Quelltext der Seite Grepafloxacin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:(RS)-Grepafloxacin Structural Formula V1.svg|250px|Strukturformel von Grepafloxacin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname        = Grepafloxacin
| Andere Namen    = * (''RS'')-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>     
* (±)-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure
* ''rac''-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure
* Grepafloxacinum <small>([[Latein]])</small>
| Summenformel    = C<sub>19</sub>H<sub>22</sub>FN<sub>3</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|119914-60-2}}
| EG-Nummer       = 631-454-3
| ECHA-ID         = 100.159.692
| PubChem         = 72474
| ChemSpider      = 65391
| DrugBank        = DB00365
| ATC-Code        = {{ATC|J01|MA11}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum|Antibiotika]]
| Wirkmechanismus = [[Gyrasehemmer]]
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 359,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 206–208 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-07-02503|Name=Grepafloxacin|Abruf=2014-05-30}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref>{{CL Inventory|ID=164511 |Name=Grepafloxacin |Abruf=2020-05-26}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P        = 
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3029 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Monohydrochlorid |Quelle=<ref name="RÖMPP Online"/> }}
}}

'''Grepafloxacin''' ist ein Breitbandspektrum-[[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[Fluorchinolone]]. Antibiotika aus der Gruppe der Fluorchinolone sind eine Untergruppe der [[Chinolone]], sie wirken als [[Gyrasehemmer]] gegen [[Grampositiv|grampositive Bakterien]] ([[Hämophilus]], [[Legionellen]], [[Mykoplasmen]], [[Chlamydien]] u.&nbsp;a), insbesondere bei Atemwegsinfektionen.

Grepafloxacin wurde 1989 vom [[Pharmaunternehmen]] [[Gödecke (Unternehmen)|Warner-Lambert]] (heute [[Pfizer]]) patentiert. Nachdem bei einigen Patienten als [[Nebenwirkung]] das [[Long-QT-Syndrom]], eine [[Herzrhythmusstörung]] mit sieben Todesfällen im Zusammenhang mit der Einnahme des Arzneistoffs auftraten, wurde es vom Hersteller Ende Oktober 1999 weltweit vom Markt genommen.<ref name="arznei telegramm">{{cite web | url = https://www.arznei-telegramm.de/html/1999_11/9911120_02.html | title = WEITERE ABSTURZKANDIDATEN? KARDIOTOXIZITÄT VON GYRASEHEMMERN | publisher = [[Arznei-Telegramm]]| year = 1999 | month = November | pages = 120| accessdate = 2009-06-04}}</ref>

== Stereochemie ==
Grepafloxacin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein [[Racemat]], also ein 1:1-Gemisch von (''R'')- und der (''S'')-Form:
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Enantiomere von Grepafloxacin
|-
| [[Datei:(R)-Grepafloxacin Structural Formula V1.svg|250 px]]<br /><small> CAS-Nummer: {{CASRN|146761-68-4|Q27274417|KeinCASLink=1}}</small>
| [[Datei:(S)-Grepafloxacin Structural Formula V1.svg|250 px]]<br /><small> CAS-Nummer: {{CASRN|146761-69-5|Q27252767|KeinCASLink=1}}</small>
|}

== Literatur ==
* {{Literatur|Autor=W. Forth, D. Henschler, W. Rummel|Titel=Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie|Auflage=9.|Verlag=URBAN & FISCHER|Ort=München|Jahr=2005|ISBN=3-437-42521-8}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Gyrasehemmer]]
[[Kategorie:Fluorchinolon]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Cyclopropylverbindung]]