Quelltext der Seite Hernandulcin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Hernandulcin.svg|200px|Struktur von Hernandulcin]]
| Andere Namen    = * (6''S'')-6-[(2''S'')-2-Hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 6-(1,5-Dimethyl-1-hydroxy-hex-4-enyl)-3-methyl-cyclohex-2-enon
* (6''S'',1′''S'')-6-(1′-Hydroxy-1′,5′-dimethyl-4′-hexenyl)-3-methyl-2-cyclohexenon
| Summenformel    = C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|95602-94-1}}
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 125608
| ChemSpider      = 111731
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 236,35 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = 
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 130–140 [[Grad Celsius|°C]] (bei 0,12 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="mori">Kenji Mori; Minoru Kato: ''Synthesis of (6S,1'S)-(+)-Hernandulcin, a sweetner and its stereoisomers'', [[Tetrahedron]] 42, 5895–5900, 1986.</ref>
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt-->
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
| MAK             = 
}}

'''Hernandulcin''' ist ein süß schmeckendes [[Sesquiterpen]], das im [[Aztekisches Süßkraut|Aztekischen Süßkraut (Lippia dulcis)]] vorkommt.

== Vorkommen ==
Hernandulcin wurde als farblose, [[Speisefette und Speiseöle|öl]]ige Substanz aus dem Aztekischen Süßkraut isoliert und nach dem [[Spanien|spanischen]] Arzt ''[[Francisco Hernandez de Toledo|Francisco Hernández]]'' benannt, der das Aztekische Süßkraut 1570 als Erster beschrieb.

== Eigenschaften ==
Die [[Süßkraft]] von Hernandulcin im Vergleich zu [[Saccharose]] beträgt 1.250 in einer 0,25-[[Mol|molaren]] [[Lösung (Chemie)|Lösung]]. Der Süßgeschmack ist etwas weniger angenehm als der von Saccharose und wird von einem bitteren Beigeschmack begleitet.

Der [[Drehwert|spezifische Drehwert]] des natürlichen (+)-Hernandulcins beträgt +126° (c = 0,113 in [[Ethanol]] bei 22&nbsp;[[Grad Celsius|°C]]).<ref name="mori" />

Nach Synthese aller [[Stereoisomer]]en wurde festgestellt, dass nur das natürliche (+)-Hernandulcin mit (2''S'',6''S'')-Konfiguration süß schmeckt. Alle anderen nicht natürlichen Stereoisomere schmecken nur bitter.<ref name="mori" />

== Herstellung ==
Inzwischen ist es gelungen, (+)-Hernandulcin [[enantiospezifisch]] zu [[Synthese (Chemie)|synthetisieren]].<ref name="kima">Jung Hun Kima; Hyun Jin Lima; Seung Hoon Cheon: ''Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin'', [[Tetrahedron Letters]] 43, 4721–4722, 2002 {{DOI|10.1016/S0040-4039(02)00939-5}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* H.-D. Belitz et al.: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie''. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a., 2001. 435–436.
* J. A. Miller: “A simple sweet from an Aztec herb – hernandulcin”. ''[[Science News]]'' (26. Januar 1985). [http://findarticles.com/p/articles/mi_m1200/is_v127/ai_3614350 hier online].

[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Alkenol]]
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Süßstoff]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]