Quelltext der Seite Flurazepam

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Flurazepam 200.svg|Strukturformel von Flurazepam]]
| Freiname        = Flurazepam
| Andere Namen    = * 7-Chlor-1-(2-diethylaminoethyl)-5-(2-fluorphenyl)-1,3-dihydro-2''H''-1,4-benzodiazepin-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Flurazepamum ([[Latein]])
| Summenformel    = C<sub>21</sub>H<sub>23</sub>ClFN<sub>3</sub>O
| CAS             = * {{CASRN|17617-23-1|Q418998}}
* {{CASRN|36105-20-1|Q27268050}} (Mono[[hydrochlorid]])
* {{CASRN|1172-18-5|Q27266355}} (Dihydrochlorid)
| EG-Nummer       = 241-591-7
| ECHA-ID         = 100.037.795
| PubChem         = 3393
| ChemSpider      = 3276
| ATC-Code        = {{ATC|N05|CD01}}
| DrugBank        = DB00690
| Wirkstoffgruppe = [[Benzodiazepine]], [[Schlafmittel|Hypnotika]]
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = weiße Stäbchen oder Kristalle<ref name=roempp/>
| Molare Masse    = 387,88 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = * 79,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus"/> 
* 214,5–217,5&nbsp;°C (Dihydrochlorid)<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-06-01476|Name=Flurazepam|Abruf=2019-07-02}}</ref>
* 202–203 °C (Hydrochlorid)<ref name=roempp/>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = pK<sub>s1</sub>: 1,57 bzw. 1,90<ref name=roempp/><br /> 
pK<sub>s2</sub>: 8,16 bzw. 8,37<ref name=roempp/>
| Löslichkeit     = sehr leicht löslich in Wasser;<br /> leicht löslich in [[Ethanol]];<br /> praktisch unlöslich in [[Diethylether]]<ref name="Martindale">Sean Sweetman (Editor): ''Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package''. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6.</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|F103|Name=Flurazepam dihydrochloride|Abruf=2011-04-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302|373}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="sigma" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=980 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=17617-23-1|Name=Flurazepam|Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=879 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Dihydrochlorid |Quelle=<ref name=roempp/> }}
}}

Das '''Flurazepam''' gehört zu den lang wirkenden [[Benzodiazepin]]en. Es wird zur kurzzeitigen Behandlung von Ein- und Durch[[schlafstörung]]en eingesetzt. Bei langzeitiger Einnahme besteht die Gefahr des [[Schädlicher Gebrauch von Benzodiazepinen|schädlichen Gebrauchs]].

== Pharmakokinetik ==
Die orale [[Bioverfügbarkeit]] von Flurazepam ist sehr gut, es findet nahezu vollständige Resorption statt. Bei Flurazepam handelt es sich um ein [[Prodrug]]. Die Substanz wird zügig zu den pharmakologisch aktiven Metaboliten Hydroxyethylflurazepam und Flurazepamaldehyd sowie etwas weniger schnell zu Desalkylflurazepam umgesetzt, wobei der Metabolismus wahrscheinlich durch die [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-Untergruppen [[CYP3A4]] und [[CYP2C19]] katalysiert wird. Im Gegensatz zu den anderen beiden Metaboliten akkumuliert Desalkylflurazepam, dessen [[Plasmahalbwertszeit]] zwischen 50 und 100 Stunden liegt. Desalkylflurazepam erreicht bei mehrmaliger Einnahme von Flurazepam nach mehreren Tagen konstant bleibende Konzentrationen im Blutplasma. Die maximale Plasmakonzentration an Flurazepam wird nach 1 bis 3 Stunden, die seiner Metaboliten, je nachdem welcher, nach 0,5 bis 96 Stunden erreicht.<ref name="B&H">Benkert & Hippius: ''Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie'', 8. Auflage, Springer, 2011. ISBN 978-3-642-13043-4.</ref>

== Wirkungsmechanismus ==
Flurazepam verstärkt im [[Zentralnervensystem]] die Wirkung des körpereigenen [[Neurotransmitter]]s [[Γ-Aminobuttersäure|GABA]]. Dies geschieht durch ein Anbinden des Flurazepam an den [[GABA-Rezeptor]].

Die Wirkung des Flurazepams lässt bei einer Einnahme von länger als 14&nbsp;Tagen nach. Dies ist bedingt durch den Regelmechanismus, bei dem der Körper versucht, seine ursprüngliche [[Homöostase]], sein Fließgleichgewicht wiederherzustellen. Um die Wirkung konstant zu halten, müsste die Dosis stetig erhöht werden, was zu einer Abhängigkeit führen würde.

== Nebenwirkungen ==
Bei längerer Einnahme und höherer Dosierung kommt es häufig zu Schläfrigkeit, Schwindelgefühlen, Verwirrtheit und Gedächtnisstörungen, was auch eine Verlängerung der [[Schrecksekunde|Reaktionszeit]] mit sich bringt.

Während der Anwendung von Flurazepam kann es auf Grund der [[Muskelrelaxans|erschlaffenden Wirkung auf die Muskulatur]] auch zu Bewegungs- und [[Gehen|Gangunsicherheit]] kommen.

== Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit ==
Es gibt klare Hinweise für Risiken des menschlichen Fötus bei Einnahme in der Schwangerschaft, aber der therapeutische Nutzen für die Mutter kann überwiegen. Flurazepam tritt in die Muttermilch über. Ist eine regelmäßige Einnahme notwendig, wird das Abstillen empfohlen.<ref>Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Dalmadorm®, Stand: November 1995.</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Dalmadorm (D, CH), Staurodorm (D), Flurazepam Real (D)

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:5-Phenyl-benzodiazepinon]]
[[Kategorie:Diethylamin]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Psychotropes Benzodiazepin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]