Quelltext der Seite Glucosamin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Glucosamine Structural Formulae V.1.svg|180px|alt=|Strukturformel von α-<small>D</small>-Glucosamin (GlcN)]]
| Strukturhinweis = α-[[Anomere|Anomer]]
| Freiname        = Glucosamin
| Andere Namen    =
* 2-Amino-2-desoxy-<small>D</small>-glucosechitosamin
* (3''R'',4''R'',5''S'',6''R'')-3-Amino-6-(hydroxymethyl)oxan-2,4,5-triol
* GlcN <small>(biochemische Abkürzung)</small>
* {{INCI|Name=Glucosamine|ID=34010|Abruf=2020-12-28}}
* {{SNFG-Symbol|GlcN}}
| Summenformel    =
* C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>5</sub>
* C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>5</sub>·HCl <small>(Glucosamin·[[Hydrochlorid]])</small>
| CAS             =
* {{CASRN|3416-24-8}}
* {{CASRN|28905-11-5|KeinCASLink=1|Q0}} <small>(α-Form)</small>
* {{CASRN|14257-69-3|Q27077039}} <small>(β-Form)</small>
* {{CASRN|66-84-2|Q27266322}} <small>(D-(+)-Glucosamin·Hydrochlorid)</small>
| EG-Nummer       = 222-311-2
| ECHA-ID         = 100.020.284
| PubChem         = 439213
| ChemSpider      = 388352
| ATC-Code        = {{ATC|M01|AX05}}
| DrugBank        = DB01296
| Wirkstoffgruppe = Antirheumatikum
| Wirkmechanismus = 
| Molare Masse    = 179,17 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
* 88 [[Grad Celsius|°C]] <small>(α-Form)</small><ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 769.</ref>
* 110 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) <small>(β-Form)</small><ref name="MERCK_Index" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = sehr gut löslich in Wasser, etwas löslich in siedendem Methanol, kaum löslich in kaltem Methanol oder Ethanol, praktisch unlöslich in Ether oder Chloroform <small>(β-Form)</small><ref name="MERCK_Index" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|G4875|Name=D-(+)-Glucosamine hydrochloride|Abruf=2011-04-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = 
}}

'''Glucosamin''' (kurz: '''GlcN''') ist ein natürlich vorkommender [[Aminozucker]]. Im menschlichen Körper ist er Bestandteil des [[Bindegewebe]]s, des [[Knorpel]]s und der [[Gelenkflüssigkeit]].

== Biologische Bedeutung ==
Glucosamin kommt im menschlichen Körper natürlich vor. Als ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des Traubenzuckers (<small>D</small>-[[Glucose]]) unterscheidet es sich von diesem nur durch die Substitution der [[Hydroxygruppe]] am zweiten Kohlenstoff durch eine [[Aminogruppe]]. Glucosamin ist Bestandteil des Bindegewebes, des Knorpels und der Gelenkflüssigkeit.

Das am Stickstoff [[Acetylgruppe|acetylierte]] <small>D</small>-Glucosamin, [[N-Acetylglucosamin|''N''-Acetylglucosamin]], spielt in [[Bakterien]], [[Archaeen]] und [[Eukaryoten]], auch dem Menschen, eine besondere Rolle.

== Verwendung ==
=== „Knorpelschutz“ ===
Es werden auf dem Markt diverse [[Nahrungsergänzungsmittel]] angeboten, die Glucosamin enthalten. Ihrer Verabreichung liegt die Vorstellung zugrunde, dass das zugeführte Glucosamin in den Knorpel „eingebaut“ wird. Oral wird Glucosamin üblicherweise in Dosierungen von 700 bis 1250&nbsp;mg pro Tag eingesetzt. Häufig wird Glucosamin kombiniert mit [[Chondroitin]]. Chondroitin wird im Verdauungsprozess größtenteils in Glucosamin und [[Glucuronsäure]] umgewandelt.

In den bisher veröffentlichten Gutachten zu mehreren bei der [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit]] (EFSA) eingereichten gesundheitsbezogenen Angaben für Glucosamin als Lebensmittelinhaltsstoff stellte die Behörde fest, dass keine ausreichenden wissenschaftlichen Belege über eine Wirksamkeit bei der gesunden Allgemeinbevölkerung vorgelegt wurden. Mit irreführenden Angaben dürfen Lebensmittel (Nahrungsergänzungsmittel zählen zu den Lebensmitteln) nach europäischen Rechtsvorschriften ([[Verordnung (EG) Nr. 1924/2006 (Health Claims)|Health-Claims-Verordnung]]) nicht vermarktet werden.

=== Arthrose ===
Arzneilich wird Glucosamin [[peroral]] zur Linderung der Beschwerden bei leichter bis mittelschwerer [[Arthrose]] („Gelenksabnutzung“) des [[Kniegelenk]]s angewendet, wie etwa Gelenkschwellung, Gelenksteifigkeit nach Ruhe sowie Schmerzen.

Diverse Studien stellten einen knorpelschützenden Effekt fest, eine schmerzlindernde Wirkung konnte nicht bewiesen werden:

* 2006 wurde von den [[National Institutes of Health]] (NIH) der USA eine multizentrische, [[placebo]]kontrollierte, sechs Monate dauernde [[Blindstudie]] zur Wirksamkeit von Chondroitin und Glucosamin bei Arthrose des Knies initiiert. Sie stellte keinen [[Statistische Signifikanz|statistisch signifikanten]] Effekt auf die Symptome der Arthrose bei Patienten mit leichteren Schmerzen fest. Gelenkschwellungen wurden gemindert. Behandlungseffekte wurden in einer Untergruppe der Patienten mit mittelschweren bis schweren Schmerzen festgestellt, jedoch war die Aussagekraft aufgrund der kleinen Patientenzahl in dieser Untergruppe nicht stichhaltig.<ref name="10.1056/NEJMoa052771">DO Clegg, DJ Reda, CL Harris, MA Klein, JR O’Del, MM Hooper, JD Bradley, CO Bingham 3rd, MH Weisman, CG Jackson, NE Lane, JJ Cush, LW Moreland, HR Schumacher Jr, CV Oddis, F Wolfe, JA Molitor, DE Yocum, TJ Schnitzer, DE Furst, AD Sawitzke, H Shi, KD Brandt, RW Moskowitz, HJ Williams: ''Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis''. In: ''[[New Engl J Med]].'', 354, Nr. 8, 2006, S. 795–808; [[doi:10.1056/NEJMoa052771]], PMID 16495392.</ref>
<!-- * Eine Studie von 2006 zeigte, dass die therapierelevante Verfügbarkeit von Glucosaminhydrochlorid durch gleichzeitige Gabe von Chondroitinsulfat (z. B. in ergänzend bilanzierte Diäten) um über 40 % gemindert wird.<ref>C.D. Jackson et al.: Official journal of the American College of Rheumatology (2006).</ref> Schlecht bequellt, nicht nachvollziehbar -->
* Eine doppelblinde, randomisierte, placebokontrollierte Studie von 2006 an 1.585 Patienten legt in Kombination mit Chondroitinsulfat eine mögliche Wirksamkeit bei mittleren und schweren Knieschmerzen nahe.<ref name="10.1056/NEJMoa052771" />
* Das Ergebnis von [[Metaanalyse|Metastudien]] (2007 und 2010) war, dass Chondroitin, Glucosamin, und deren Kombination keine klinisch relevanten Effekte auf wahrgenommene Gelenkschmerzen oder auf den Gelenkverschleiß haben.<ref name="PMID17438317">S. Reichenbach, R. Sterchi, M. Scherer, S. Trelle, E. Bürgi, U. Bürgi, P. A. Dieppe, P. Jüni: ''Meta-analysis: chondroitin for osteoarthritis of the knee or hip.'' In: ''[[Annals of Internal Medicine]]'', Band 146, Nummer 8, April 2007, S.&nbsp;580–590; PMID 17438317.</ref><ref name="PMID20847017">S. Wandel, P. Jüni, B. Tendal, E. Nüesch, P. M. Villiger, N. J. Welton, S. Reichenbach, S. Trelle: ''Effects of glucosamine, chondroitin, or placebo in patients with osteoarthritis of hip or knee: network meta-analysis.'' In: ''BMJ (Clinical research ed.)'', Band 341, 2010, S.&nbsp;c4675; PMID 20847017. {{PMC|2941572}}.</ref>
* Eine doppelblinde, randomisierte, placebokontrollierte Studie von 2013, durchgeführt von der [[Universität Sydney]] mit 605 Probanden (Alter 45–75 Jahre, [[Kniegelenksarthrose]]) konnte eine statistisch signifikante Abschwächung des [[Gelenk (Anatomie)#Echte Gelenke (Diarthrosen)|Gelenkspaltrückgangs]] beobachten. Es wurde dabei über 2 Jahre täglich 2&nbsp;×&nbsp;750&nbsp;mg Glucosaminsulfat und 2&nbsp;×&nbsp;400&nbsp;mg Chondroitinsulfat eingenommen. Ein Rückgang der Gelenkschmerzen konnte bei allen Gruppen [1)&nbsp;Glucosaminsulfat 2&nbsp;×&nbsp;750&nbsp;mg, 2)&nbsp;Chondroitinsulfat 2&nbsp;×&nbsp;400&nbsp;mg, 3)&nbsp;Glucosaminsulfat 2&nbsp;×&nbsp;750&nbsp;mg + Chondroitinsulfat 2&nbsp;×&nbsp;400&nbsp;mg, 4)&nbsp;Placebo] –&nbsp;ohne signifikante Unterschiede zwischen den Gruppen außer der Placebogruppe&nbsp;– beobachtet werden.<ref name="PMID24395557">M. Fransen, M. Agaliotis, L. Nairn, M. Votrubec, L. Bridgett, S. Su, S. Jan, L. March, J. Edmonds, R. Norton, M. Woodward, R. Day: ''Glucosamine and chondroitin for knee osteoarthritis: a double-blind randomised placebo-controlled clinical trial evaluating single and combination regimens.''  In: ''Annals of the rheumatic diseases'', Band 74, Nummer 5, Mai 2015, S.&nbsp;851–858; [[doi:10.1136/annrheumdis-2013-203954]], PMID 24395557.</ref>

''[[In vitro]]'' (d.&nbsp;h. außerhalb eines lebenden Organismus) weist Glucosamin eine [[antiinflammatorisch]]e Wirkung auf.

=== Lebensverlängerung ===
Der Arzt und Wissenschaftler [[Michael Ristow]] hat zeigen können, dass Glucosamin-Gabe die Lebenserwartung des Modellorganismus [[Caenorhabditis elegans]], aber auch von bereits vorgealterten Mäusen zu verlängern vermag.<ref>S. Weimer et al.: ''D-Glucosamine supplementation extends life span of nematodes and of ageing mice.'' In: ''[[Nature Communications]]'', 2013, 8, S. 3563e; PMID 24714520.</ref><ref>[http://www.dailymail.co.uk/health/article-2599894/Could-popular-arthritis-supplement-key-longer-life-Glucosamine-extend-life-8-years.html ''Could a popular arthritis supplement be the key to a longer life? Glucosamine could extend life ‘by 8 years’''.] [[Daily Mail]].</ref><ref>[https://www.20min.ch/wissen/news/story/25239277 So leben Sie rund acht Jahre länger.] [[20 Minuten]]</ref> Parallel bzw. nachfolgend konnte im Menschen gezeigt werden, dass Glucosamin-Einnahme mit einer höheren Lebenserwartung assoziiert ist<ref>G. A. Bell et al.: ''Use of glucosamine and chondroitin in relation to mortality.'' In: ''Eur J Epidemiol.'' 27, 2012, S.&nbsp;593–603; PMID 22828954.</ref> und dass dieses [[Nahrungsergänzungsmittel|Supplement]] Entzündungsparameter im Blut verbessert.<ref>S. L. Navarro et al.: ''Randomized trial of glucosamine and chondroitin supplementation on inflammation and oxidative stress biomarkers and plasma proteomics profiles in healthy humans.'' In: ''PLoS ONE'', 26, 10(2), 2015, S.&nbsp;e0117534; PMID 25719429.</ref>

=== Unerwünschte Wirkungen ===
In den üblichen oralen Dosierungen bis 1250&nbsp;mg pro Tag ist Glucosamin gut verträglich. In [[Klinische Studie|klinischen Studien]] wurden in diesem Dosisbereich keine schwerwiegenden [[Nebenwirkung]]en festgestellt. Wegen fehlender Daten ist die gesundheitliche Bewertung der Zufuhr von Glucosamin bei [[Schwangerschaft|schwangeren]] oder [[stillen]]den Frauen und bei Kindern oder Jugendlichen nicht möglich. Bei diesen Personengruppen besteht daher Anlass zur Vorsicht (BfR, 2007).<ref>Stellungnahme Nr. 032/2007 des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR), 15. Juni 2007.</ref>
Bei Personen, die [[Cumarin]]-Antikoagulantien als Blutgerinnungshemmer einnehmen, besteht durch die verstärkende Wirkung von Glucosamin auf das Medikament die Möglichkeit von auftretenden Blutungen (BfR, 2010).<ref>Stellungnahme Nr. 04/2010 des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR), 14. August 2010; [https://www.bfr.bund.de/cm/343/glucosaminhaltige_nahrungsergaenzungsmittel.pdf bfr.bund.de] (PDF; 182&nbsp;kB).</ref> Die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] (EFSA) hat sich mit dem Risiko von Glucosamin als Lebensmittelinhaltsstoff im Zusammenhang mit der Verwendung von Cumarin erneut beschäftigt und 2012 die Einschätzung des [[Bundesinstitut für Risikobewertung|BfR]] bestätigt.<ref>{{IDW-online | ID=464773 | Titel=Glucosamin in Nahrungsergänzungsmitteln: Riskant auch für Patienten, die Cumarin-Antikoagulanzien ei | Autor=Suzan Fiack | Institution=Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) | Datum=23. Februar 2012 |Abruf=2015-08-24}}</ref>

Glucosamin, das aus Krebs- und Schalentieren hergestellt wurde, kann allergische oder andere Unverträglichkeitsreaktionen auslösen.

== Herstellung, Biosynthese ==
Biologisch entsteht Glucosamin aus [[Fructose-6-phosphat]] und [[Glutamin]].

Industriell wird Glucosamin aus [[Chitin]] hergestellt. Dazu ist eine [[Acetylierung|Deacetylierung]] erforderlich sowie eine [[Hydrolyse|hydrolytische]] Spaltung des [[Polymer]]s in die [[Monomer]]e. Beide Schritte verlaufen gleichzeitig in heißer [[Salzsäure]].<ref>Javid S. Mojarrad, Mahboob Nemati, Hadi Valizadeh, Masood Ansarin, Samira Bourbour: ''Preparation of Glucosamine from Exoskeleton of Shrimp and Predicting Production Yield by Response Surface Methodology.'' In: ''Journal of Agricultural and Food Chemistry.'' 55, 2007, S.&nbsp;2246–2250; [[doi:10.1021/jf062983a]].</ref> Würde nur die Deacetylierung erfolgen, resultierte [[Chitosan]],<ref>Heike Finger: [https://www.chids.de/dachs/expvortr/646.pdf ''Chitin und Chitosan – Neue Rohstoffe auf dem Weg zur industriellen Nutzung''.] (PDF; 249&nbsp;kB) chids.de</ref> würde nur die Hydrolyse erfolgen, resultierte [[N-Acetylglucosamin|''N''-Acetylglucosamin]].

Der Ausgangsstoff Chitin wird überwiegend als [[Sekundärrohstoff]] aus den Abfällen der [[Fischerei]] von [[Krebstiere]]n ([[Krabben]], [[Garnelen]]) [[Recycling|gewonnen]]. Prinzipiell kann das Glucosamin auch aus dem Chitin von [[Insekten]] (z.&nbsp;B. [[Seidenspinner]]raupen oder [[Bienen]]) oder aus [[Pilze]]n (z.&nbsp;B. [[Aspergillus niger]]) gewonnen werden.

Glucosamin liegt meist als Salz ([[Hydrochlorid]] oder als [[Sulfat]]) vor. Glucosamin ist der [[Internationaler Freiname|internationale Freiname]] für 2-Amino-2-desoxy-α/β-<small>D</small>-glucopyranose.

== Handelsnamen ==
Arthro Genial (D, A, CH), Dona (D), Flexove (A), Glucosana (D), Leka (D), Progona (D, A), Voltaflex (A), A.Vogel Glucosamin Plus (CH), pro sana Glucosamin plus (CH),
Dolex (D)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Aminozucker]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Halbacetal]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]