Quelltext der Seite Hexachlorcyclopentadien

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Hexachlorocyclopentadiene-2D-skeletal.png|150px|Struktur von Hexachlorcyclopentadien]]
| Andere Namen    = * 1,2,3,4,5,5-Hexachlor-cyclopenta-1,3-dien
* Perchlorcyclopentadien
* HCCPD
* Hex
| Summenformel    = C<sub>5</sub>Cl<sub>6</sub>
| CAS             = {{CASRN|77-47-4}}
| EG-Nummer       = 201-029-3
| ECHA-ID         = 100.000.937
| PubChem         = 6478
| ChemSpider      = 6233
| Beschreibung    = nicht brennbare, gelbliche Flüssigkeit mit stechend, muffigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse    = 272,77 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte          = 1,71 g·cm<sup>−3</sup> bei 20 °C<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hexachlorcyclopentadien|ZVG=34760|CAS=77-47-4|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt    = 11,34 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt      = 239 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck      = 0,12 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit     = nahezu unlöslich in Wasser (0,8–2,1 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex  = 1,5658 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_276">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=276}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.000.937|Name=Hexachlorocyclopentadiene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|08|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|302|311|330|314|317|335|372|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|070}}
| P               = {{P-Sätze|273|280|301+330+331|303+361+353|304+340|305+351+338+310}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = Schweiz: 0,01 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 0,1 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Hexachlorcyclopentadien |CAS-Nummer=77-47-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Hexachlorcyclopentadien''' (''HCCPD''<ref>{{BibDOI|10.1016/j.envint.2012.08.003}}</ref>) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der chlorierten Kohlenwasserstoffe, die als [[Gelb#Zitronengelb, Schwefelgelb|zitronengelbe]], für Menschen giftige Flüssigkeit vorliegt. Es wurde früher zur Herstellung mehrerer inzwischen verbotener [[Insektizid]]e verwendet und bis 1970 in großen Mengen produziert, ist aber immer noch ein wichtiges Zwischenprodukt.<ref>Agency for Toxic Substances and Disease Registry: [https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp112.pdf ''Toxicological Profile for Hexachlorocyclopentadiene (HCCPD)''] (PDF; 4,6 MB), Juli 1999, abgerufen am 4. Juni 2016.</ref>

== Eigenschaften ==
HCCPD hat einen scharfen Geruch und einen [[Flammpunkt]] von 109&nbsp;°C. Es löst sich schwer in Wasser unter langsamer Abspaltung von [[Chlorwasserstoff]]. Es ist mischbar mit [[Aceton]], [[Tetrachlormethan]], [[Methanol]] und [[N-Hexan|Hexan]].

Hexachlorcyclopentadien ist hoch reaktiv in Additions-, Substitutions- und [[Diels-Alder-Reaktion]]en.

== Gewinnung ==
Perchlorcyclopentadien wird technisch durch [[Chlorierung]] von [[Cyclopentadien]] und anschließendes Erhitzen des teilchlorierten Produkts in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt.<ref>{{Patent
 | Land = US
 | V-Nr = 4255597
 | Typ = Erteilung
 | Titel = Process for preparing hexachlorocyclopentadiene
 | A-Datum = 1980-04-18
 | V-Datum = 1981-03-10
 | Erfinder = Kalidas Paul, Glendon D. Kyker
 | Anmelder = Velsicol Chemical Corporation
 | DB = Google
}}</ref>

== Verwendung ==
Hexachlorcyclopentadien ist die Vorstufe für die Synthese der [[Insektizid]]e [[Aldrin]], [[Chlordan]], [[Dieldrin]], [[Endrin]], [[Endosulfan]], [[Heptachlor]], [[Isodrin]], [[Mirex]] und [[Dienochlor]] (sogenannte chlorierte [[Cyclodiene]]), die größtenteils unter dem [[Stockholmer Übereinkommen]] verboten wurden.

Die Substanz kann auch zur Herstellung von [[Flammschutzmittel]]n, nicht brennbaren [[Harz (Material)|Harzen]], bruchfesten Kunststoffen, [[Säure]]n, [[Ester]]n, [[Ketone]]n, [[Fluorkohlenwasserstoff]]en und [[Farbstoff]]en verwendet werden.

== Physiologische Daten ==
Nach letztem Stand (Nov. 2004) ist Hexachlorcyclopentadien nicht als mutagen, kanzerogen oder fruchtschädigend einzustufen, der [[Arbeitsplatzgrenzwert]] liegt bei 0,02 ml·m<sup>−3</sup>, bzw. 0,2&nbsp;mg·m<sup>−3</sup>.<ref>[https://www.baua.de/DE/Angebote/Rechtstexte-und-Technische-Regeln/Regelwerk/TRGS/pdf/900/900-hexachlorcyclopentadien.pdf?__blob=publicationFile&v=3 ''Begründung zu Hexachlorcyclopentadien in TRGS 900''] (PDF, 55 kB)</ref><ref>[https://www.baua.de/DE/Angebote/Rechtstexte-und-Technische-Regeln/Regelwerk/TRGS/pdf/TRGS-900.pdf?__blob=publicationFile&v=11 ''TRGS 900''], Januar 2006 (PDF, 2 MB)</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Chlorcycloalken]]
[[Kategorie:Cyclopentadien]]