Quelltext der Seite Fischersche Indolsynthese

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Die '''Fischersche Indolsynthese''' (auch ''Fischer-Indol-Synthese'') ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]], die zuerst 1883 von [[Emil Fischer]] beschrieben wurde.<ref name="Kürti">[[László Kürti]], Barbara Czakó: ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis''; Elsevier Academic Press, Burlington-San Diego-London 2005, 1. Edition; ISBN 0-12-369483-3.</ref> Die Synthese dient zur Herstellung von [[Indole]]n. Dies geschieht durch das Erhitzen von [[Hydrazin]]en und [[Keton]]en (oder [[Aldehyd]]en) in Gegenwart eines sauren [[Katalysator]]s:

[[Datei:Fischer-Indol-Reaktion 1c.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.3|Übersicht der Fischer-Indol-Synthese]]

== Reaktionsmechanismus ==
Der Mechanismus, der zuerst von G. M. Robinson und R. Robinson beschrieben wurde, besteht aus mehreren Schritten. Im ersten Schritt reagiert [[Phenylhydrazin]] '''1''' mit einem Keton (bzw. Aldehyd). Dabei bildet sich das Phenylhydrazon '''6''' unter Wasserabspaltung. '''6''' und das [[Enamin]] '''7''' stehen in einem tautomeren Gleichgewicht. Es folgt darauf eine [3,3]-[[sigmatrop]]e Umlagerung (genauer gesagt eine [[Diaza-Cope-Umlagerung|3,4-Diaza-Cope-Umlagerung]]<ref>{{Literatur |Autor=[[Kendall Houk]], Pierre Vogel |Titel=Organic chemistry: theory, reactivity and mechanisms in modern synthesis : workbook |Ort=Weinheim |Datum=2019 |ISBN=978-3-527-34531-1 |Seiten=476 |Online= |Abruf=}}</ref>). Dieses bewirkt die Knüpfung einer C-C-Bindung unter Bildung der chinoiden Verbindung '''8'''. Dann folgt die Rearomatisierung, wobei ein [[Aromaten|aromatisches]] [[Amine|Amin]] '''9''' entsteht. Nach einem internen, nucleophilen Angriff bildet sich ein [[Aminal]] '''10'''. Nach der säurekatalytischen Abspaltung von Ammoniak und einer [[Deprotonierung]], entsteht dann das gewünschte Indol '''13'''.<ref name="Clayden">J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: ''Organic Chemistry''. Oxford University Press, 2001.</ref>

[[Datei:Fischer-Indol-Reaktion 2e.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=3|Mechanismus der Fischer-Indol-Synthese]]

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=Emil Fischer, Friedrich Jourdan |Titel=Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=16 |Nummer=2 |Datum=1883-07 |Seiten=2241–2245 |Online={{Gallica|ID=bpt6k90697p|Seite=549}} |DOI=10.1002/cber.188301602141}}
* {{Literatur |Autor=Gertrude Maud Robinson, Robert Robinson |Titel=A new synthesis of tetraphenylpyrrole |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society, Transactions |Band=113 |Datum=1918 |Seiten=639–645 |DOI=10.1039/CT9181300639}}
* [[Theophil Eicher]], [[Siegfried Hauptmann]]: ''The Chemistry of Heterocycles''. 2nd, Wiley-VCH, Weinheim 2005, S. 106.

== Weblinks ==
* [https://www.chemiestudent.de/namen/nreakt.php?ID=47 chemiestudent.de: Namensreaktionen und Beispiel für die Fischer-Indol-Synthese]
* [https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Fischer-Indol.htm organische-chemie.ch: Namensreaktionen und aktuelle Literaturbeispiele]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemisch-technisches Verfahren]]
[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Indolbildende Reaktion]]
[[Kategorie:Emil Fischer als Namensgeber]]