Quelltext der Seite Fluoxymesteron

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Fluoxymesteron.svg|260px|Strukturformel von Fluoxymesteron]]
| Freiname        = 
| Andere Namen    = 9-Fluor-11,17-dihydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[''a'']phenanthren-3-on
| Summenformel    = C<sub>20</sub>H<sub>29</sub>FO<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|76-43-7}}
| EG-Nummer       = 200-961-8
| ECHA-ID         = 100.000.875
| PubChem         = 6446
| ChemSpider      = 
| DrugBank        = DB01185
| ATC-Code        = {{ATC|G03|BA01}}
| Wirkstoffgruppe = 
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse    = 336,44 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>-->
| Schmelzpunkt    = 270 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref>{{Literatur |Autor=M. E. Herr, J. A. Hogg, R. H. Levin |Titel=Synthesis of potent oral anabolic-androgenic steroids |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=78 |Nummer=2 |Datum=1956 |Seiten=500-501 |DOI=10.1021/ja01583a072}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = löslich in Ethanol<ref name="Sigma" />
| Brechungsindex  = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|F7751|Abruf=2011-12-27|Name=Fluoxymesterone, solid (photosensitive)}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|361}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|281}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
}}

'''Fluoxymesteron''' ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der [[Anabole Steroide|anabolen Steroide]] mit stark [[Androgen|androgener]] Wirkung. Heute hat Fluoxymesteron in der Humanmedizin keine Bedeutung mehr, sondern wird missbräuchlich im Sport [[Doping|zwecks Leistungssteigerung]] verwendet. Es ist unter dem Handelsnamen ''Halotestin'' bekannt.

Fluoxymesteron ist ein [[Testosteron]]-Derivat und wird von der [[5α-Reduktase|5''α''-Reduktase]] umgewandelt. Die angehängte 11''β''-Hydroxygruppe unterbindet die Konvertierung in [[Estrogen]]. Fluoxymesteron stimuliert die [[Dihydrotestosteron]]-Rezeptoren und sorgt damit bei Verwendung durch Sportler für eine gesteigerte Trainingsbereitschaft und einen Kraftanstieg. Weiterhin verringert es die Umwandlung des katabol wirkenden [[Cortisol]]s in die schwächeren Substanzen [[Cortison]] und [[11-Dehydrocorticosteron]]. Außerdem zeigt Fluoxymesteron eine klinisch signifikante Affinität zum [[Glucocorticoidrezeptor]].<ref>''The anabolic androgenic steroid fluoxymesterone inhibits 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 2-dependent glucocorticoid inactivation''. PMID 22273746</ref>

In Deutschland steht der Besitz ab 100&nbsp;mg laut [[Dopingmittel-Mengen-Verordnung]] unter Strafe.

== Nebenwirkungen ==
* stark gesteigerte Aggressivität und Gewaltbereitschaft
* Akne
* Haarausfall
* Leberbelastung
* Nasenbluten
* Kopfschmerzen
* Magen-Darmbeschwerden
* Bluthochdruck

== Literatur ==
* ''Das Schwarze Buch - Anabole Steroide''. 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S.&nbsp;140/141.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Fluorsteroid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:4-Estren]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]