Quelltext der Seite Glykosaminoglykane

'''Glykosaminoglykane''' ('''GAG''') oder '''Mucopolysaccharide''' sind linear aus sich wiederholenden [[Zweifachzucker|Disacchariden]] aufgebaute, saure [[Polysaccharide]].<ref>''Mucopolysaccharide im Lexikon der Biochemie'' In: ''Wissenschaft-Online-Lexika''.</ref> Die einzelnen Disaccharid-Einheiten bestehen dabei aus einer [[Uronsäuren|Uronsäure]] (meist [[Glucuronsäure]], seltener [[Iduronsäure]], Uronsäure der [[Idose]]), die [[Glycosidische Bindung|1-3-glycosidisch]] mit einem [[Aminozucker]] wie [[N-Acetylglucosamin|''N''-Acetylglucosamin]] verbunden sind. Die Disaccharid-Einheiten der Ketten selbst sind 1-4-glycosidisch verknüpft.<ref name="klb">Thomas Kreutzig: ''Kurzlehrbuch Biochemie.'' 12., vollständig überarbeitete Auflage. Elsevier – Urban und Fischer, München u. a. 2006, ISBN 3-437-41774-6.</ref> Teilweise sind die Glykosaminoglykane auch mit [[Schwefelsäure]] oder [[Essigsäure]] weiter [[Veresterung |verestert]].

Mucopolysaccharide sind Bestandteile vieler biologischer Makromoleküle, etwa in großer Zahl [[kovalent]] an ein [[Proteine|Protein]] gebunden in Form der [[Proteoglycane]]. Sie bilden das Gerüst vieler faserbildender Stoffe und besitzen durch ihre Fähigkeit, Wasser aufzunehmen, eine hohe [[Elastizität (Physik)|Elastizität]].

Je nach der Zusammensetzung der Disaccharideinheiten unterscheidet man verschiedene Untergruppen der Glycosaminoglykane:

== Hyaluronsäure (HA) ==
[[Datei:Hyaluronan.svg|mini|200px|Struktur von Hyaluronsäure]]
{{Hauptartikel|Hyaluronsäure}}
Hyaluronsäure besteht aus β-(1→4)-glycosidisch miteinander verknüpften Glucuronyl-β-(1→3)-''N''-Acetylglucosamin-Disaccharideinheiten, wobei bis zu 50.000 aufeinander folgen können. Die Zuckereinheiten sind unsulfatiert. Hyaluronsäure liegt als [[Amphiphilie|amphipathische]] [[Helix]] vor und ist als einziges Glykosaminoglykan nicht an ein Proteinzentralfilament gebunden. Ein Hyaluronsäuremolekül kann durch Hydratisierung eine bis zu 10.000 Mal größere Raumbeanspruchung besitzen als das Volumen des Moleküls selbst, so dass sich schon bei niedrigen Konzentrationen ein viskoses Gel bildet. Damit dient es als biologisches [[Schmiermittel]]. Hyaluronsäure kommt im [[Knorpel]], in der [[Gelenkschmiere]], in der [[Nabelschnur]] sowie im [[Glaskörper]] des Auges vor. In den [[Fibroblasten]] wird die Hyaluronsäure aus [[Glucose|<small>D</small>-Glucose]] synthetisiert.<ref name="klb" />

== Heparin/Heparansulfat (HS) ==
[[Datei:Heparin_pharmacophore_haworth_v.01.svg|mini|Struktur des Heparin-Pharmakophor]]

{{Hauptartikel|Heparin|Heparansulfat}}
Heparin besteht aus <small>D</small>-Glucuronsäure, die β-(1→4)-glycosidisch, bzw. <small>L</small>-Iduronsäure, die α-(1→4)-glycosidisch mit einem Glucosamin verknüpft ist. Die Bindung zwischen den verschiedenen Disacchariden ist α-(1→4)-glycosidisch. Die Aminofunktion des Glucosamins trägt häufig eine Acetylgruppe oder einer Sulfatgruppe. Zusätzlich sind ''O''-Sulfatgruppen vorhanden. Heparansulfat ist strukturell mit dem Heparin verwandt, nur besitzt es weniger ''N''- und ''O''-Sulfatreste und mehr ''N''-Acetylgruppen.

== Chondroitinsulfat/Dermatansulfat (CS/DS) ==
[[Datei:Chondroitin sulfate.svg|mini|rechts|200px|Struktur von Chondroitinsulfat]]
{{Hauptartikel|Chondroitin}}
Chondroitinsulfat oder ''Chondritinsulfat'' besteht aus β-(1→4)-glycosidisch verknüpften Glucuronyl-β-(1→3)-''N''-Acetylgalactosamin-Disacchariden, wobei <small>D</small>-Glucuronsäure teilweise in L-Iduronsäure umgewandelt wird. Wenn mehr als 10 % des Uronats als Iduronat vorliegen, spricht man von Dermatansulfat. Der Grad der Sulfatierung von Chondroitinsulfat und Dermatansulfat beträgt etwa ein Sulfatrest pro Disaccharid. Das Sulfat in Chondroitinsulfat liegt als 4-Sulfat oder 6-Sulfat vor. Beim Dermatansulfat kann aufgrund Epimerisierung an C5 auch Glucuronat vorkommen.

Die [[molare Masse]] beträgt 10 bis 50&nbsp;kDa.

Chondroitinsulfat kommt im [[Bindegewebe]] (besonders in [[Knorpel]] und [[Synovia]]) vor, Dermatansulfat vorwiegend im Bindegewebe der [[Haut]].<ref name="klb" />

== Keratansulfat (KS) ==
Die Disaccharideinheiten von Keratansulfat sind β-(1→3) verknüpfte Galactosyl-β-(1→4)-N-Acetylglucosaminreste. Beide Zucker können eine Sulfatierung am C6-Atom aufweisen. Pro Einheit treten 0,8–1,5 Sulfatgruppen auf. Keratansulfat ist in Knorpel, [[Hornhaut|Cornea]] und [[Bandscheibe]]n (''Disci'') vorhanden.<ref name="klb" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Polysaccharid| Glycosaminoglycane]]
[[Kategorie:Copolymer| ]]
[[Kategorie:Hydroxyoxan| Glycosaminoglycane]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan| Glycosaminoglycane]]
[[Kategorie:Acetamid| Glycosaminoglycane]]