Quelltext der Seite Ibotensäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:(S)-2-amino-2-(3-hydroxyisoxazol-5-yl)acetic acid 200.svg|Strukturformel von Ibotensäure]]
| Andere Namen    = (''S'')-2-Amino-2-(3-hydroxyisoxazol-5-yl)essigsäure
| Summenformel    = C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>
| CAS             = {{CASRN|2552-55-8}}
| EG-Nummer       = 622-405-7
| ECHA-ID         = 100.151.170
| PubChem         = 1233
| ChemSpider      = 1196
| Beschreibung    = farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-09-00023|Name=Ibotensäure|Abruf=2014-06-20}}</ref>
| Molare Masse    = 158,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Schmelzpunkt    = 151–152 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp"/>
| Löslichkeit     = schlecht in Wasser, gut in [[Ethanol]]<ref name="Römpp"/>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|I2765|Name=Ibotenic acid|Abruf=2011-04-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|301+310}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=38 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=2552-55-8|Name=Ibotenic acid|Abruf=}}</ref><ref name="Sauer">Oliver Sauer: ''Drogen.'' Schlütersche, 2001, ISBN 978-3-877-06601-0, S.&nbsp;67.</ref> }}
}}

'''Ibotensäure''', auch '''Prämuscimol''' genannt, ist eine [[psychoaktiv]]e, nicht-proteinogene L-[[Aminosäure]] (racemisiert bei der Isolation), die in verschiedenen Pilzen aus der Gattung [[Wulstlinge]] vorkommt, beispielsweise im [[Fliegenpilz]] und [[Pantherpilz]].<ref name="Reichl">Franz-Xaver Reichl: ''Taschenatlas der Toxikologie.'' Georg Thieme Verlag, 2002, ISBN 978-3-131-08972-4, S.&nbsp;272.</ref><ref>{{Literatur |Autor=Norio Nakamura |Titel=The Improved Syntheses of dl-Ibotenic Acid and Muscimol |Sammelwerk=CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN |Band=19 |Nummer=1 |Datum=1971 |DOI=10.1248/cpb.19.46 |Seiten=46–51 |Online=http://joi.jlc.jst.go.jp/JST.Journalarchive/cpb1958/19.46?from=CrossRef |Abruf=2020-04-11}}</ref>

== Biologische Bedeutung ==
[[Datei:2006-10-25 Amanita muscaria crop.jpg|miniatur|links|Das orangefarbene Pigment des Fliegenpilzes (''Amanita muscaria'' L.) ist ein [[Betalaine|Betalain]], und zwar ein [[Iminiumion|Iminium]]<nowiki />salz der Ibotensäure und der [[Betalaminsäure]].<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S.&nbsp;483, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>]]Ibotensäure dient wie andere Pilzgifte der Abwehr von Fraßinsekten. Sie ist die metabolische Vorstufe von in Trockenpilzen enthaltenem [[Muscimol]].<ref name="Reichl" /> Als Bestandteil der farbgebenden Komponenten der Fliegenpilzfarbstoffe wurde ein Ibotensäure-Betalaminsäure-Konjugat (Musca-aurin I), ein [[Betaxanthine|Betaxanthin]], identifiziert.

Die Biosynthese der Ibotensäure beginnt höchstwahrscheinlich mit Hydroxylierung von Glutamat mithilfe einer Eisen/2-Ketoglutarat-abhängigen Oxygenase. Das gebildete ''threo''-3-Hydroxyglutamat wird dann in mehreren enzymatischen Stufen in Ibotensäure umgewandelt.<ref>{{Literatur |Autor=Sebastian Obermaier, Michael Müller |Titel=Ibotenic Acid Biosynthesis in the Fly Agaric Is Initiated by Glutamate Hydroxylation |Hrsg= |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition |Band= |Nummer= |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=2020-03-31 |ISBN= |DOI=10.1002/anie.202001870 |Seiten= }}</ref>

== Analytik ==
Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung der Ibotensäure gelangt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch Kopplung der [[HPLC]] oder [[Gaschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>Tsujikawa K, Kuwayama K, Miyaguchi H, Kanamori T, Iwata Y, Inoue H, Yoshida T, Kishi T: ''Determination of muscimol and ibotenic acid in Amanita mushrooms by high-performance liquid chromatography and liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'', J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2007 Jun 1;852(1-2):430-5, PMID 17317341.</ref><ref>Stříbrný J, Sokol M, Merová B, Ondra P: '' GC/MS determination of ibotenic acid and muscimol in the urine of patients intoxicated with Amanita pantherina.'' Int J Legal Med. 2012 Jul;126(4):519-24, PMID 21751026.</ref><ref>Xu XM, Zhang JS, Huang BF, Han JL, Chen Q: ''Determination of ibotenic acid and muscimol in plasma by liquid chromatography-triple quadrupole mass spectrometry with bimolecular dansylation.'', J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2020 Jun 1;1146:122128, PMID 32361630.</ref><ref>Li SN, Xu F, Long P, Liu F, Zhang P, Fan YG, Chen ZH: ''Five new species of Inosperma from China: Morphological characteristics, phylogenetic analyses, and toxin detection.'' Front Microbiol. 2022 Oct 31;13:1021583, PMID 36386664.</ref>

== Wirkung ==
Ibotensäure ist ein Pilzgift mit [[Zentralnervensystem|zentralnervöser]] Wirkung.<ref name="Steinegger">Ernst Steinegger: ''Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08318-5, S.&nbsp;446.</ref> Es führt anfänglich zu einer dem Alkoholrausch ähnlichen Symptomatik mit Gangunsicherheit, später zu motorischer Lähmung, aber auch zu [[Hyperkinese]], Muskelkrämpfen und [[Delirium]].

Ibotensäure bindet an [[Glutamatrezeptor]]en der Zunge und löst einen [[Umami]]-Geschmack aus.<ref name="Belitz 442">[[Hans-Dieter Belitz]], [[Werner Grosch (Chemiker)|Werner Grosch]]: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-73202-0, S.&nbsp;442.</ref><ref name="Lioe">H. N. Lioe, J. Selamat, M. Yasuda: ''Soy sauce and its umami taste: a link from the past to current situation.'' In: ''Journal of food science.'' Band 75,  Nummer 3, April 2010, S.&nbsp;R71–R76, {{DOI|10.1111/j.1750-3841.2010.01529.x}}, PMID 20492309.</ref>

Beim Garen sowie bei der Trocknung wandelt sich Ibotensäure durch [[Decarboxylierung]] in Muscimol um, dessen [[halluzinogen]]e Wirkung deutlich stärker ist.<ref name="Bruchhausen">Franz von Bruchhausen: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis.'' Springer-Verlag, 1938, ISBN 978-3-540-52688-9, S.&nbsp;67.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Ibotensäure}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4239824-1}}

{{SORTIERUNG:Ibotensaure}}
[[Kategorie:Alpha-Aminoethansäure]]
[[Kategorie:Isoxazol]]
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]
[[Kategorie:Pilzgift]]
[[Kategorie:Delirantium]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]