Quelltext der Seite Harman-Alkaloide

[[Datei:General structure of harmala alkaloids.svg|mini|Allgemeine Struktur der Harman-Alkaloide. Beispielverbindungen:<br />Harman: R = H<br />Harmol: R = OH<br />Harmin: R = O–CH<sub>3</sub>]]
[[Datei:Beta-Carboline.svg|mini|Grundkörper der β-Carboline]]
[[Datei:Peganum harmala1.jpg|mini|Steppenraute (''Peganum harmala'' L.)]]

Die Stoffgruppe der '''Harman-Alkaloide''' gehört zu den [[Beta-Carboline|β-Carbolinen]] und besteht aus den Substanzen [[Harmin]] (7-Methoxyharman), [[Harman (Alkaloid)|Harman]], [[Harmol]] (''7-Hydroxyharman''), Harman-3-carbonsäure, [[Harmalin]] (''3,4-Dihydroharmin''), [[Harmalol]] (''7-Hydroxy-3,4-dihydroharman'') und [[1,2,3,4-Tetrahydroharmin]].<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-08-00415|Name=Harmane|Abruf=2014-06-13}}</ref>
Die Biosynthese verläuft über die Aminosäure [[Tryptophan]], die mit einer Carbonylverbindung zu einem Dreifach-Ringsystem umgesetzt wird. Die allgegenwärtige Verbreitung von Tryptophan erklärt das Vorkommen in verschiedensten Pflanzen, darunter der [[Steppenraute]] ''Peganum harmala'', die Namensgeber der Stoffgruppe ist; aber auch in der Liane ''[[Banisteriopsis caapi]]'' oder dem [[Nachtschattengewächse|Nachtschattengewächs]] ''[[Vestia foetida]]'' wurden Harman-Alkaloide gefunden. Weiterhin werden in [[Säugetiere]]n Harmane [[endogen]] gebildet.<ref name="Römpp" /><ref name="wob">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Harman-Alkaloide im Lexikon der Biochemie'', abgerufen am 3. April 2009.</ref>

In der Medizin werden die Harman-Alkaloide zur Behandlung der [[Encephalitis]] sowie bei [[Parkinson-Krankheit|Parkinson]]-Patienten eingesetzt. Sie sind auch
im traditionellen südamerikanischen [[Entheogen]] [[Ayahuasca]] (aus ''Banisteriopsis caapi'') zu finden. Besonders Harmalin und Harmin wirken hemmend auf die [[Monoaminooxidase|Monoaminoxidasen]] (''MAO'') und auf [[Transport (Biologie)#Passiver Transport|Ionentransportvorgänge]]; unter anderem kann so der Körper das in Ayahuasca enthaltene [[Dimethyltryptamin]] (''DMT'') nicht abbauen, was die halluzinogene Wirkung verursacht.<ref name="won">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Harman-Alkaloide im Lexikon der Neurowissenschaft'', abgerufen am 3. April 2009.</ref><ref>J. Gerardy: ''Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline.'' In: ''Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry.'' Band 18, Nummer 4, Juli 1994, S.&nbsp;793–802, PMID 7938567.</ref><ref name="pmid10404423">J. C. Callaway, D. J. McKenna, C. S. Grob, G. S. Brito, L. P. Raymon, R. E. Poland, E. N. Andrade, E. O. Andrade, D. C. Mash: ''Pharmacokinetics of Hoasca alkaloids in healthy humans.'' In: ''[[Journal of Ethnopharmacology]].'' Band 65, Nummer 3, Juni 1999, S.&nbsp;243–256, [[doi:10.1016/S0378-8741(98)00168-8]], PMID 10404423.</ref>

{| class="wikitable"
|- style="background:#FFDEAD;"
! colspan="6"| Schmelzpunkte der Harman-Alkaloide
|- style="background:#FFFFFF; text-align:center;"
| align="left" bgcolor="lightgrey" | Substanz
| [[Harmin]]
| [[Harman (Alkaloid)|Harman]]
| [[Harmalin]]
| [[Tetrahydroharmin]]
| [[Harmalol]]
|- style="background:#FFFFFF; text-align:center;"
| align="left" bgcolor="lightgrey" | Schmelzpunkt ([[Grad Celsius|°C]])
| align="center" | 261<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 798, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| align="center" | 237–238<ref name="wob" />
| align="center" | 232–234<ref name="Aldrich">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|286036|Name=Harmaline|Abruf=2011-04-03}}</ref>
| align="center" | 187–190<ref name="TIHKAL">[[Alexander Shulgin]]: [https://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal54.shtml TIHKAL #54, TETRAHYDROHARMINE] (englisch).</ref>
| align="center" | 212<ref>{{Literatur |Titel=The Alkaloids: Chemistry and Physiology |Hrsg= R. H. F. Manske |Band=8 |Verlag=Academic Press |Ort=New York |Datum=1965 |Seiten=49 |ISBN=978-0-08-086532-4 |Online={{Google Buch |BuchID=MI544i8UdzUC |Seite=49}}}}</ref>
|}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Indol| Harman-Alkaloide]]
[[Kategorie:Alkylpyridin| Harman-Alkaloide]]
[[Kategorie:Alkaloid| Harman-Alkaloide]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]