Quelltext der Seite Homolytische Spaltung

Bei der '''homolytischen Spaltung''' oder '''homolytischen Bindungsspaltung''' und ''' Radikalreaktion ''' wird eine [[kovalente Bindung]] zweier [[Atom]]e durch äußere Einflüsse, wie hochfrequentem Licht ([[Photolyse]]) oder Wärme ([[Thermolyse]]) gespalten, sie ist also eine Art der [[Dissoziation (Chemie)|Dissoziation]]. Hierbei verbleibt je ein Bindungselektron nach der Spaltung  von A–B bei jedem der vorherigen Bindungspartner (A und B), es entstehen [[Radikale (Chemie)|Radikale]] (A· und B·):<ref>{{RömppOnline|ID=RD-08-01765|Name=Homolyse|Abruf=2014-06-15}}</ref>
Radikale entstehen, wenn Teilchen mit wenig polaren Bindungen reagieren. Besonders häufig treten sie im Gaszustand auf, wenn die kinetische Energie der Teilchen groß genug ist, um beim Zusammenstoß eine Bindungsspaltung zu ermöglichen.

[[Datei:Homolyse.svg|250px|Homolyse]]

Die Bildung von Radikalen findet bevorzugt in [[Polarität (Chemie)|unpolarem]] Milieu statt, da im [[Polarität (Chemie)|polaren]] Milieu die Bildung von Ionen oft begünstigt ist.
Die homolytische Spaltung wird für die Erzeugung von Radikalen eingesetzt, die als Startradikale eine Anwendung
* in der [[Polymerchemie]]<ref name=Lechner>M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: ''Makromolekulare Chemie'', 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S.&nbsp;54–55, ISBN 978-3-7643-8890-4.</ref>,
* bei der [[Halogenierung]] von [[Alkane]]n<ref name=Hauptmann>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S.&nbsp;205, ISBN 3-342-00280-8.</ref>,
* bei der Seitenkettenhalogenierung von alkylierten Aromaten ([[SSS-Regel]]),
* bei der Halogenierung in der [[Allylgruppe|Allylstellung]] von [[Alkene]]n
haben.

Ein Beispiel zur [[Radikale (Chemie)|Radikalerzeugung]] ist die lichtinduzierte Homolyse von [[Chlor]]:

[[Datei:Homolyse Chlor.svg|320px|Homolyse Chlor]]

Bei der Photolyse von [[Aceton]] entstehen zunächst je ein [[Methyl]]-Radikal und ein [[Acetyl]]-Radikal.<ref name=Römpp>{{RömppOnline|ID=RD-13-01751|Name=Methyl...|Abruf=2014-06-15}}</ref>

Die Umkehrung der homolytischen Spaltung ist die [[Rekombination (Chemie)|Rekombination]] von zwei Radikalen unter Entstehung einer Einfachbindung.

== Dissoziationsenergien ==
[[Dissoziationsenergie]]n gelten als ein Maß für die Stabilität von kovalenten Bindungen. Sie geben den Energiebetrag an, der nötig ist, um eine Bindung homolytisch zu spalten. Daher ist dieser Wert bei Mehrfachbindungen größer als bei Einfachbindungen.

== Siehe auch ==
* [[Heterolytische Spaltung]] (Gegensatz zur Homolyse)

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Homolyse}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Radikalische Reaktion]]