Quelltext der Seite Formylierung

Unter '''Formylierung''' versteht man in der präparativ-organischen und technischen Chemie die Einführung der Formylgruppe –CHO zur Synthese von [[Aldehyde]]n.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-06-01676|Name=Formylierung|Abruf=2014-06-07}}</ref> In der Biochemie wird ein Teilschritt der [[Peptidsynthese]] in [[Eubakterien]] als [[N-Terminus|''N''-terminale]] Formylierung bezeichnet.

== Präparative Chemie ==
Ein Beispiel für eine Formylierungsreaktion ist die [[Friedel-Crafts-Acylierung]]:

:[[Datei:Formylierung Reaktionsschema ÜV1.svg|500px|Formylierung Reaktionsschema ÜV1]]

Mit dem einzig stabilen [[Carbonsäurehalogenide|Halogenid]] der Ameisensäure – [[Formylfluorid]] (R = H; X = F) – bzw. einem Gasgemisch aus [[Kohlenstoffmonoxid]] und einer [[Halogenwasserstoffsäure]] wie HF oder HCl ([[Gattermann-Synthese#Gattermann-Koch-Reaktion|Gattermann-Koch-Reaktion]]) führt die Reaktion zu einem Aldehyd. Beim Einsatz von Carbonsäurehalogeniden höherer Carbonsäuren (R ist ein organischer Rest, ≠ H), entsteht ein [[Ketone|Keton]]. Allgemein nennt man diese Reaktion [[Acylierung]].

=== Verfahren ===
Zur Formylierung geeigneter organischer Verbindungen (meist von [[Aromaten]]) sind eine Reihe von Verfahren entwickelt worden, die teilweise auch großtechnisch eingesetzt werden, u. a.:

* [[Friedel-Crafts-Acylierung]]
* [[Gattermann-Synthese]]
* [[Hydroformylierung]]
* [[Reimer-Tiemann-Reaktion]]
* [[Vilsmeier-Haack-Reaktion]]
* [[Duff-Reaktion]]

Die hergestellten Aldehyde werden als solche verwendet oder dienen als [[Edukt]]e für weitere Reaktionen.

== Biochemie ==
In Eubakterien stellt die ''N''-Formylierung einer [[Methionin]]-Einheit die erste Aminosäure bei der bakteriellen Proteinbiosynthese dar (den [[N-Terminus|''N''-Terminus]]). Das vor der Translation beteiligte [[Enzym]] ist die Met-tRNAi-Transformylase (auch [[Methionin-Formyltransferase]]) ({{EC|2.1.2.9}}), die eine Formylierung von Methionin-[[tRNA]] katalysiert.<ref>D. Mazel, S. Pochet, P. Marlière: ''Genetic characterization of polypeptide deformylase, a distinctive enzyme of eubacterial translation.'' In: ''The EMBO journal.'' Band 13, Nummer 4, Februar 1994, S.&nbsp;914–923, PMID 8112305. {{PMC|394892}}. </ref> Während der [[Translation (Biologie)|Translation]] wird die Formylierung am entstehenden Protein durch die [[Peptid-Deformylase]] wieder abgespalten.<ref>K. I. Piatkov, T. T. Vu, C. S. Hwang, A. Varshavsky: ''Formyl-methionine as a degradation signal at the N-termini of bacterial proteins.'' In: ''[[Microbial Cell]].'' Band 2, Nummer 10, 2015, S.&nbsp;376–393, {{DOI|10.15698/mic2015.10.231}}, PMID 26866044, {{PMC|4745127}}.</ref>

== Literatur ==
* [[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]]: [https://books.google.at/books?id=Ld-AGnffxXIC&pg=PA313&lpg=PA313&dq=Formylierung&source=bl&ots=zYDxl-ugHX&sig=vpVJ2zM5VMZNfLr3zGjQ-IQV5_M&hl=de&ei=NGpVS6SaL5u8mwPbmJymCg&sa=X&oi=book_result&ct=result#v=onepage&q=Formylierung&f=false ''Organische Chemie.''] 5. Auflage, Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]
[[Kategorie:Posttranslationale Modifikation]]