Quelltext der Seite Glycerintriheptanoat

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Glycerintriheptanoat V.1.svg|200px|Struktur von Glycerintriheptanoat]]
| Freiname = Triheptanoin
| Andere Namen    = * 1,3-Di(heptanoyloxy)propan-2-yl-heptanoat
* GTH
* 1,2,3-Trienanthoylglycerol
* {{INCI|Name=TRIHEPTANOIN |ID=80359 |Abruf=2020-06-30}}
| Summenformel    = C<sub>24</sub>H<sub>44</sub>O<sub>6</sub>
| CAS             = {{CASRN|620-67-7}}
| EG-Nummer       = 210-647-2
| ECHA-ID         = 100.009.681
| PubChem         = 69286
| ChemSpider      = 62497
| DrugBank        = DB11677
| Beschreibung    = farb- und geruchlose Flüssigkeit<ref name="Sheftel">{{Literatur |Autor=Victor O. Sheftel |Titel=Handbook of Toxic Properties of Monomers and Additives |Verlag=CRC Press |Ort= |Datum=1995 |ISBN=978-1-56670-075-7 |Seiten=114 |Online=[https://books.google.com/books?id=oSjn8N3Qm80C&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA114&dq=620-67-7&hl=de books.google.com]}}</ref>
| Molare Masse    = 428,60 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="Sigma" />
| Dichte          = 0,97 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Brechungsindex  = 1,444 (20&nbsp;°C)<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|92855|Name=Glycerol trienanthate|Abruf=2022-01-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315|411}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273|302+352}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
 | ToxDaten       = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=>5000 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=dermal|Wert=>2000 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}}
}}

'''Glycerintriheptanoat''' oder '''(GTH)''' ist ein [[Triglyceride|Triglycerid]] mit drei [[Önanthsäure]]-Resten. Seit dem 12. September 2007 ist es der offizielle EU-Grundstoff zur Markierung von [[Gammelfleisch|Risikofleisch]].

Glycerintriheptanoat ist ein Triglycerid ([[Glycerin]]-[[Ester]]) der [[Önanthsäure]] (C7:0, auch ''n''-Heptansäure genannt).

== Verwendung ==
Als Fleischmarker wurde GTH ausgewählt, da es billig, ungiftig und nicht abwaschbar ist. Bereits 2005 wurde es vom [[Institute for Reference Materials and Measurements]] im belgischen [[Geel]] als geeigneter Fleischmarker empfohlen.
GTH selbst ist farblos und geruchlos und wird für die Verwendung mit dem eigentlichen Farbstoff vermischt. Für die Einfärbung wird das Fleisch in einem [[Sterilisator]] auf 80&nbsp;°C erhitzt und dann das GTH zugegeben.<ref>[https://taz.de/Der-Stoff-mit-dem-die-Faerbung-kommt/!237019/ TAZ.de: ''Der Stoff, mit dem die Färbung kommt'']</ref> Die Mindestkonzentration an GTH beträgt 250&nbsp;mg pro kg Fett.<ref>''{{EU-Verordnung|2007|1432|titel=der Kommission vom 5. Dezember 2007 zur Änderung der Anhänge I, II und VI der Verordnung (EG) Nr. 1774/2002 des Europäischen Parlaments und des Rates im Hinblick auf die Kennzeichnung und Beförderung tierischer Nebenprodukte}}.'' In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Union]].'' L, Nr. 320, 6. Dezember 2007, S. 13–17.</ref><ref>''{{EU-Verordnung|2011|142|titel=der Kommission vom 25. Februar 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1069/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates mit Hygienevorschriften für nicht für den menschlichen Verzehr bestimmte tierische Nebenprodukte sowie zur Durchführung der Richtlinie 97/78/EG des Rates hinsichtlich bestimmter gemäß der genannten Richtlinie von Veterinärkontrollen an der Grenze befreiter Proben und Waren}}.'' In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Union]].'' L, Nr. 54, 26. Februar 2011, S. 1–254.</ref>
Es wird auch als [[Weichmacher]] für PVC verwendet.<ref name="Sheftel" />

== Biologische Bedeutung ==
Glycerintriheptanoat wurde bei der Behandlung einer [[Pyruvat-Carboxylase]]-Defizienz eingesetzt, wobei die Fettsäurereste aufgrund ihrer ungeraden Kohlenstoffanzahl [[Acetyl-CoA]] und [[Coenzym A#Propionyl-CoA|Propionyl-CoA]] über [[anaplerotische Reaktionen]] liefern.<ref>F. Mochel et al.: ''Pyruvate carboxylase deficiency: clinical and biochemical response to anaplerotic diet therapy''. Molecular Genetic Metabolism, Band 84, 2005, S. 305–312. [[DOI:10.1016/j.ymgme.2004.09.007]].</ref>
Ferner zeigten Experimente an Ratten zur Aufklärung der Behandlung von Epilepsien einen Effekt auf das zentrale Nervensystem.<ref>M. de Almeida Rabello Oliveira et al.: ''Effects of short-term and long-term treatment with medium- and long-chain triglycerides ketogenic diet on cortical spreading depression in young rats''. Neuroscience Letters, 2008, S. 66–70. [[DOI:10.1016/j.neulet.2008.01.032]]</ref>

In den USA ist Glycerintriheptanoat seit 2020 als ''Dojolvi'' zugelassen zur medikamentösen Behandlung von pädiatrischen und erwachsenen Patienten mit einer bestätigten Störung der [[Fettsäureoxidation|Oxidation langkettiger Fettsäuren]] ({{enS|long-chain fatty acid oxidation disorders}}, LC-FAOD).<ref>{{Internetquelle |url=https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/index.cfm?event=overview.process&ApplNo=213687 |titel=Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs – Dojolvi |abruf=2021-03-20}}</ref> Es handelt sich um eine Gruppe von [[autosomal-rezessiv]] vererbten Stoffwechselstörungen, bei denen die Energiegewinnung aus langkettigen Fettsäuren gestört ist.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Glycerinester]]
[[Kategorie:Lebensmittelchemie]]
[[Kategorie:Alkansäureester]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]