage für weitere Zulassungsentscheidungen bzw. -einschränkungen dienen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.efsa.europa.eu/en/supporting/pub/1378e |titel=Evaluation of the data on clothianidin, imidacloprid and thiamethoxam for the updated risk assessment to bees for seed treatments and granules in the EU |hrsg=European Food Safety Authority |abruf=2018-03-19 |sprache=en}}</ref><ref>EFSA: [https://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/news/180228-QA-Neonics_de.pdf ''Q&A: Schlussfolgerungen zu Neonicotinoiden 2018''], 28. Februar 2018.</ref>

Daraufhin beschloss am 27. April 2018 die [[EU-Kommission]] in einer Abstimmung ein Verbot für [[Flur (Gelände)|Freilandkulturen]].<ref>{{Webarchiv |url=https://www.br.de/nachrichten/eu-verbietet-neonikotinoide-auf-aeckern-100.html |text=''Kampf gegen das Bienensterben: EU verbietet Neonikotinoide auf Äckern'' |wayback=20180724153938}} [[br.de]], 27. April 2018.</ref> Mit dem Erlass der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 783/2018<ref>EU: ''{{EU-Verordnung|2018|783|titel=der Kommission vom 29. Mai 2018 zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 hinsichtlich der Bedingungen für die Genehmigung des Wirkstoffs Imidacloprid}}''</ref> vom 29. Mai 2018 wurde die Verwendung von mit Imidacloprid behandeltem Saatgut in Freilandkulturen in der EU verboten. Im August 2018 wurde die Zulassung für die Verwendung im Freiland zum 18. September 2018 widerrufen. Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff dürfen nur noch in dauerhaft errichteten Gewächshäusern und zur Behandlung von Saatgut, das zur Ausbringung im Gewächshaus bestimmt ist, angewendet werden. Behandeltes Saatgut, welches für die Aussaat im Freiland vorgesehen ist, durfte bis zum 18. Dezember 2018 ausgesät werden.<ref name="bvl.bund.de">{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Fachmeldungen/04_pflanzenschutzmittel/2018/2018_08_22_Fa_Widerruf_Neonikotinoide.html |titel=Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit den neonikotinoiden Wirkstoffen Clothianidin, Imidacloprid und Thiamethoxam zum 18. September 2018 |werk=Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) |datum=2018-09-18 |abruf=2025-07-17}}</ref> Danach wurden von einigen EU-Mitgliedstaaten Notfallzulassungen für den Zuckerrübenanbau erteilt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.efsa.europa.eu/de/news/pesticides-efsa-examine-emergency-use-neonicotinoids |titel=Pestizide: EFSA überprüft Notfallanwendung von Neonicotinoiden |hrsg=[[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] |datum=2020-12-08 |abruf=2021-02-28}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.topagrar.com/acker/news/frankreich-setzt-notfallzulassung-fuer-imidacloprid-und-thiamethoxam-in-kraft-12479579.html |titel=Frankreich setzt Notfallzulassung für Imidacloprid und Thiamethoxam in Kraft |werk=topagrar.com |datum=2021-02-16 |abruf=2021-02-28}}</ref> In Deutschland und der Schweiz wurden Alternativen zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Fachmeldungen/04_pflanzenschutzmittel/2019/2019_03_29_Fa_Carnadine.html |titel=Erläuterung zur Notfallzulassung des Pflanzenschutzmittels Carnadine |hrsg=[[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]] |datum=2019-03-29 |abruf=2021-02-28}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Madlaina Peter |url=https://www.ufarevue.ch/pflanzenbau/2020-die-ruebe-am-scheideweg |titel=2020 – die Rübe am Scheideweg? |hrsg=[[UFA-Revue]] |datum=2021-02-23 |abruf=2021-02-28}}</ref> In der Europäischen Union wurde die Zulassung von Imidacloprid zum 1. Dezember 2020 aufgehoben.<ref name="PSM" /> In Bezug auf das Verbot klagte Bayer vor dem [[Europäischer Gerichtshof|Europäischen Gerichtshof]], welcher das Verbot jedoch im Mai 2021 bestätigte.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.zeit.de/wissen/umwelt/2021-05/eugh-bayer-insektizide-bienensterben-verbot-umweltschutz |titel=Bienensterben: Europäischer Gerichtshof bestätigt Verbot von Bayer-Insektiziden |werk=zeit.de |datum=2021-05-06 |abruf=2021-10-06}}</ref>

Die [[Erlaubte Tagesdosis]] (ADI) beträgt 0,06, die [[Akute Referenzdosis]] (ARfd) 0,08 und die [[Annehmbare Anwenderexposition]] 0,08 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Imidacloprid |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref> Die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] schlug wegen möglicher Auswirkungen auf das sich entwickelnde Nervensystem im Dezember 2013 vor, die Akute Referenzdosis und die Annehmbare Anwenderexposition von 0,08 auf 0,06&nbsp;mg/kg Körpergewicht zu senken. Die Erlaubte Tagesdosis wurde als angemessen erachtet, um Schutz im Hinblick auf mögliche entwicklungsneurotoxische Auswirkungen zu gewährleisten.<ref>EFSA: [https://www.efsa.europa.eu/de/press/news/131217 EFSA bewertet möglichen Zusammenhang zwischen zwei Neonikotinoiden und Entwicklungsneurotoxizität], Pressemitteilung vom 17. Dezember 2013.</ref>

=== Schweiz ===
In der Schweiz wurde die Bewilligung für Imidacloprid in Pflanzenschutzmitteln beendet. Die Ausverkaufsfrist endete am 31. Dezember 2021, die Aufbrauchsfrist am 1. Juni 2022.<ref name="PSM" /> Als Alternativen werden [[Spirotetramat|''Movento SC'']] und [[Acetamiprid|''Gazelle SG'']] verwendet.<ref>Stefan Häne: ''EU-Behörde hält «Bienen-Killer» für alternativlos''. [[Der Bund]], 18. November 2021 (abgerufen am 19. November d.&nbsp;J. über ''www.msn.com'')</ref>

== Literatur ==
* Caroline Cox: ''[https://d3n8a8pro7vhmx.cloudfront.net/ncap/pages/26/attachments/original/1428423393/imidacloprid.pdf?1428423393 Insecticide Factsheet Imidacloprid]''. [[Journal of Pesticide Reform]], Frühjahr 2001, Bd. 21, Nr. 1.
** [http://web.archive.org/web/20121031044233/http://beekeeping.com/articles/us/imidacloprid_bayer.htm Stellungnahme von Bayer-Wissenschaftlern zu Imidacloprid] (Antwort)

== Weblinks ==
{{Commonscat|audio=0|video=0}}
* [https://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/haloxyfop-methylparathion/imidacloprid-ext.html EXTOXNET: Pesticide Information Profile Imidacloprid] (englisch)
* {{Vetpharm|138261-41-3|Name=Imidacloprid}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chlorpyridin]]
[[Kategorie:Imidazolin]]
[[Kategorie:Nitroguanidin]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Neonicotinoid]]