Quelltext der Seite Heptaminol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Heptaminol Structural Formula V1.svg|200px|Strukturformel des Heptaminols]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie
| Freiname        = Heptaminol
| Andere Namen    = * (''RS'')-6-Amino-2-methylheptan-2-ol <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small> 
* (±)-6-Amino-2-methylheptan-2-ol
* Heptaminolum <small>([[Latein]])</small>
| Summenformel    = C<sub>8</sub>H<sub>19</sub>NO
| CAS             = * {{CASRN|372-66-7}}
* {{CASRN|543-15-7|Q27293761}} <small>([[Hydrochlorid]])</small>
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 100.006.144
| PubChem         = 3590
| ChemSpider      = 
| ATC-Code        = {{ATC|C01|DX08}}
| DrugBank        = DB13574
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetika]]
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit <small>(Base, Racemat)</small><ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-08-00929|Name=Heptaminol|Abruf=2011-07-12}}</ref>
| Molare Masse    = * 145,24 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Base)</small>
* 181,71 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Hydrochlorid)</small>
| Dichte          = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>-->
| Schmelzpunkt    = < 25 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Base, Racemat)</small><ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=372-66-7|Name=Heptaminol|Abruf=}}</ref>
| Siedepunkt      = * 99–105 [[Grad Celsius|°C]] (<small>Base, Racemat</small>, 931 Pa)<ref name="römpp"/>
* 110&nbsp;°C (<small>Base, Racemat</small>, 1,73 kPa)<ref name="römpp"/>
* 178–180 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Hydrochlorid, Racemat)</small><ref name="römpp"/>
| Dampfdruck      = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)-->
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref>{{CL Inventory|ID=104485 |Name=Heptaminol |Abruf=2020-03-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|05|07}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|314|315|319|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P        = 
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=1250 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Base, Racemat |Quelle=<ref name="ChemIDplus"/><ref name="römpp"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=900 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Hydrochlorid, Racemat |Quelle=<ref name="römpp"/> }}
}}

'''Heptaminol''' ist ein 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) von zwei [[Enantiomerie|enantiomeren]] [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Aminoalkohole]], das als [[Arzneistoff]] der Gruppe der [[Sympathomimetika]] in der Behandlung von [[Herz-Kreislauferkrankung]]en eingesetzt wird. Heptaminol wurde bei Bilhuber entwickelt und im Jahr 1948 patentiert. Eingesetzt wird das Racemat des Arzneistoffs als besser wasserlösliches [[Hydrochloride|Hydrochlorid]] und als [[Carbonsäureester|Ester]] ''Acefyllin-Heptaminol'' mit [[Acefyllin]] (1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-essigsäure).<ref name="römpp"/>

== Klinische Angaben ==
Angewendet wird Heptaminol bei [[Hypotonie]], „Altersherz“, sowie zur Begleittherapie bei [[Herzglykoside|Digitalismedikation]]. Üblicherweise erfolgt eine Dosierung von dreimal täglich 150 mg ([[peroral]]) bzw. zweimal täglich 200 mg als [[Retard]]-Formulierung.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Heptaminol wirkt indirekt sympathomimetisch, über eine Hemmung der Wiederaufnahme von [[Noradrenalin]] im [[Synaptischer Spalt|synaptischen Spalt]].<ref>{{cite journal |first=H. |last=Grobecker |date=1970 |title=On the mode of action of heptaminol |journal=[[Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology]] |volume=266 |issue=4–5 |pages=339–340 |doi=10.1007/BF00997979 |language=en}}</ref> Heptaminol besitzt eine [[Plasmahalbwertszeit]] von 2,5 bis 2,7 Stunden und wird unverändert über den Urin [[Exkretion|ausgeschieden]].<ref>{{cite journal |first=F. |last=Kees |date=1987 |title=Bioavailability studies of heptaminol in healthy volunteers |journal=[[Arzneimittel-Forschung]] |volume=37 |issue=10 |pages=1182–1185 |language=en}}</ref>

== Sonstige Informationen ==
Heptaminol wird zu [[Doping]]zwecken verwendet. Es ist in der Liste der [[World Anti-Doping Agency]] (WADA) als [[Stimulans]] aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.wada-ama.org/rtecontent/document/2009_Prohibited_List_ENG_Final_20_Sept_08.pdf |wayback=20140719130915 |text=''The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard'', S. 7}} (PDF; 177&nbsp;kB).</ref>

== Handelsnamen ==
* Heptylon
* Generika

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Doping]]