Quelltext der Seite Glucono-1,5-lacton

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Glucono-delta-lactone-2D-skeletal.svg|150px|Strukturformel Glucono-1,5-lacton]]
| Name            = <small>D</small>-(+)-Glucono-1,5-lacton
| Andere Namen    = * Gluconolacton
* Glucono-δ-lacton
* Glucono-1,5-lacton
* Gluconsäure-δ-lacton
* Gluconsäure-1,5-lacton
* (3''S'',4''R'',5''R'',6''S'')-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2''H''-pyran-2-on
* {{E-Nummer|575|Abruf=2020-06-27}}
* {{INCI|Name=GLUCONOLACTONE |ID=34009 |Abruf=2020-02-16}}
| Summenformel    = C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>6</sub>
| CAS             = {{CASRN|90-80-2}}
| EG-Nummer       = 202-016-5
| ECHA-ID         = 100.001.833
| PubChem         = 7027
| ChemSpider      = 6760
| DrugBank        = DB04564
| Beschreibung    = farbloser, süß schmeckender Feststoff<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-07-01363|Name=d-Gluconsäure-5-lacton|Abruf=2014-06-08}}</ref>
| Molare Masse    = 178,14 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = Zersetzung: ab 156–162 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=36070|CAS=|Name=Glucono-1,5-lacton|Abruf=2016-08-04}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = gut in Wasser: 590 g·l<sup>−1</sup><ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = 
}}

'''<small>D</small>-(+)-Glucono-1,5-lacton''', auch '''Glucono-δ-lacton''' (GdL), ist ein durch intramolekulare [[Ester]]bildung aus der [[Gluconsäure]] abgeleitetes [[Lacton]]. Aufgrund seiner strukturellen und chemischen Eigenschaften zählt man es im erweiterten Sinne zu den [[Kohlenhydrate]]n.

== Eigenschaften ==
GdL bildet süß schmeckende Kristalle.
Wird es in Wasser gegeben, so [[Hydrolyse|hydrolysiert]] es teilweise zu [[Gluconsäure]]; umso mehr, je wärmer und/oder basischer das Milieu.<ref>{{cite journal |first1=Y. |last1=Pocker |first2=Edmond |last2=Green |date=1973 |title=Hydrolysis of <small>D</small>-Glucono-δ-lactone. I. General Acid–Base Catalysis, Solvent Deuterium Isotope Effects, and Transition State Characterization |journal=J. Am. Chem. Soc. |volume=95 |issue=1 |pages=113–19 |doi=10.1021/ja00782a019 |pmid=4682891 |language=en}}</ref>

== Verwendung ==
Es wird in Reinigungsmitteln verwendet zur Verhütung von Milchstein.

Es dient in der Lebensmittelindustrie als [[Säureregulator]] und als Säureträger für [[Backpulver]]<ref name="Roempp" />.
Es ist in der [[Europäische Union|EU]] als [[Lebensmittelzusatzstoff]] der Bezeichnung E&nbsp;575 ohne Höchstmengenbeschränkung (''[[quantum satis]]'') für Lebensmittel allgemein zugelassen.

2009 haben Forscher des [[Massachusetts Institute of Technology]] eine biologische Methode entdeckt, mit der man durch den Einsatz von Glucono-1,5-lacton die spezielle Immunabwehr von [[Termiten]], Heuschrecken und Kakerlaken gegen [[Bakterien]] und Pilze ausschalten kann, die für die Tiere tödlich sind. Hat man die Tiere im Labor dieser Substanz ausgesetzt, starben sie wenige Tage später an Infektionen. Dabei bleiben Nutzinsekten wie Ameisen verschont, da diese eine andere Immunabwehr besitzen. Für Menschen und Pflanzen ist der Einsatz von Glucono-1,5-lacton ebenfalls unbedenklich, so dass er eine umweltfreundliche Alternative zu herkömmlichen Pestiziden gegen Insektenplagen darstellt.<ref>[https://news.mit.edu/2009/pest-0608 ''Blocking termites' defense mechanisms'' MIT News] MIT News. Abgerufen am 1. August 2016.</ref>

Aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit zum [[Zwischenprodukt|Intermediat]] der [[Glycogenphosphorylase]] (Oxonium-Ion Zwischenprodukt), fungiert Glucono-1,5-lacton als [[Inhibitor]] dieses [[Enzym]]s.<ref>Voet, Voet: Biochemistry, 3. Auflage, S. 629.</ref> Es handelt sich um das erste Enzym, das während des [[Glykogen]]-Abbaus die schnelle Bereitstellung von Energie für den [[Stoffwechsel]] gewährleistet.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Gluconolacton15}}
[[Kategorie:Valerolacton]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]