Quelltext der Seite Fenofibrat

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Fenofibrat.svg|250px|alt=|Strukturformel von Fenofibrat]]
| Freiname        = Fenofibrat
| Andere Namen    = 2-[4-(4-Chlorbenzoyl)phenoxy]-2-methylpropionsäureisopropylester <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
| Summenformel    = C<sub>20</sub>H<sub>21</sub>ClO<sub>4</sub>
| CAS             = {{CASRN|49562-28-9}}
| EG-Nummer       = 256-376-3
| ECHA-ID         = 100.051.234
| PubChem         = 3339
| ChemSpider      = 3222
| DrugBank        = DB01039
| ATC-Code        = {{ATC|C10|AB05}}
| Wirkstoffgruppe = [[Fibrate]]
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Sigma" />
| Molare Masse    = 360,83 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>-->
| Schmelzpunkt    = 80–81 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Kristalle aus [[2-Propanol]])</small> <ref name="MERCK Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)-->
| pKs             = 
| Löslichkeit     = praktisch unlöslich in Wasser, schwer löslich in [[Methanol]] und [[Ethanol]], löslich in [[Aceton]], [[Diethylether]], [[Benzol]] und in [[Chloroform]]<ref name="MERCK Index" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|F6020|Name=Fenofibrate|Abruf=2011-03-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1600 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="MERCK Index" /> }}
}}

'''Fenofibrat''' ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der [[Fibrate]] (Fibrinsäuren und deren Derivate) und wird zur Behandlung der primären und sekundären [[Hyperlipoproteinämie]] (ebenso bei [[Hypercholesterinämie]] und [[Hypertriglyzeridämie]]) eingesetzt. Fenofibrat (Handelsname ''Lipanthyl'')  wurde 1972 als [[Lipidsenker]] von Fournier Pharma (heute [[Abbott Laboratories]]) patentiert und ist als Generikum im Handel.

== Pharmakologische Eigenschaften, Nebenwirkungen und Kontraindikationen ==
Über eine Beeinflussung der [[Transkriptionsfaktor]]en über den [[PPAR]]α-Rezeptor wird die Aktivität der Lipoproteinlipase in der Peripherie gesteigert, wodurch die Plasmakonzentration der [[Triglyzeride]] und des [[Low Density Lipoprotein|LDL]] sinkt, die Konzentration des [[High Density Lipoprotein|HDL]] (umgangssprachlich das „gute Cholesterin“) hingegen steigt.<ref name="pmid12481201">{{Literatur |Autor=David R. P. Guay |Titel=Update on fenofibrate |Sammelwerk=[[Cardiovascular Drug Reviews]] |Band=20 |Nummer=4 |Datum=2002 |Seiten=281–302 |DOI=10.1111/j.1527-3466.2002.tb00098.x |PMID=12481201}}</ref>

Studien (''FIELD'' 2007, ''ACCORD'' 2008) zeigten unabhängig vom Lipidspiegel bei der [[Diabetische Retinopathie|diabetischen Retinopathie]] eine Verlangsamung der [[Progredienz|Progression]] und verringerten die Notwendigkeit einer [[Laserkoagulation]]. In Australien wurde Fenofibrat für diese Indikation arzneimittelrechtlich zugelassen.<ref>AC Keech et al.: [http://www.thelancet.com/journals/lancet/article/PIIS0140673607616079/abstract ''Effect of fenofibrate on the need for laser treatment for diabetic retinopathy (FIELD study): a randomised controlled trial''.] In: ''[[The Lancet]]'', 2007, 370, S. 1687–1697.</ref><ref>Nentwich et al.: ''Diabetes und Auge''. In: ''Der Diabetologe''. Springer, 2014.</ref>

Mit einer [[Plasmahalbwertszeit|Halbwertszeit]] von bis zu 21&nbsp;Stunden und einer [[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]] von 99 % ist es das am längsten wirksame Fibrat.
Mögliche Nebenwirkungen sind [[Übelkeit|Nausea]], [[Erbrechen]], ventrikuläre [[Herzrhythmusstörung]]en, Anstieg der [[Leberenzyme]] (ASAT/ALAT) und selten Myalgien und [[Rhabdomyolyse]] (v.&nbsp;a. bei Kombination mit Statinen).
Kontraindikationen sind [[Schwangerschaft]] und [[Stillzeit]], primär biliäre [[Zirrhose]] und die Einnahme von Statinen.

== Handelsnamen ==
Fenoglide, Lipanthyl, Lipcor, Lipofen, Lofibra, Procetofen, Secalip Supra (Spanien), Tricor, Triglide, Lipsin

== Virologische Forschung ==
Im Juli 2020 berichten Forschungsteams aus Israel und den USA, dass Fenofibrat ''[[in vitro]]'' den durch SARS-CoV-2 hervorgerufenen Änderungen im Lipidstoffwechsel entgegenwirkt.<ref>Avner Ehrlich, Skyler Uhl, Konstantinos Ioannidis, Matan Hofree, Benjamin R.tenOever, Yaakov Nahmias: ''The SARS-CoV-2 Transcriptional Metabolic Signature in Lung Epithelium''. In ''[[Cell Metabolism]]'', 2020; [https://papers.ssrn.com/sol3/papers.cfm?abstract_id=3650499 papers.ssrn.com]</ref> Unter anderem konnte die Akkumulation von [[Phospholipide]]n in Lungenzellen durch Fenofibrat gehemmt und die [[Glycolyse]] gesteigert werden. Diese Effekte führten zu Hemmung der Virusreplikation und das Virus konnte nach fünf Tagen mit den verwendeten Methoden nicht mehr nachgewiesen werden.

== Weblinks ==
* [http://clinicaltrials.gov/search/intervention=fenofibrate Einträge.] NIH-Studienregister.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lipidsenker]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Benzophenon]]
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]
[[Kategorie:Propansäureester]]
[[Kategorie:Isopropylester]]