Quelltext der Seite Farbstoffe

[[Datei:Childhood Joy.jpg|mini|hochkant=1.6|Mit Farbstoffen gefärbte Tücher in [[Bangladesch]]]]

'''Farbstoffe''' sind [[Farbmittel]], die im Gegensatz zu [[Pigment]]en in Anwendungsmedien wie Wasser oder anderen [[Lösungsmittel]]n löslich sind.<ref name="DIN">{{Literatur |Hrsg=Deutsches Institut für Normung e. V. |Titel=DIN 55943 |Sammelwerk=Farbmittel 1 |Band=DIN-Taschenbuch 49 |Auflage=7 |Ort=Berlin, Wien, Zürich |Datum=2012 |ISBN=978-3-410-23202-5 |Seiten=509}}</ref> Sie lassen sich nach verschiedenen Kriterien klassifizieren, beispielsweise nach ihrer Herkunft ([[Naturfarbstoffe]] / [[Synthese|synthetische]] Farbstoffe), ihrer Verwendung ([[Substrat (Materialwissenschaft)|Substrat]]), ihrer chemischen Struktur ([[Chromophor]]) oder ihrem anwendungstechnischen Einsatzgebiet.

Die systematische Bezeichnung der Farbstoffe erfolgt nach dem [[Colour Index]] (C.I.). Der ''C.I. Generic Name'' ergibt sich aus der Verwendungsklasse, dem Farbton, sowie einer fortlaufenden Nummer und die ''C.I. Constitution Number'' gibt einen Hinweis auf die chemische Struktur. So ist beispielsweise [[Direct Red 2]] mit der Konstitutionsnummer ''C.I. 23500'' die Bezeichnung nach dem Colour Index für den roten [[Azofarbstoff]] aus der anwendungstechnischen Gruppe der [[Direktfarbstoff]]e.

Durch die Zugabe von ''[[Fällungsmittel]]n'' bzw. ''Beizmitteln'' lassen sich einige Farbstoffe [[Verlackung|verlacken]] und damit in unlösliche [[Pigment]]e (Lackpigmente) umwandeln.

== Geschichte ==
Über die Verwendung von Farbstoffen im [[Altertum]] gibt es wenige Kenntnisse, da sie relativ leicht durch die Einwirkung von Licht, Luft und [[Mikroorganismus|Mikroorganismen]] zersetzt werden.<ref name="EXPCHEMIE">Wolfgang Glöckner, Walter Jansen, Rudolf G. Weißenhorn (Hrsg.): ''Handbuch der experimentellen Chemie Sekundarbereich II.'' Band 10, Aulis Verlag Deubner & Co. KG, Köln 2008, ISBN 978-3-7614-2388-2, S.&nbsp;304–309.</ref> Mittels moderner [[Analytische Chemie|analytischer Methoden]] (beispielsweise bei der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]]) lassen sich jedoch kleinste [[Spurenanalytik|Spuren]] von Farbstoffen nachweisen. Es gelang den blauen, wasserlöslichen Farbstoff [[Indigokarmin|Indigotin]] auf über 3000 Jahre alten [[Geschichte des Alten Ägypten|ägyptischen]] [[Textilie]]n nachzuweisen.<ref name="Spektrum" /> Die Kultivierung der [[Indigopflanze]] (''Indigofera tinctoria'') ist bereits 2500 v.&nbsp;Chr. in Ägypten nachweisbar und aus der [[Antike]] sind Aufzeichnungen zum Färbeprozess mit [[Indigo]] überliefert ([[Leidener Papyrus X|Papyrus Leidensis]], Papyrus Holmiensis).<ref name="EXPCHEMIE" /> In Europa wurde dieser Farbstoff aus dem [[Färberwaid]] gewonnen. Dieser Zugang wurde im 17.&nbsp;Jahrhundert durch Einfuhr großer Mengen Indigo aus [[Niederländisch-Indien|Ostindien]] unrentabel.<ref name="Spektrum">Christian-Herbert Fischer: ''Historische Farbstoffe''. In: ''[[Spektrum der Wissenschaft]].'' Nr. 10, 1997, S.&nbsp;104&nbsp;ff.</ref>

[[Datei:Historische Farbstoffsammlung DSC00346.JPG|mini|Blick in die Historische Farbstoffsammlung der [[Technische Universität Dresden|Technischen Universität Dresden]]]]

Die Verwendung des echten [[Purpur (Farbstoff)|Purpurs]], gewonnen aus der an der Küste des östlichen [[Mittelmeer]]es vorkommenden [[Purpurschnecke]], ist ebenfalls bereits in der Antike nachweisbar. Für Rotfärbungen wurde das sehr teure Purpur zum Teil durch den im [[Färberkrapp]] (''Rubia tinctorum'') enthaltenen Farbstoff [[Alizarin]] ersetzt,<ref name="Spektrum" /> ein Farbmittel, das schon vor Christi Geburt bekannt war. Weitere seit alters her verwendete Farbstoffe natürlichen Ursprungs waren [[Hennastrauch#Henna|Henna]], [[Kermes]], [[Kurkuma]] und [[Safran]].<ref name="EXPCHEMIE" />

Mit der [[Entdeckung Amerikas|„Entdeckung“ Amerikas]]  wurden natürliche Farbstoffe aus Hölzern ([[Blutholzbaum|Blauholz]], [[Rotholz]], [[Färbermaulbeerbaum|Gelbholz]]) in der Textil- und Lederfärberei, ferner für [[Haarfärbung|Haar-]] und Papierfärbung bedeutsam.<ref>''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]].'' 4. Auflage. Band 11, Stichwort: ''Farbstoffe, natürliche.'' S.&nbsp;103.</ref> Ebenso wurde die Verwendung von [[Karmin|echtem Karmin]], gewonnen aus [[Cochenilleschildlaus|Cochenilleschildläusen]] (''Dactylopius coccus'' Costa), in [[Europa]] populär.

[[Datei:Mauvein - Die Erfindung des ersten synthetischen Farbstoffs.webm|mini|Video: [[Mauveine|Mauvein]] – Die Erfindung des ersten synthetischen Farbstoffs durch [[William Henry Perkin]]]]
Die Grundlage für die Entwicklung synthetischer [[Organische Chemie|organischer]] Farbstoffe wurde in der ersten Hälfte des 19.&nbsp;Jahrhunderts gelegt. [[Friedlieb Ferdinand Runge]] [[Trennen (Verfahrenstechnik)|isolierte]] und charakterisierte 1834 aus [[Steinkohlenteer]], der bei der [[Koks|Verkokung]] von [[Steinkohle]] als [[Nebenprodukt]] anfällt, unter anderem [[Anilin]] und [[Phenol]].<ref>[[Karl Aloys Schenzinger]]: ''Anilin.'' Zeitgeschichte-Verlag Berlin, 1937, {{OCLC|6866470}}.</ref> Der erste synthetische Farbstoff wurde 1832 durch [[Serendipität|Zufall]] vom deutschen Chemiker [[Karl von Reichenbach]] entdeckt und [[Pittakall]] genannt.<ref name="GBKaufman">George B. Kauffman: ''Pittacal - The first synthetic dyestuff.'' In: ''Journal of Chemical Education.'' 54, 1977, S.&nbsp;753, [[doi:10.1021/ed054p753]].</ref> Der Chemiker [[August Wilhelm von Hofmann]] beschäftigte sich ab 1843 mit der Chemie des Steinkohlenteers und entwickelte zahlreiche neue Umsetzungen und Verfahren. Hofmanns Schüler [[William Henry Perkin]] fand 1856 bei [[Oxidation]]sversuchen von Anilin das [[Mauveine|Mauvein]]. Dies war der erste synthetischen Farbstoff, der kommerziell hergestellt wurde.<ref>{{Literatur |Autor=Karl Hübner |Titel=Historie: 150 Jahre Mauvein |Sammelwerk=Chemie in unserer Zeit |Band=40 |Nummer=4 |Datum=2006 |Seiten=274–275 |DOI=10.1002/ciuz.200690054}}</ref> In den Folgejahren nahm die Chemie der [[Teerfarben]], insbesondere durch die Arbeiten von Hofmann und seiner Schüler Perkin, [[Peter Grieß|Johann Peter Grieß]], [[Carl Alexander von Martius]] (Gründer der [[Agfa#Frühe Unternehmensgeschichte und -struktur|Agfa]]) und [[George Merck|Georg Merck]] (Gründer der Firma [[Merck & Co.#Merck & Co|Merck & Co.]] in [[New York City|New York]]),<ref name="Störig">[[Hans Joachim Störig]]: ''Kleine Weltgeschichte der Wissenschaft 2.'' 4. Auflage. Fischer Taschenbuch, 1982, ISBN 3-596-26399-9, S.&nbsp;136–137.</ref> eine stürmische Entwicklung:
* 1856: Erste Synthese des [[Triphenylmethan]]-Farbstoffs [[Fuchsin]] durch den polnischen Chemiker [[Jakub Natanson]]
* 1858: Entwicklung und Patentierung einer Herstellung von Fuchsin durch den französischen Chemiker [[François-Emmanuel Verguin]]. Nahezu zeitgleich entwickelte August Wilhelm Hofmann eine alternative Fuchsin-Synthese.
* 1861: Erfindung vom [[Kristallviolett]] durch [[Charles Lauth]] – ein Farbstoff aus der Gruppe der [[Kationische Farbstoffe|kationischen Farbstoffe]], der sich für [[Druckfarbe]]n, [[Tinte]]n und [[Durchschreibepapier]] eignet.<ref name="Raaf">Hermann Raaf: ''Organische Chemie im Probierglas.'' 13. Auflage, Kosmos Verlag, Stuttgart 1975, ISBN 3-440-04266-9, S.&nbsp;186.</ref>
* 1862: Entwicklung der [[Diazotierung]]sreaktion als wichtiger Zwischenschritt zur Synthese von [[Azofarbstoffe]]n durch Johann Peter Grieß. Die Azofarbstoffe entwickelten sich zur wichtigsten und größten Gruppe der synthetischen Farbstoffe.<ref name="Rudolf">Joachim Rudolf: ''Knauers Buch der modernen Chemie.'' Th. Knauer Nachf., München/Zürich 1975, ISBN 3-426-00381-3, S.&nbsp;257–263.</ref>
* 1863: Erfindung von [[Bismarckbraun Y|Bismarckbraun]] durch Martius – erster kommerziell hergestellter Azofarbstoff.
* 1869: Erste Synthese eines natürlichen Farbstoffs – [[Alizarin]] – durch den BASF-Chemiker [[Heinrich Caro]] in Zusammenarbeit mit [[Carl Graebe]] und [[Carl Liebermann]].<ref name="BASF">{{Cite web| title = 1865–1901: Das Zeitalter der Farben| publisher = basf.com| accessdate = 2018-11-09| url = https://www.basf.com/de/company/about-us/history/chronology/1865-1901.html| url-status = live}}</ref>
* 1871: Entwicklung der Synthese des [[Indikator (Chemie)#pH-Indikatoren|pH-Indikators]] [[Phenolphthalein]] aus [[Phthalsäureanhydrid]] und [[Resorcin]] durch [[Adolf von Baeyer]].<ref name="Raaf" />
* 1877: Synthese von [[Malachitgrün]] durch [[Otto Fischer (Chemiker)|Otto Fischer]].
* 1878: Erste Vollsynthese von [[Indigo]] durch Adolf von Baeyer. Ein alternatives Herstellungsverfahren wurde 1890 durch [[Karl Heumann (Chemiker)|Karl Heumann]] entwickelt, das nach weiteren Verbesserungen zur industrielle Herstellung des Farbstoffs ab 1897 führte.<ref name="BASF" /> Die kostengünstige industrielle Indigo-Produktion, die durch weitere Verfahrensoptimierungen – insbesondere durch den Chemiker [[Johannes Pfleger]] – erzielt wurde, führte in wenigen Jahren zu einer drastischen Verringerung des Marktanteils des natürlich gewonnenen Indigos.<ref>{{Literatur |Autor=Renate Kaiser-Alexnat |Titel=Indigo – Der König der Farbstoffe |Sammelwerk=Südostasien Magazin |Band=Ausgabe 3 |Datum=2008 |Online={{Google Buch | BuchID=gLmtoQSxytsC| Seite= 119}}}}</ref>
Wichtig für diese Entwicklung war die erfolgreiche großtechnische Herstellung und Vermarktung der neuen synthetischen Farbstoffe. So sicherte sich Perkin seine Erfindung durch ein [[Patent]] und gründete eine chemische Fabrik, in der bereits ab 1857 das Mauvein als Farbstoff zur Färbung von [[Seide]] und [[Baumwolle]] produziert wurde. In Deutschland wurden 1863 die spätere [[Hoechst#Unternehmensgeschichte|Hoechst AG]] (am 2. Januar 1863 als ''Theerfarbenfabrik Meister, Lucius & Co.'')<ref>{{Literatur |Autor=Ernst Bäumler |Titel=Die Rotfabriker |Verlag=R. Piper GmbH & Co. KG |Ort=München |Datum=1988 |ISBN=3-492-10669-2}}</ref> und [[Bayer AG#Geschichte|Bayer AG]] (am 1. August 1863 als ''Friedr. Bayer et comp.'')<ref>[https://www.bayer.de/de/unternehmensgeschichte.aspx Unternehmensgeschichte Bayer AG], abgerufen am 8. November 2018</ref> und zwei Jahre danach die [[BASF#Geschichte|BASF]] (am 6. April 1865 als ''Badische Anilin- und Sodafabrik'')<ref>{{Literatur |Autor= |Hrsg=Werner Abelshauser |Titel=Die BASF: Eine Unternehmensgeschichte |Auflage=2. |Verlag=C.H. Beck |Ort=München |Datum=2003 |ISBN=3-406-49526-5 |Online={{Google Buch | BuchID=dFS0N0YLgTEC | Seite= 27}}}}</ref> gegründet.

Eine Weiterentwicklung der Farbstoffchemie im 20.&nbsp;Jahrhundert war die Einführung [[Lichtechtheit|lichtechter]] [[Küpenfarbstoff]]e auf [[Anthrachinon]]-Basis. Der erste Vertreter war 1901 der bei der BASF entwickelte Farbstoff [[Indanthron|Indanthren-Blau]], aus dem sich das umfangreiche Indanthren-Sortiment entwickelte.<ref name="BASF" /> In den zwanziger Jahren wurde durch die Erfindung der Dispersionsfarbstoffe das Färben [[Hydrophobie|hydrophober]] [[Faser#Chemiefasern|Kunstfasern]], wie [[Kunstseide|Acetatseide]] oder später [[Polyester]]fasern ermöglicht. Mit der Entwicklung der [[Phthalocyanin]]e, insbesondere dem [[Kupferphthalocyanin]], wurde ab 1935 durch die [[Imperial Chemical Industries|ICI]] ein neuer metallhaltiger Chromophor hergestellt, der zunächst als Pigment verwendet wurde. Durch die Einführung von löslichmachender Sulfonsäuregruppen konnte dieser Chromophor auch als Farbstoff verwendet werden. 1951 wurden die ersten Reaktivfarbstoffe für die Färbung von [[Wolle]] eingeführt und ab 1956 Reaktivfarbstoffe für die Baumwollfärberei. In den folgenden Jahrzehnten lag der Schwerpunkt der Textilfarbstoffentwicklung in der Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften. Beispielsweise durch die Entwicklung von bifunktionellen Reaktivfarbstoffen oder Reaktivfarbstoffen mit neuen Reaktivgruppen.<ref name="Hunger"  details="S. 113–114"/>

Neben den textilen Anwendungen rückten im Laufe der Zeit die funktionellen Farbstoffe verstärkt in den Fokus. Dieser Begriff wurde 1993 für Farbstoffe geprägt, deren spezifische Anwendung nicht auf ihren ästhetischen Farbeigenschaften beruhen.<ref>{{Literatur |Autor=John Griffiths |Titel=Funktionelle Farbstoffe. Ein neuer Trend in der Farbstoffchemie |Sammelwerk=Chemie in unserer Zeit |Band=27 |Nummer=1 |Verlag=Wiley-VCH Verlag |Ort=Weinheim |Datum=1993 |Seiten=21–31 |DOI=10.1002/ciuz.19930270104}}</ref> Funktionelle Farbstoffe werden unter anderem in der Medizin, der Pharmazie, der Fotovoltaik, bei der Datenspeicherung oder in der Druckindustrie eingesetzt.<ref>{{Cite web| title =Funktionellen Farbstoffe – Von den Wurzeln der Farbstoffchemie bis hin zu HighchemProdukten| publisher = chemanager-online.com| accessdate = 2018-11-13| url = https://www.chemanager-online.com/themen/chemikalien-distribution/funktionellen-farbstoffe}}</ref>

== Chemisch-physikalische Grundlagen ==
Für den Menschen ist das [[Elektromagnetisches Spektrum|Lichtspektrum]] im [[Wellenlänge]]nbereich zwischen 380&nbsp;und 790&nbsp;nm sichtbar. Trifft weißes [[Licht]] auf einen Körper, wird das Lichtspektrum teilweise [[Reflexion (Physik)|reflektiert]] und teilweise [[Absorption (Physik)|absorbiert]]. Werden beispielsweise kurzwellige Anteile der [[Lichtfarbe]] ([[Violett]] bis [[Blau]], 420–480&nbsp;nm) absorbiert, so enthält die remittierte Strahlung vorwiegend langwellige Anteile (bis 780&nbsp;nm) und der Farbeindruck, die sogenannte [[Körperfarbe]], ist [[Gelb]] bis [[Rot]].
[[Datei:Skala vis komplementaer.jpg|mini|Sichtbares Anregungslicht (oben) und das Farbspektrum der Farbstoffe (unten)]]
Farbstoffe absorbieren und reflektieren ebenfalls einen Teil des sichtbaren weißen Lichts und es wird die Mischung aus den [[Komplementärfarbe]]n des absorbierten Lichts vom Auge wahrgenommen.
[[Datei:Aminoazobenzol Delokalisation.svg|mini|unten|π-Elektronendelokalisation im [[Anilingelb|''p''-Aminoazobenzol]]. Die NH<sub>2</sub>-Gruppe wirkt farbvertiefend (auxochrom).]]
[[Datei:Aminoazobenzol 1.svg|mini|links|Konjugiertes π-Elektronen-System von [[aromat]]ischen Ringen und einer Azogruppe am Beispiel des [[Anilingelb|''p''-Aminoazobenzols]].]]
Die Farbstoff-Eigenschaft einer chemischen Verbindung ergibt sich aus ihrer chemischen Struktur. Während [[Molekül]]e mit σ-Bindungen [[Elektromagnetische Welle|elektromagnetische]] [[Energie]] im Röntgen- und [[Ultraviolettstrahlung|UV-Bereich]] absorbieren, werden Moleküle mit Elektronen in [[Doppelbindung|π-Bindungen]] (ungesättigte Bindungen) bereits durch elektromagnetische Strahlung mit geringerer Energie angeregt.
Bei mehreren [[Konjugation (Chemie)|konjugierten]] ungesättigten Bindungen im Molekül sind die π-Elektronen [[Delokalisierung|delokalisiert]] und mit steigendem Grad der Konjugation verringert sich der energetische Abstand zwischen [[Grundzustand]] und angeregtem Energiezustand des Moleküls. Das Absorptionsmaximum verschiebt sich in Richtung längerer Wellenlängen und in den sichtbaren Bereich des Spektrums.<ref>K.Peter C. Vollhardt: ''Organische Chemie.'' VCH, Weinheim, 1. Auflage 1988, S. 618, ISBN 3-527-26912-6.</ref> (→[[Bathochromer Effekt]])

Derartige Molekülstrukturen werden nach der [[Farbstofftheorie]] von [[Otto Nikolaus Witt]] als [[Chromophor]]e bezeichnet.
[[Funktionelle Gruppe]]n im Molekül, die als [[Elektronendonator]]en oder als [[Elektronenakzeptor]]en wirken, beeinflussen die [[Mesomerie]] im Molekül, indem sie Elektronendichte der chromophoren Gruppe erhöhen oder verringern. Sie werden auch als [[Auxochrome]] oder Antiauxochrome bezeichnet.

''Auxochrome'' Gruppen sind beispielsweise die [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]], [[Ether]]-, [[Amine|Amino]]- und [[Säureamide|Amido]]-Gruppe, ''antiauxochrome'' Gruppen die [[Carbonylgruppe|Carbonyl-]], [[Nitrogruppe|Nitro-]], [[Carboxygruppe|Carboxyl-]] und [[Sulfonsäuren|Sulfo]]-Gruppe.
<div style="clear:left;"></div>

== Klassifizierung von Farbstoffen ==
Die gängigste Einteilung der verschiedenen Farbstoffe erfolgt nach ihrer chemischen Struktur oder nach ihrem färbetechnischen Anwendungsverfahren.

=== Klassifizierung nach chemischen Strukturen ===

==== Anthrachinonfarbstoffe ====
{{Hauptartikel|Anthrachinonfarbstoffe}}
[[Datei:Anthrachinon.svg|mini|140px|Anthrachinon]]
Die Grundstruktur dieser Farbstoffgruppe ist das [[Anthrachinon]]. Durch Variation der Substituenten lassen sich nahezu alle Farbtöne von Gelb über Rot und Blau bis Grün erzielen, wobei insbesondere die roten und blauen Anthrachinonfarbstoffe von Bedeutung sind. Durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] lässt sich das [[Chinone|chinoide System]] in das entsprechende wasserlösliche [[Hydrochinon]] überführen, so dass sich die Anthrachinonfarbstoffe als [[#Küpenfarbstoffe|Küpenfarbstoffe]] verwenden lassen. Mit geeigneten Substituenten sind Anthrachinonfarbstoffe als [[#Dispersionsfarbstoffe|Dispersionsfarbstoffe]] zum Färben von Kunstfasern einsetzbar. Wasserlösliche Anthrachinonfarbstoffe mit Sulfonsäure-Gruppen finden Verwendung als [[#Säurefarbstoffe|Säure-]] oder [[#Reaktivfarbstoffe|Reaktivfarbstoffe]].
<gallery widths="250">
 Indanthren.svg|[[Indanthron|C.I. Vat Blue 4]]
 Disperse Blue 87.svg|[[Disperse Blue 87|C.I. Disperse Blue 87]]
 Acid Blue 25 (2).svg|[[Acid Blue 25|C.I. Acid Blue 25]]
 Reactive Blue 19.svg|[[Reactive Blue 19|C.I. Reactive Blue 19]]
</gallery>

==== Azofarbstoffe ====
{{Hauptartikel|Azofarbstoffe}}
[[Datei:Azo Group Formula V1.svg|mini|180px|Azo-Gruppe, R<sup>1,2</sup>=Aryl / Alkenyl]]
Die Azofarbstoffe enthalten als Grundstruktur eine mit [[Arylgruppe|Aryl-]] oder [[Alkenylgruppe|Alkenylresten]] substituierte [[Azogruppe]]. Azofarbstoffe mit mehreren Azogruppen werden als Bisazo- (auch Disazo-), Trisazo-, Tetrakisazo-, Polyazo-Farbstoffe bezeichnet. Arylsubstituenten sind in aller Regel [[Benzol]]- oder [[Naphthalin]]-Derivate, aber auch heterocyclische Aromaten, wie [[Pyrazole]] oder [[Pyridone]]. Als Alkenylsubstituenten werden enolisierbare aliphatische Gruppen, beispielsweise substituierte [[Anilide]] der [[Acetessigsäure]], verwendet.

Die Farbstoffsynthese erfolgt durch [[Diazotierung]] [[Aromatische Amine|aromatischer Amine]] und anschließender [[Azokupplung]] des [[Diazoniumsalze]]s auf elektronenreiche Aromaten oder β-Dicarbonyl-Verbindungen. Die Azofarbstoffe sind die mit Abstand wichtigste und umfangreichste Farbstoffgruppe und in fast allen anwendungstechnischen Farbstoffkategorien (→[[#Klassifizierung nach anwendungstechnischen Verfahren|Klassifizierung nach anwendungstechnischen Verfahren]]) vertreten. Es sind keine natürlich vorkommenden Azofarbstoffe bekannt. Bis auf [[Türkis (Farbe)|Türkis]] oder einem brillanten [[Grün]] lassen sich mit Azofarbstoffen nahezu alle Farbtöne erzielen. Die Azogruppe ist empfindlich gegen [[Reduktionsmittel]] – sie wird gespalten und der Farbstoff dadurch entfärbt.

Einige Beispiele verschiedener Azofarbstoff-Typen (Mono- und Bisazofarbstoffe / Benzol-, Naphthalin-Reste / Pyridon-, [[Acetoacetanilid]]-Kupplungskomponente / Metallkomplex-Farbstoff):
<gallery widths="250">
 ReactiveBlack5.svg|C.I. [[Reactive Black 5]]
 Disperse Yellow 241.svg|[[Disperse Yellow 241|C.I. Disperse Yellow 241]]
 Mordant Black 9.svg|[[Mordant Black 9|C.I. Mordant Black 9]]
 Solvent Yellow 19.svg|[[Solvent Yellow 19|C.I. Solvent Yellow 19]]
</gallery>

==== Dioxazinfarbstoffe ====
{{Hauptartikel|Dioxazinfarbmittel}}
[[Datei:Triphenodioxazine.svg|mini|Triphendioxazin]]
Dioxazinfarbstoffe – auch als Triphendioxazinfarbstoffe bezeichnet – enthalten [[Triphendioxazin]] als Grundstruktur. Die farbstarken, brillanten Farbstoffe haben gute [[Farbechtheit|Echtheitseigenschaften]] und vereinigen somit die Vorteile der Azofarbstoffe und der Anthrachinonfarbstoffe. Kommerziell erhältlich sind Dioxazinfarbstoffe als Direkt- und Reaktivfarbstoffe.<ref name="Hunger" details="S. 112">{{Literatur |Hrsg=Klaus Hunger |Titel=Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications |Verlag=WILEY-VCH Verlag |Ort=Weinheim |Datum=2003 |ISBN=978-3-662-01950-4 |Seiten= |Online={{Google Buch | BuchID=uAzS4Hk2TgwC | Seite=}}}}</ref>
<gallery widths="250">
 Direct Blue 106.svg|[[Direct Blue 106|C.I. Direct Blue 106]]
 Reactive Blue 204.svg|[[Reactive Blue 204|C.I. Reactive Blue 204]]
</gallery>

==== Indigoide Farbstoffe ====
{{Hauptartikel|Indigo}}
Die indigoiden Farbstoffe gehören zu den [[Carbonylfarbstoffe]]n und werden als Küpenfarbstoffe eingesetzt. Der wichtigste Vertreter ist Indigo, der als natürlicher Farbstoff bereits in der Antike aus Pflanzen gewonnen wurde und der nach wie vor in großen Mengen industriell hergestellt und insbesondere für die Färbung von [[Jeans|Blue Jeans]] verwendet wird.

Ebenfalls ein Naturfarbstoff ist der antike [[Purpur (Farbstoff)|Purpur]] (''C.I. Natural Violet&nbsp;1'' / ''Dibromindigo'').
<gallery widths="250">
 Indigo skeletal.svg|C.I. Vat Blue 1 (Indigo)
 Tyrian-Purple.svg|C.I. Natural Violet 1
 Indirubin.svg|[[Indirubin]]
</gallery>

==== Metallkomplexfarbstoffe ====
{{Hauptartikel|Metallkomplexfarbstoffe}}
Metallkomplexfarbstoffe sind [[Komplexchemie|Koordinationsverbindungen]] eines [[Metalle|Metallions]] mit einem oder mehreren Farbstoff-[[Ligand]]en, die [[Elektronendonator|Elektronendonorgruppen]] aufweisen. Es überwiegen die [[Kupfer]]- und [[Chrom]]-Verbindungen, in geringerem Umfang werden aber auch [[Cobalt]]-, [[Nickel]]- und [[Eisen]]-Komplexe als Farbstoffe verwendet. Bei den Liganden handelt es sich häufig um [[Azofarbstoffe]], [[Methinfarbstoffe|Azomethinfarbstoffe]], [[Formazane]] oder [[Phthalocyanin]]e. Die Metallkomplexfarbstoffe zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus.

===== Formazanfarbstoffe =====
[[Datei:Triphenylformazan.svg|mini|180px|Triphenylformazan]]
Die Formazanfarbstoffe sind strukturell mit den Azofarbstoffen verwandt. Die Grundstruktur ist das [[Triphenylformazan|1,3,5&#8209;Triphenylformazan]]. Mit [[Übergangsmetalle]]n, wie [[Kupfer]], [[Nickel]] oder [[Kobalt]] bilden sie [[Chelatkomplexe]]. Abhängig von den weiteren Substituenten sind die nicht komplexierten Formazane orange bis tiefrot, die Metallkomplexformazane violett, blau bis grün. Die Synthese erfolgt durch [[Azokupplung|Kupplung]] von [[Diazoniumsalze]]n auf [[Hydrazone]].

Kommerziell bedeutend sind blaue vierzähnige Kupferchelatkomplexe verschiedener Formazane, die insbesondere als Reaktivfarbstoffe für Baumwolle eingesetzt werden:
<gallery widths="250">
 Reactive Blue 160.svg|C.I. Reactive Blue 160
 Reactive Blue 235.svg|C.I. [[Reactive Blue 235]]
</gallery>

===== Phthalocyaninfarbstoffe =====
{{Hauptartikel|Phthalocyaninfarbstoffe}}
Die Phthalocyaninfarbstoffe sind [[Kupfer]]- oder [[Nickel]]-[[Metallkomplex]]e mit der Grundstruktur des [[Phthalocyanin]]s. Sie sind strukturell verwandt mit den [[Porphyrine]]n, mit denen sie das [[Annulene|Aza[18]annulen]]-Element gemeinsam haben. Durch Einführung von wasserlöslichen Substituenten – hauptsächlich über eine [[Sulfochlorierung]] – sind türkisfarbene bis brillantgrüne Farbstoffe zugänglich.
Die Phthalocyaninfarbstoffe zeichnen sich durch eine ausgezeichnete Lichtechtheit aus.
<gallery widths="250">
 Phtalocyanine Aza(18)annulene.svg|Phthalocyanin (<span style="color:red">Aza[18]annulen</span>)
 Reactive Blue 7.svg|[[Reactive Blue 7|C.I. Reactive Blue 7]]
</gallery>

==== Methinfarbstoffe ====
{{Hauptartikel|Methinfarbstoffe}}
[[Datei:Methine Dyes.svg|mini|360px|Strukturprinzip der Methinfarbstoffe]]
Die Methin- oder Polymethinfarbstoffe haben als chromophores System konjugierte Doppelbindungen, mit zwei Endgruppen, die als [[Elektronenakzeptor]] '''A''' und [[Elektronendonator|Elektronendonor]] '''D''' fungieren. Die Endgruppen, die in den meisten Fällen Stickstoff- oder Sauerstoffatome enthalten, können Teil eines [[Heterocyclus]] sein und die Doppelbindungen Teil eines aromatischen Systems. Sind eine oder mehrere [[Methingruppe]]n durch Stickstoffatome ersetzt, spricht man von aza-analogen Methinfarbstoffen. Dadurch ergeben sich verschiedenen Unterklassen:
* ''Cyaninfarbstoffe'', bei denen die konjugierten Doppelbindungen durch eine tertiäre [[Aminogruppe]] und eine [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartäre Ammoniumgruppe]] flankiert sind.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-03-03017|Name=Cyanin-Farbstoffe|Abruf=2019-02-04}}</ref> Sind zwei Methingruppen durch Stickstoffatome ersetzt und ist eine terminale Gruppe Teil eines Heterocyclus, während die zweite terminale Gruppe offenkettig ist, erhält man die wichtigen Diazahemicyaninfarbstoffe. Beispiel: [[Basic Red 22|C.I. Basic Red 22]].
* ''Styrylfarbstoffe'': durch das Einfügen eines Phenylrings in das Polyengerüst, haben diese ein [[Styrol]]-Strukturelement. Beispiel: [[Disperse Yellow 31|C.I. Disperse Yellow 31]].
* Triarylmethinfarbstoffe, in der älteren Literatur auch als [[Triphenylmethanfarbstoffe|Triarylmethanfarbstoffe]] bezeichnet, da sie sich vom [[Triphenylmethan]] ableiten, bei dem mindestens zwei der aromatischen Ringe elektronenliefernde Substituenten aufweisen. Beispiel: [[Basic Green 4|C.I. Basic Green 4]] (Malachitgrün).<ref>{{RömppOnline|ID=RD-20-02667|Name=Triarylmethan-Farbstoffe|Abruf=2019-01-14}}</ref>
<gallery widths="250">
 Basic Red 22.svg|C.I. Basic Red 22
 Disperse Yellow 31.svg|C.I. Disperse Yellow 31
 Malachite green Structural Formulae V.1.svg|C.I. Basic Green 4 (Malachitgrün)
</gallery>

==== Nitro- und Nitrosofarbstoffe ====
Bei den Nitrofarbstoffen befindet sich eine [[Nitrogruppe]] an einem aromatischen Ring in ''ortho''-Position zu einem Elektronendonator – entweder einer Hydroxy- (–OH) oder einer Aminogruppe (–NH<sub>2</sub>). Der älteste Vertreter dieser Farbstoffklasse ist die [[Pikrinsäure]] (2,4,6-Trinitrophenol). Die Hydroxynitrofarbstoffe haben jedoch keine kommerzielle Bedeutung mehr. Es handelt sich um eine relativ kleine aber alte Farbstoffklasse, deren Vertreter sich durch eine hohe Lichtechtheit und ihre einfache Herstellung auszeichnen. Die Nitrofarbstoffe haben einen gelben bis braunen Farbton. Da es relativ kleine Moleküle sind, ist ein wichtiges Einsatzgebiet als Dispersionsfarbstoffe die Färbung von Polyesterfasern. Sie werden auch als Säure- und Pigmentfarbstoff verwendet.

Die seltenen Nitrosofarbstoffe sind aromatische Verbindungen mit einer [[Nitrosogruppe]]. Nitrosofarbstoffe mit einer Hydroxygruppe in ''ortho''-Position zur Nitrosogruppe werden ausschließlich als Metallkomplexe eingesetzt. Ein typischer Vertreter ist [[Naphtholgrün B]] (C.I. Acid Green 1).<ref name="Zollinger" details="S. 161 ff.">{{Literatur |Autor=Heinrich Zollinger |Titel=Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments |Auflage=3. |Verlag=WILEY-VCH Verlag |Ort=Weinheim |Datum=2003 |ISBN=3-906390-23-3 |Seiten= |Online={{Google Buch|BuchID=0Ynge4E5rqYC| Seite= }}}}</ref>

<gallery widths="250">
 Pikrinsäure.svg|Pikrinsäure
 C.I. Acid Orange 3.svg|[[Acid Orange 3|C.I. Acid Orange 3]]
 Disperse Yellow 42.svg|[[Disperse Yellow 42|C.I. Disperse Yellow 42]]
 Naphthol Green B.svg|C.I. Acid Green 1
</gallery>

==== Schwefelfarbstoffe ====
Schwefelfarbstoffe (Sulfinfarbstoffe) sind wasserunlösliche, [[Makromolekül|makromolekulare]] Farbstoffe, die [[Disulfidbrücke|Disulfid-]] oder Oligosulfidbindungen zwischen aromatischen Resten aufweisen. Sie werden durch Schmelzen von [[Benzol]]-, [[Naphthalin]]- oder [[Anthrazen]][[Derivat (Chemie)|derivaten]] mit [[Schwefel]] oder [[Polysulfide|Natriumpolysulfiden]] gewonnen und sind von uneinheitlicher [[Konstitution]]. Sie eignen sich insbesondere zum Färben von [[Baumwollfaser|Baumwolle]] und werden dabei wie die Küpenfarbstoffe mit [[Natronlauge]] und [[Dithionit]]en oder [[Natriumsulfid]] in die wasserlösliche Form reduziert ([[Leukoverbindung]]) und nach Aufziehen auf die Faser durch [[Oxidation]] auf dieser unlöslich fixiert. Aus toxikologischen und ökologischen Gründen verzichtet man inzwischen weitestgehend auf die Oxidation mit [[Chromate|Dichromat]] und verwendet verstärkt Sulfid-arme Schwefelfarbstoffe und Sulfid-freie Reduktionsmittel. Aufgrund der niedrigen Herstellkosten spielen die Schwefelfarbstoffe nach wie vor mengenmäßig eine bedeutende Rolle. Schwefelfarbstoffe sind besonders wasch- und lichtecht, die Farbtöne sind meist gedeckt.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-19-01378|Name=Schwefel-Farbstoffe|Abruf=2019-01-14}}</ref>

=== Klassifizierung nach anwendungstechnischen Verfahren ===
Während die Farbnuance eines Farbstoffs im Wesentlichen durch den Chromophor bestimmt wird, lassen sich durch Einbau von geeigneten chemischen Gruppen die Eigenschaften der Farbstoffe so variieren, dass unterschiedliche Substrat-Typen gefärbt werden können. Daraus ergibt sich eine Klassifizierung der unterschiedlichen Farbstoffe nach dem färbetechnischen Verfahren. Dieser Einteilung folgt auch der Colour Index, ein wichtiges Standardwerk auf dem Gebiet der Farbstoffchemie. Aus dem Colour-Index (C.I.) erkennt der Färber, um welche Farbstoffklasse, welche Farbe und welche Substanz es sich handelt. Im C.I. sind mehr als 10.000 Farbstoffe enthalten – mehr als 50 % davon sind Azofarbstoffe.<ref name="KirkOthmer">Kirk-Othmer, Jacqueline I. Kroschwitz: ''Encyclopedia of Chemical Technology.'' 5. Ausgabe, Vol. 9, 2005, ISBN 978-0-471-48494-3, S.&nbsp;349.</ref>

==== Beizenfarbstoffe ====
Der Name leitet sich vom [[Beizenfärbung|Färbeverfahren]] ab, bei dem geeignete Säurefarbstoffe auf das ''gebeizte'' Färbegut – vorwiegend Wolle und Seide – aufgebracht werden. Um mit Beizenfarbstoffen zu färben, werden die zu färbenden Fasern zunächst mit [[Chrom]](III)-, [[Eisen]](III)- oder [[Aluminium]]salzen behandelt, gebeizt. Beim anschließenden Behandeln mit Wasserdampf bilden sich auf der Faser Metallhydroxide. Diese [[Hydroxid]]e reagieren beim Einfärben mit dem (meist speziellen) Säurefarbstoff zu einem [[#Metallkomplexfarbstoffe|Metallkomplexfarbstoff]]. Der Vorgang an der Faser entspricht einer [[Verlackung#Beizenfarbstoffe|Verlackung]].<ref>[[Paul Rys]], Heinrich Zollinger: ''Leitfaden der Farbstoffchemie.'' 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1976, ISBN 3-527-25650-4, S.&nbsp;181, 182.</ref>

Werden Chromsalze verwendet, spricht man von Chromierungsfarbstoffen. Abhängig von dem Beizenfarbstofftyp kann das Chromsalz – in aller Regel [[Chromate]] oder Dichromate – vor, während oder nach dem Färben zugeführt werden. Entsprechend unterscheidet man Vor-, Nach- und Einbad-Chromierverfahren.
Die Chromierungsfarbstoffe zeichnen sich insbesondere durch eine sehr gute Nassechheit aus. Nachteilig und ökologisch kritisch ist jedoch die Schwermetallbelastung der Fasern und der Färbereiabwässer.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-03-01712|Name=Chromierungsfarbstoffe|Abruf=2019-01-23}}</ref>

Die Beizenfarbstoffe werden nach dem Colour Index als ''C.I. Mordant Dyes'' bezeichnet.

Beispiele:
<gallery widths="250">
 Mordant Black 9.svg|C.I. Mordant Black 9
 Mordant Yellow 8.svg|C.I. Mordant Yellow 8
 Mordant Black 7.svg|C.I. Mordant Black 7
 Mordant Red 60.svg|C.I. Mordant Red 60
 Mordant Blue 9.svg|C.I. Mordant Blue 9
</gallery>

Historisch wurden neben Chrom-, Eisen- und Aluminiumsalzen auch Beizen auf Basis von [[Ammoniumvanadat]], [[Gerbsäure]], [[Aluminiumoxid|Tonerde]], [[Antimon]], [[Barium]], [[Blei]], [[Cobalt]], [[Kupfer]], [[Mangan]], [[Nickel]], [[Zinn]] sowie [[Türkischrotöl]] eingesetzt. Zur Fixierung wurden verschiedene Antimonsalze wie beispielsweise [[Brechweinstein]] oder [[Antimon(III)-chlorid]], sowie [[Natriumsilicate]] und [[Natriumphosphat]], aber auch [[Kuhkot]] verwendet.<ref name="JHerzfeld">{{Literatur |Autor=Jacob Herzfeld |Titel=Die Bleichmittel, Beizen und Farbstoffe |TitelErg=Eigenschaften, Prüfung und praktische Anwendung auf Baumwolle, Wolle, Seide, Halbwolle, Halbseide, Jute, Leinen, etc. |Auflage=2 |Verlag=Unikum Verlag |Ort= |Datum=1900 |ISBN= |Seiten=55–96 |Online={{Google Buch |BuchID=YxjiBQAAQBAJ |Seite=55 }}}}</ref>

==== Direktfarbstoffe ====
{{Hauptartikel|Direktfarbstoffe}}
Direktfarbstoffe (oder Substantive Farbstoffe) ziehen aufgrund ihrer hohen [[Substantivität (Textilchemie)|Substantivität]] direkt aus wässriger [[Lösung (Chemie)|Lösung]] auf die Faser auf. Sie sind besonders für die Anwendung auf [[Cellulose]] geeignet. Diese Farbstoffe werden durch physikalische Wechselwirkungen ([[Van-der-Waals-Kräfte|Van-der-Waals-Bindungen]]) an die Faser gebunden. Die meisten Vertreter kommen aus der Gruppe der Azofarbstoffe, vorzugsweise handelt es sich um Polyazofarbstoffe.

Die Direktfarbstoffe werden nach dem Colour Index als ''C.I. Direct Dyes'' bezeichnet.

Beispiele:
<gallery widths="250">
 Direct Blue 8 (free acid).svg|C.I. Direct Blue 8
 Direct Orange 26 (free acid).svg|C.I. Direct Orange 26
 Direct Yellow 9 (free acid).svg|C.I. Direct Yellow 9
</gallery>

==== Dispersionsfarbstoffe ====
{{Hauptartikel|Dispersionsfarbstoffe}}
Die nahezu wasserunlöslichen Dispersionsfarbstoffe werden vorzugsweise zum Färben von hydrophoben Polyester- und [[Celluloseacetat|Acetatfasern]] eingesetzt. Sie werden zusammen mit [[Dispergiermittel]]n sehr fein zermahlen, dadurch können beim Färbeprozess die molekular gelösten Farbstoffanteile in die Faser diffundieren, bilden dort eine feste Lösung, so dass wasch- und lichtechte Färbungen resultieren.

Die überwiegende Anzahl der Dispersionsfarbstoffen gehören zu den Azofarbstoffen. Dispersionsfarbstoffe sind besonders durch die mechanisch hochwertigen Polyesterfasern eine sehr wichtige Farbstoffgruppe. Die gesamte gehandelte Menge hatte im Jahr 1999 für Westeuropa einen Verkaufswert von 98 Millionen Euro.

Die Dispersionsfarbstoffe werden nach dem Colour Index als ''C.I. Disperse Dyes'' bezeichnet.

Beispiele:
<gallery widths="250">
 Disperse Orange 44.svg|C.I. Disperse Orange 44
 Disperse Blue 79.svg|C.I. Disperse Blue 797
 Disperse Red 177.svg|C.I. Disperse Red 177
</gallery>

==== Entwicklungs- oder Kupplungsfarbstoffe ====
{{Hauptartikel|Entwicklungsfarbstoffe}}
Bei den Entwicklungsfarbstoffen wird ein praktisch wasserunlöslicher Farbstoff direkt auf der Faser durch Reaktion einer wasserlöslichen Kupplungskomponente (''C.I. Azoic Coupling Component'') mit einer wasserlöslichen Diazokomponente (''C.I. Azoic Diazo Component'') gebildet. Mit dieser Farbstoffklasse werden hauptsächlich Cellulosefasern gefärbt, wobei sich die Färbungen durch eine sehr gute Nassechtheit auszeichnen. Die wichtigste Kupplungskomponente bei den Entwicklungsfarbstoffen ist die [[Naphthol AS|C.I. Coupling Component 2 (Naphthol AS)]].
<gallery widths="250">
 Azoic Coupling Component 2.svg|C.I. Azoic Coupling Component 2 (Naphthol&nbsp;AS)
 Azoic Coupling Component 35.svg|C.I. Azoic Coupling Component 35 (Naphthol&nbsp;AS-LG)
 Azoic Diazo Component 3.svg|C.I. Azoic Diazo Component 3 (Echtscharlachsalz&nbsp;GG)
 Azoic Diazo Component 35.svg|C.I. Azoic Diazo Component 35 (Variaminblausalz&nbsp;B)
</gallery>

==== Kationische Farbstoffe ====
{{Hauptartikel|Kationische Farbstoffe}}
Kationische Farbstoffe sind [[Kation|positiv geladene]] Verbindungen, die im Wesentlichen mit [[Polyacrylnitril]]-Fasern (PAN) und anionisch modifiziertem [[Polyester]] brillante und lichtechte Färbungen ergeben. Sie gehen mit negativ geladenen Gruppen der Faser ionische Bindungen ein. Für kationische Farbstoffe können verschiedene Chromophore verwendet werden, wobei die positive Ladung bei den Methinfarbstoffen im Gegensatz zu anderen chromophoren Systemen delokalisiert ist.

Auch wenn die kationischen Farbstoffe nach dem Colour Index mit ''C.I. Basic Dyes'' benannt werden, ist die Bezeichnung ''basische Farbstoffe'' für diese Farbstoffgruppe in der neueren Literatur nicht mehr gebräuchlich.<ref name="Zollinger"  details="S. 102"/>

<gallery widths="250">
 Basic Orange 22.svg|C.I. Basic Orange 22<!---C.I.48040, CAS {{CASRN|4657-00-5|Q82862844}}-->
 Basic Blue 3.svg|C.I. Basic Blue 3<!---C.I.51004, CAS {{CASRN|4444-00-3|KeinCASLink=1|Q0}}-->
 Basic Blue 54.svg|C.I. Basic Blue 54<!---C.I.11052, CAS {{CASRN|15000-59-6|Q81981416}}-->
 Basic Red 18.svg|C.I. Basic Red 18
</gallery>

==== Küpenfarbstoffe ====
{{Hauptartikel|Küpenfarbstoffe }}
Zu den Küpenfarbstoffen zählen wasserunlösliche Pigmente, die durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] (''Verküpung'') in alkalischer Lösung zum Färben in ihre lösliche Dihydro- oder [[Leukobase|Leukoform]] gebracht werden. Das Anion zeigt eine ausreichende Affinität zur Baumwoll- oder [[Viskose]]faser, so dass der Küpenfarbstoff aufziehen kann. Hier wird er durch anschließende [[Oxidation]] wieder in den unlöslichen Zustand überführt.<ref name="Philipp">Bertram Philipp, Peter Stevens''Grundzüge der Industriellen Chemie.'' VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, ISBN 3-527-25991-0, S.&nbsp;321.</ref> Dies kann entweder durch Luftsauerstoff oder Behandlung durch Oxidationsmittel erfolgen. Der Farbstoff wird quasi molekular an der Faser fixiert, dieses „Ausfällen in der Faser“ bewirkt die hohe Wasch- und Lichtechtheit.<ref>Wittko Francke, Wolfgang Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2004, ISBN 3-7776-1221-9, S.&nbsp;684&nbsp;f.</ref> Die wasserunlöslichen [[#Schwefelfarbstoffe|Schwefelfarbstoffe]] verhalten sich ebenfalls wie die Küpenfarbstoffe.

Der wichtigste Küpenfarbstoff ist [[#Indigoide Farbstoffe|Indigo]]. Ebenfalls von Bedeutung sind die [[Indanthren]]-Farbstoffe.

Die Küpenfarbstoffe werden nach dem Colour Index als ''C.I. Vat Dyes'' bezeichnet.

Beispiele:
<gallery widths="250">
 Vat Green 11.svg|C.I. Vat Green 11
 Vat Orange 7.svg|C.I. Vat Orange 7
 Vat Red 23.svg|C.I. Vat Red 23
 Flavanthron.svg|[[Flavanthrongelb|C.I. Vat Yellow 1 (Flavanthron)]]
</gallery>

==== Lebensmittelfarbstoffe ====
{{Hauptartikel|Lebensmittelfarbstoff }}
Die Lebensmittelfarbstoffe werden als [[Lebensmittelzusatzstoff]]e verwendet, um verarbeitungsbedingte Farbveränderungen ausgleichen bzw. die Farberwartungen der Verbraucher zu befriedigen. Es werden sowohl Farbstoffe natürlichen Ursprungs als auch synthetisch hergestellte Farbstoffe eingesetzt. Die Verwendung von Farbstoffen als Lebensmittelfarbstoffe ist gesetzlich streng geregelt – in der [[EU]] durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1333/2008]] vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=354|anfangsseite=16|endseite=33|format=PDF|titel=Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe}}, abgerufen am 5. August 2019.</ref> Es dürfen nur zugelassene, mit einer [[E-Nummer]] versehene Lebensmittelzusatzstoffe in Verkehr gebracht werden. Diese Zusatzstoffe müssen auf dem Produkt kenntlich gemacht werden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bmel.de/DE/Ernaehrung/SichereLebensmittel/SpezielleLebensmittelUndZusaetze/Zusatzstoffe/_Texte/Lebensmittelzusatzstoffe.html |titel=Zulassung und Verwendung von Lebensmittelzusatzstoffen |hrsg=Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft |abruf=2019-08-05}}</ref>

Die Lebensmittelfarbstoffe werden nach dem Colour Index als ''C.I. Food Dyes'' bezeichnet.

==== Lösungsmittelfarbstoffe ====
Die Lösungsmittelfarbstoffe, Bezeichnung laut Colour Index ''Solvent Dyes'', sind wasserunlösliche Farbstoffe, die in verschiedenen organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Estern oder Kohlenwasserstoffen löslich sind. In der Regel enthalten die Strukturen der Lösungsmittelfarbstoffe keine Sulfonsäure- oder Carboxygruppen. Ausgenommen sind kationische Farbstoffe, mit einer intramolekularen Sulfonat- oder Carboxylatgruppe als Gegenanion. Vertreter der Lösungsmittelfarbstoffe findet man in verschiedenen chemischen Farbstoffklassen, von den Azofarbstoffen, über Anthrachinonfarbstoffen, Metallkomplexfarbstoffen bis zu den Phthalocyaninen. Lösungsmittelfarbstoffe finden Anwendung als Bestandteil von Lacken (Beispiel: [[Zapon-Farbstoffe|Farbstoffe]] für [[Zaponlack]]e), zum Einfärben von Mineralölprodukten ([[Sudanfarbstoffe]]), [[Wachs]], [[Tinte]]n und verschiedenen transparenten Kunststoffen.

Die Lösungsmittelfarbstoffe werden nach dem Colour Index als ''C.I. Solvent Dyes'' bezeichnet.

Beispiele:
<gallery widths="250">
 Solvent Yellow 124.svg|[[Solvent Yellow 124|C.I. Solvent Yellow 124]]
 Oil Red O.svg|[[Solvent Red 27|C.I. Solvent Red 27]]
 Oil Blue 35 Structural Formula V1.svg|[[Solvent Blue 35|C.I. Solvent Blue 35]]
 Solvent Yellow 32.svg|C.I. Solvent Yellow 32
 Sudan Black B.svg|[[Sudanschwarz B|C.I. Solvent Black 3]]
 Solvent Red 8.svg|C.I. Solvent Red 8
</gallery>

==== Reaktivfarbstoffe ====
{{Hauptartikel|Reaktivfarbstoffe }}
Reaktivfarbstoffe bilden beim Färbeprozess mit den funktionellen Gruppen der Faser eine [[kovalente Bindung]], wodurch sich nassechte Färbungen ergeben. Sie sind die größte Farbstoffgruppe zum Färben von Cellulose, können aber auch zum Färben von Wolle und Polyamid in tiefen Nuancen eingesetzt werden.<ref>H. Zollinger: ''Chemismus der Reaktivfarbstoffe''. In: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angew. Chem.]]'' 73, Nr. 4, 1961, S.&nbsp;125–136, [[doi:10.1002/ange.19610730402]].</ref>

Chemisch gesehen bestehen die Reaktivfarbstoffe aus zwei Teilen – einem Chromophor und einer oder mehrerer Reaktivgruppen, auch als Reaktivanker bezeichnet. Von Bedeutung sind zwei verschiedene Reaktivankersysteme:
* Heterocyclische Verbindungen, beispielsweise Halogen-substituierte [[Triazine|Triazin-]] oder [[Pyrimidine|Pyrimidin-Derivate]]. Beim Färbeprozess reagieren diese mit den Hydroxygruppen der Fasern unter Abspaltung von [[Halogenwasserstoffe|Halogenwasserstoff]] und Bildung einer stabilen kovalenten [[Ether]]bindung:
[[Datei:Heterocyclic Reactive Groups - Reaction.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Reaktion von Reaktivfarbstoffen mit heterocyclischen, halogenhaltigen Reaktiv-Ankern beim Färbeprozess]]
* Die sogenannte Vinyl[[Sulfone|sulfon-Gruppe]], die während des Färbeprozesses mit den [[nukleophil]]en Gruppen der Faser im Sinne einer [[Michael-Addition]] reagiert. Auch in diesem Fall entsteht eine stabile Etherbindung. Bei vielen [[Vinylsulfonfarbstoffe]]n liegt die Vinylsulfongruppe in geschützter Form als Schwefelsäurehalbester vor. Erst unter den alkalischen Färbebedingungen wird die Vinylsulfongruppe durch [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] von [[Schwefelsäure]] gebildet.
[[Datei:VSReactiveGroups Reaction.svg|rahmenlos|hochkant=2.8|zentriert|Reaktion von Reaktivfarbstoffen mit Vinylsulfon-Reaktiv-Ankern beim Färbeprozess]]
Die beiden Reaktivanker-Typen können auch parallel in einem Reaktivfarbstoff vorliegen.

Als Chromophor sind mit Abstand die Azofarbstoffe am häufigsten bei den Reaktivfarbstoffen vertreten. Jedoch spielen auch andere chromophore Systeme, wie Anthrachinon-, Formazan- und Phthalocyaninfarbstoffe eine wichtige Rolle.

Die Reaktivfarbstoffe werden nach dem Colour Index als ''C.I. Reactive Dyes'' bezeichnet.

Beispiele:
<gallery widths="250">
 Reactive Orange 107.svg|C.I. [[Reactive Orange 107]]
 Cibacron Blue F 3GA.svg|C.I. [[Reactive Blue 2]]
 Reactive Blue 21.svg|C.I. Reactive Blue 21
 Reactive Red 227.svg|C.I. Reactive Red 227
 Procionbrilliantorange GS.svg|C.I. Reactive Orange 1
</gallery>

==== Säurefarbstoffe ====
{{Hauptartikel|Säurefarbstoffe}}
Säurefarbstoffe besitzen [[Hydrophilie|hydrophile]], [[Anion|anionische]] Substituenten – in aller Regel sind dies Sulfosäuregruppen. Die meisten Vertreter dieser Farbstoffklasse gehören zu den Azofarbstoffen, jedoch gibt es auch Säurefarbstoffe mit anderen Chromophoren. Sie werden hauptsächlich zum Färben von Wolle, Seide und Polyamid verwendet, wobei der Färbeprozess im pH-Bereich 2–6 erfolgt. Bei Verwendung kleiner Farbstoffmoleküle erhält man gleichmäßige Färbungen, bei denen die Farbstoffmoleküle hauptsächlich salzartige Bindungen mit den [[Ammonium]]gruppen der Faser bilden. Das Auswaschverhalten ([[Nassechtheit]]) ist bei diesen Produkten eher mäßig. Mit zunehmender Molekülgröße nimmt die Bindung des Farbstoffs durch Adsorptionskräfte zwischen dem hydrophoben Teil des Farbstoffmoleküls und der Faser zu. Dadurch verbessert sich die Nassechtheit, jedoch in vielen Fällen auf Kosten der Gleichmäßigkeit (Egalität) der Färbung.

Die Säurefarbstoffe werden nach dem Colour Index als ''C.I. Acid Dyes'' bezeichnet.

Beispiele:
<gallery widths="250">
 Acid Black 1.svg|C.I. Acid Black 1
 Acid Yellow 36.svg|C.I. Acid Yellow 36
 Acid Blue 117.svg|C.I. Acid Blue 117
 Acid Orange 19.svg|[[Acid Orange 19|C.I. Acid Orange 19]]
 Patent blue V.svg|C.I. Acid Blue 3 ([[Patentblau V]])
</gallery>

==== Funktionelle Farbstoffe ====
Während konventionelle Farbstoffe etwa zur optischen Veränderung von Textilien, Leder und Papier eingesetzt werden, dienen funktionelle Farbstoffe in der Regel keinem ästhetischen Zweck. Typische Einsatzgebiete sind [[Indikator (Chemie)|Indikatorfarbstoffe]] oder [[Spannungsabhängiger Farbstoff|spannungsabhängige Farbstoffe]]<ref name="Griffiths">John Griffiths: ''Funktionelle Farbstoffe. Ein neuer Trend in der Farbstoffchemie''. In: ''Chemie in unserer Zeit.'' 27, Nr. 1, 1993, S.&nbsp;21–31, [[doi:10.1002/ciuz.19930270104]].</ref>

Spezielle Farbstoffe können
* Licht bei einer bestimmten Wellenlänge absorbieren und das absorbierte Licht in Wärme umwandeln (etwa in der chemischen und biochemischen Analytik),<ref name="Griffiths" />
* das Licht bei einer anderen Wellenlänge wieder emittieren (als phosphoreszierende Biomarker oder Tinten, Fluoreszenz bei Farbstofflasern, [[Chemilumineszenz]] zum Brechen oder Neuknüpfung von chemischen Bindungen in der Biochemie),<ref name="Griffiths" />
* die Polarisationsrichtung des Lichts verändern (wie bei der Frequenzverdoppelung oder als optische Schalter),
* elektrische Phänomene bewirken (in der Anwendung bei Laserdruckern),
* fotochemische Prozesse ermöglichen.

Ökonomisch ist der Einsatz von ''funktionellen'' Farbstoffen für die Herstellung von CDs, DVDs besonders wichtig. Die Farbstoffmoleküle sind im Polycarbonat einer CD oder DVD enthalten. Durch den Laserstrahl des Brenners nehmen Farbstoffmoleküle Lichtenergie auf und setzen diese in Wärme um. Durch die Wärmeaufnahme schmilzt der Kunststoff, das Polycarbonat, an dieser Stelle. Die Oberfläche hat sich leicht verändert, die veränderte Oberflächenstruktur wird beim Leseprozess wahrgenommen.<ref>Klaus Roth: ''Die Chemie der schillernden Scheiben: CD, DVD & Co.'' In: ''Chemie in unserer Zeit.'' 41, Nr. 4, 2007, S.&nbsp;334–345, [[doi:10.1002/ciuz.200700428]].</ref>

== Industrielle Farbstoffproduktion ==
Die industrielle Farbstoffproduktion umfasst neben den chemischen Umsetzungen verschiedene physikalische Arbeitsgänge, beispielsweise das [[Aussalzen]], die [[Filtration (Trennverfahren)|Filtration]], die [[Umkehrosmose|Reversosmose (RO)]], die [[Trocknung]] und die Mahlung.

Vor oder nach der Trocknung werden die Handelsfarbstoffe durch Zugabe farbloser, indifferenter [[Streckmittel#Stellmittel|Stellmittel]] wie Natriumsulfat, Natriumchlorid oder Dextrin auf eine bestimmte Farbstärke standardisiert, um die Schwankungen verschiedener Fabrikationspartien auszugleichen. Durch gezielten Zusatz anderer Farbstoffe (Nuancierfarbstoffe) kann die Farbtonkonstanz des Handelsprodukts gewährleistet werden. Die Lagerstabilität der Produkte lässt sich in manchen Fallen durch Zusatz von Puffersubstanzen wie [[Mononatriumphosphat|Mono-]] und [[Dinatriumphosphat]] erhöhen.<ref>{{Literatur |Autor=Hermann Rath |Titel=Lehrbuch der Textilchemie |TitelErg=einschl. der textilchemischen Technologie |Auflage=2. |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=1963 |ISBN=978-3-662-00065-6 |Seiten=455 |Online={{Google Buch |BuchID=C9WEBwAAQBAJ |Seite=455 }}}}</ref>

Insbesondere bei schlecht wasserlöslichen Farbstoffen hat das Mahlen großen Einfluss auf den Färbungsprozess (Farbton, [[Farbstärke]]).
In den 1960er und 1970er Jahren wurden neben den Farbstoffpulvern zunehmend konzentrierte wässrigen Farbstofflösungen vermarktet. Durch die Einführung der Flüssigmarken, wie der Entwicklung von Farbstofgranulaten wurde die automatische Farbstoffdosierung in den Färbereien erleichtert und die Staubbelastung verringert.

Vor 1980 war die industrielle Farbstoffproduktion sehr stark in Westeuropa, Nordamerika und Japan vertreten. Gestiegenen Umweltschutzkosten und der zunehmende Importdruck aus Asien durch viele nicht-traditionelle Farbstoffhersteller, insbesondere aus China, Indien, Korea und Thailand, führten zu erheblichen Umstrukturierungen bei den traditionellen Farbstoffherstellern. Es kam zu einer Konzentration des Farbstoffgeschäfts durch Übernahmen und Joint Ventures, infolge derer viele Produktionsanlagen geschlossen wurden.<ref name="WinnackerKuechler">Roland Dittmeyer, Wilhelm Keim, Gerhard Kreysa, Karl Winnacker, Leopold Küchler: ''Chemische Technik, Prozesse und Produkte.'' Band 7, Industrieprodukte, 5. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-30772-9, S. 397&nbsp;ff.</ref>

Große traditionelle Farbstoffhersteller sind [[Huntsman Corporation|Huntsman]] (ehemals [[Ciba AG|Ciba]]), [[DyStar]] (hervorgegangen aus den Farbstoffbereichen der [[Hoechst AG]], [[Bayer AG]] und [[BASF]]) und [[Archroma]] (hervorgegangen aus [[Clariant]]).<ref name="WinnackerKuechler" /> Diese traditionellen Farbstoffhersteller produzieren mittlerweile weitestgehend in Asien.

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=[[Heinrich Zollinger (Chemiker)|Heinrich Zollinger]] |Titel=Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments |Auflage=3. |Verlag=WILEY-VCH Verlag |Ort=Weinheim |Datum=2003 |ISBN=3-906390-23-3 |Online={{Google Buch |BuchID=0Ynge4E5rqYC}}}}
* {{Literatur |Hrsg=Klaus Hunger |Titel=Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications |Verlag=WILEY-VCH Verlag |Ort=Weinheim |Datum=2003 |ISBN=3-662-01950-7 |Online={{Google Buch |BuchID=uAzS4Hk2TgwC}}}}
* {{Literatur |Autor=Jürgen Fabian, Horst Hartmann |Titel=Light Absorption of Organic Colorants. Theoretical Treatment and Empirical Rules |Verlag=Springer |Ort=Berlin |Datum=1980 |ISBN=3-642-67589-1 |Online={{Google Buch | BuchID=_ZXzCAAAQBAJ}}}}
* {{Literatur |Autor=Martin Klessinger |Titel=Konstitution und Lichtabsorption organischer Farbstoffe |Sammelwerk=Chemie in unserer Zeit |Band=12 |Datum=1978 |Seiten=1–11}}
* {{Literatur |Autor=Guido Ebner, Dieter Schelz |Titel=Textilfärberei und Farbstoffe |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Berlin |Datum=1989 |ISBN=3-642-70172-8 |Kommentar=Reprint 2011 |Online={{Google Buch | BuchID=PhenBgAAQBAJ}}}}
* {{Literatur |Autor=Wilfried Kratzert, Rasmus Peichert |Titel=Farbstoffe |Verlag=Quelle & Meyer |Ort=Heidelberg |Datum=1981 |ISBN=3-494-01021-8}}
* {{Literatur |Autor=Helmut Schweppe |Titel=Handbuch der Naturfarbstoffe. Vorkommen – Verwendung – Nachweis |Verlag=ecomed |Ort=Landsberg/Lech |Datum=1993 |ISBN=3-609-65130-X}}
* {{Literatur |Autor=Lutz Roth, Kurt Kormann, Helmut Schweppe |Titel=Färbepflanzen – Pflanzenfarben. Botanik – Färbemethoden – Analytik – Türkische Teppiche und ihre Motive |Verlag=ecomed |Ort=Landsberg/Lech |Datum=1992 |ISBN=3-609-65490-2}}
* {{Literatur |Autor=Sabine Struckmeier |Titel=Naturfarbstoffe: Farben mit Geschichte |Sammelwerk=Chemie in unserer Zeit |Band=37 |Nummer=6 |Datum=2003 |Seiten=402–409 |DOI=10.1002/ciuz.200300275}}
* {{Literatur |Autor=Herbert Vogler |Titel=Gefärbt wird schon seit Jahrtausenden – ein Überblick über die Färberei der Antike |Sammelwerk=Textilveredlung |Band=21 |Nummer=6 |Datum=1986 |Seiten=229–235}}
* {{Literatur |Autor=Herbert Vogler |Titel=150 Jahre Farbstoffindustrie. Teil I |Sammelwerk=Textilveredlung |Band=42 |Nummer=11/12 |Datum=2007 |Seiten=11–14 |Online=[https://www.tib.eu/de/suchen/id/tema%3ATEMA20080201504/150-Jahre-Farbstoffindustrie-Teil-I/ tib.eu]}}
* {{Literatur |Autor=Herbert Vogler |Titel=150 Jahre Farbstoffindustrie. Teil II |Sammelwerk=Textilveredlung |Band=43 |Nummer=1/2 |Datum=2008 |Seiten=10–14 |Online=[https://www.tib.eu/de/suchen/id/tema%3ATEMA20080201504/150-Jahre-Farbstoffindustrie-Teil-II/ tib.eu]}}
* {{Literatur |Autor=Anthony Travis |Titel=The Rainbow Makers: The Origin of the Synthetic Dyestuff Industry in Western Europe |Verlag=Lehigh Univ. Press |Ort=Bethlehem / London / Toronto |Datum=1993 |ISBN=0-934223-18-1}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dyes|Farbstoffe}}
{{Wiktionary}}
* [https://www.digitalefolien.de/biologie/pflanzen/faerbe/faerbe.html ''Lexikon der Färbepflanzen''] auf digitalefolien.de, abgerufen am 7. Januar 2017.
* {{Webarchiv |url=https://fachschaften.kst.ch/chemie/Arbeitsauftraege_Sf/Luftschadstoffe/Farbstoffe.pdf |wayback=20170108190143 |text=J. Scherkenbeck: ''Farbstoffe''}} (PDF; 2,16 MB)

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

[[Kategorie:Drucktechnik-Verbrauchsmaterial]]
[[Kategorie:Farbstoff| ]]
[[Kategorie:Buntpapier]]
[[Kategorie:Wikipedia:Artikel mit Video]]