Quelltext der Seite Fenitrothion

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Fenitrothion Structural Formulae .V.1.svg|rahmenlos|hochkant=1.1|Strukturformel von Fenitrothion]]
| Andere Namen    = * ''O'',''O''-Dimethyl-''O''-4-nitro-''m''-tolylthiophosphat
* ''O'',''O''-Dimethyl-''O''-4-nitro-''m''-tolylphosphorothioat
* ''O'',''O''-Dimethyl-''O''-(3-methyl-4-nitrophenyl)thiophosphat
* Sumithion
* Folithion
| Summenformel    = C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>NO<sub>5</sub>PS
| CAS             = {{CASRN|122-14-5}}
| EG-Nummer       = 204-524-2
| ECHA-ID         = 100.004.114
| PubChem         = 31200
| Beschreibung    = ölige, gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse    = 277,25 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte          = 1,33 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fenitrothion|ZVG=11300|CAS=122-14-5|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt    = 3,4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt      = 140–145 °C (bei 0,1 hPa)<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck      = 0,18 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit     = nahezu unlöslich in Wasser (21 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.004.114|Name=Fenitrothion|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301|312|330|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273|280|301+310+330|302+352+312|304+340+310}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS"/>
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=Römpp>{{RömppOnline|ID=RD-06-00454|Name=Fenitrothion|Abruf=2016-08-12}}</ref> }}
}}

'''Fenitrothion''' wurde [[1959]] von der ''[[Sumitomo Chemical|Sumitomo Chemical Company]]'' und der [[Bayer AG]] auf den Markt gebracht. Fenitrothion ist bedeutend weniger giftig als [[Parathion]] bei einem ähnlichen Wirkungsspektrum und einer so ähnlichen Struktur, dass es in den gleichen Anlagen hergestellt werden kann. Verwendet wird Fenitrothion als wirksames und weit verbreitetes Kontakt-[[Insektizid]] und selektives [[Akarizid]].

== Eigenschaften ==
Fenitrothion ist eine ölige, gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Sie gehört chemisch zur Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]]. Fenitrothion ('''1''') wird im Zielorganismus über eine oxidative [[Desulfierung]] in Fenitrooxon ('''2'''), den eigentlichen Wirkstoff, überführt:
[[Datei:Fenitrothion Metabolism.svg|center|450px|Metabolisierung von Fenitrothion]]
('''2''') wird weiter zu 3-Methyl-4-nitrophenol ('''3''') metabolisiert.

== Zulassung ==
Die Anwendung von Fenitrothion ist in der EU verboten. In der Schweiz war es als Wirkstoff in zwei Präparaten enthalten, die gegen verschiedene Schadinsekten, [[Blattläuse]] und [[Milben]] im Obst- und Weinbau eingesetzt wurden. Die Zulassung dieser Präparate wurde mittlerweile zurückgezogen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fenitrothion |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-11}}</ref>

Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Fenitrothion-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=432}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Fenitrothion ist ein [[Kontaktgift]], das beim Menschen wie alle [[Phosphorsäureester|Organophosphate]] als [[Nervengift]] wirkt.

Bei den bisher durchgeführten Studien gab es keine Hinweise auf eine [[teratogen]]e oder reproduktionstoxische Wirkung. Auch [[mutagen]]e Eigenschaften oder eine [[kanzerogen]]e Wirkung konnten nicht nachgewiesen werden.<ref name="GESTIS" />

Die [[Erlaubte Tagesdosis]] beträgt 0,005 und die [[Akute Referenzdosis]] 0,013 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" />

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Nitrobenzol]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäuremethylester]]